methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 51842-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-beta-D-galactopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 51842-16-1
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: ZNKMCQRFDSVZAX-QBROEMLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 methyl 4-amino-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有环状胍基结构的二糖和糖苷的类似物显示出对糖苷水解酶的不同抑制作用。

  摘要：

  通过缩合1,3-二氨基-2,4-（R）-O-亚苄基-1,3-二脱氧-D-赤藓糖醇（3）和1,3-二氨基-2,4-二-O-苄基- 1,3-二脱氧-D-苏糖醇（4）与甲基2,3,6-三-O-苄基-4-脱氧-4-异硫氰酸酯-β-D-吡喃葡萄糖苷e（9）（1-- > 4）-连接的二糖类似物4-脱氧-4-[（4R，5S）-5-羟基-4-（羟甲基）-1,4,5,6-四氢吡啶Midin-2- yl [氨基-α，β -D-吡喃葡萄糖盐酸盐（15）和4-deoxy-4-[（4R，5R）-5-hydroxy-4-（hydroxymethyl）-1,4,5,6-tetrahydropyri Midin--2-yl] amino-alpha合成了β-D-吡喃葡萄糖盐酸盐（18）。通过相同的反应顺序，使用3和异硫氰酸甲酯，获得糖苷类似物（4R，5S）-5-羟基-4-（羟甲基）-2-甲基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶盐酸盐（20）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00170-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 三乙基硅烷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-Selective Organocatalytic Synthesis of 2-Deoxygalactosides

  摘要：

  Alpha rules: A thiourea acts as an efficient organocatalyst for the glycosylation of protected galactals to form oligosaccharides containing a 2-deoxymonosaccharide moiety. The reaction is highly stereoselective for α-linkages and proceeds by way of a syn-addition mechanism.

  DOI：

  10.1002/anie.201204505

文献信息

• Amidine pseudodisaccharides
  作者：Spencer Knapp、Yun H. Choe、Eileen Reilly

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88054-m

  日期：1993.7

  The synthesis of several aminoglucopyranose-based amidine pseudodisaccharides is described. They may serve as glycosidase inhibitors by virtue of structural similarities to both the reducing and non-reducing pyranose units involved in glycolysis.

  描述了几种基于氨基吡喃葡萄糖的am假二糖的合成。由于与糖酵解中涉及的还原和非还原吡喃糖单元的结构相似，它们可以用作糖苷酶抑制剂。
• Copper Reactivity Can Be Tuned to Catalyze the Stereoselective Synthesis of 2-Deoxyglycosides from Glycals
  作者：Carlos Palo-Nieto、Abhijit Sau、Robin Jeanneret、Pierre-Adrien Payard、Aude Salamé、Maristela Braga Martins-Teixeira、Ivone Carvalho、Laurence Grimaud、M. Carmen Galan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04525

  日期：2020.3.6

  We demonstrate that tuning the reactivity of Cu by the choice of oxidation state and counterion leads to the activation of both "armed" and "disarmed" type glycals toward direct glycosylation leading to the α-stereoselective synthesis of deoxyglycosides in good to excellent yields. Mechanistic studies show that CuI is essential for effective catalysis and stereocontrol and that the reaction proceeds

  我们证明，通过选择氧化态和抗衡离子来调节Cu的反应性会导致“武装”和“解除武装”型糖类朝着直接糖基化的活化，从而导致以良好的优良收率合成脱氧糖苷的α-立体选择性合成。机理研究表明，CuI对于有效催化和立体控制至关重要，并且该反应通过烯醇醚和OH亲核试剂的双重活化而进行。
• Regiospecific Synthesis of 4-Deoxy-D-threo-hex-3-enopyranosides by Simultaneous Activation–Elimination of the Talopyranoside Axial 4-OH with the NaH/Im2SO2 System: Manifestation of the Stereoelectronic Effect
  作者：Emanuele Attolino、Giorgio Catelani、Felicia D’Andrea

  DOI：10.1002/ejoc.200600526

  日期：2006.12

  of 4-deoxy- and 2,4-dideoxy-2-acetamido-β-D-threo-hex-3-enopyranosides has been developed. The process involves a simultaneous activation–elimination of the OH-4 group of β-D-talopyranosides and 2-acetamido-2-deoxy-β-D-talopyranosides, mediated by the NaH/N,N′-sulfuryldiimidazole system at –30 °C. The same reaction applied on the analogous β-D-galactopyranosides takes place without any regioselectivity

  开发了一种用于区域选择性制备 4-deoxy- 和 2,4-dideoxy-2-acetamido-β-D-threo-hex-3-enopyranosides 的新的高产方法。该过程包括同时激活-消除 β-D-talopyranosides 和 2-acetamido-2-deoxy-β-D-talopyranosides 的 OH-4 基团，在 –30 时由 NaH/N,N'-sulfuryldiimidazole 系统介导℃。应用于类似的 β-D-吡喃半乳糖苷的相同反应在没有任何区域选择性的情况下发生，提供 hex-3- 和 hex-4-enopyranosides 的混合物。对于甲基 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-talo- 和 α-D-吡喃半乳糖苷，可以通过在 –30 °C 下淬灭反应来分离相应的 4-O-imidazylates . 将这些粗产物加热至室温后，α
• A stereospecific approach towards the synthesis of 2-deoxy α- and β-glycosides based on a 1,2-ethyl (phenyl) thio group migration
  作者：H.M. Zuurmond、P.A.M. van der Klein、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80165-4

  日期：1993.1

  Iodonium ion (NIS/TfOH)-assisted glycosylation of a sugar acceptor with properly protected ethyl (phenyl) 2-O-phenoxythiocarbonyl 1-thio-β-D-gluco- or 1-thio-α-D-mannopyranoside donors gives the respective 1,2-trans linked 2′-ethyl (phenyl) thio-2′-deoxy-α-D-manno- or β-D-glucopyranosides.

  用适当保护的乙基（苯基）2 - O-苯氧基硫羰基1-硫-β-D-葡萄糖或1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷供体的碘受体的碘鎓离子（NIS / TfOH）辅助糖基化反应分别给出1,2-反式连接的2'-乙基（苯基）硫基-2'-脱氧-α-D-甘露糖苷或β-D-吡喃葡萄糖苷。
• Novel SGLT inhibitors
  申请人：Nomura Sumihiro

  公开号：US20080027014A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  Novel compounds of formula (A) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein symbols are as defined in claims, which are useful as SGLT inhibitors and for treatment of diabetes and related diseases.

  化合物的新颖结构式（A）或其药学上可接受的盐： 其中符号如权利要求中所定义，这些化合物可用作SGLT抑制剂，用于治疗糖尿病及相关疾病。