2,5-dideoxyribofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dideoxyribofuranose
• 英文别名: 2,5-dideoxy-D-erythro-pentofuranose；(4S,5R)-5-methyloxolane-2,4-diol
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: XIRBXKMCQNAYAT-OVEKKEMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dideoxyribofuranose 在 吡啶 、 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (E)-(S)-2-methyl-3-(2-methyl-thiazol-4-yl)-1-(2-oxo-ethyl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aldolase-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Novel Pyranose Synthons as a New Entry to Heterocycles and Epothilones

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1404::aid-anie1404>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 palladium on activated charcoal 、 硫酸 咪唑 、 盐酸 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,5-dideoxyribofuranose
  参考文献：
  名称：

  含硼抗生素的合成研究

  摘要：

  描述了含有两个抗生素硼霉素主链的片段的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96753-4

文献信息

• Deoxyribose 5-phosphate aldolase as a catalyst in asymmetric aldol condensation
  作者：Lihren Chen、David P. Dumas、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/ja00028a050

  日期：1992.1

  This paper describes the substrate specificity and synthetic utility of deoxyribose-5-phosphate aldolase (DERA, EC 4.1.2.4). Eight donors and 20 acceptors have been tested as substrates. In addition to acetaldehyde, propanal, acetone, and fluoroacetone have been used to condense with a number of acceptor aldehydes. Thirteen aldol products have been prepared and characterized. A new stereogenic center with 3(S) configuration is formed when acetaldehyde, fluoroacetone, or acetone is used as a donor substrate. With propanal, two new stereogenic centers are formed with 2(R) and 3(S) configurations. The acceptor substrates have very little structural requirements. The 2-hydroxyaldehydes appear to react the fastest, and the D-isomers are better substrates than the L-isomers. The stereospecificity is absolute regardless of the chirality of 2-hydroxyaldehydes. The aldol reactions thus follow the Cram-Felkin mode of attack for D-substrates and anti-Cram-Felkin mode of attack for L-substrates.
• Chemoenzymatic Synthesis of Key Epothilone Fragments
  作者：Timothy D. Machajewski

  DOI：10.1055/s-1999-3650

  日期：1999.8
• (2,3)-1,2-epoxy-3-butanol. A useful synthon for the preparation of chiral 1,2-diols.
  作者：James D. White、Myung-chol Kang、Bernard G. Sheldon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85949-3

  日期：1983.1
• SOLL, RICHARD M.;SEITZ, STEVEN P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 45, 5457-5460
  作者：SOLL, RICHARD M.、SEITZ, STEVEN P.

  DOI：——

  日期：——
• Aldolase-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Novel Pyranose Synthons as a New Entry to Heterocycles and Epothilones
  作者：Junjie Liu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1404::aid-anie1404>3.0.co;2-g

  日期：2002.4.15