1,5-bis(4-(2-quinolylmethoxy)phenyl)-3-pentanol | 189445-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,5-bis(4-(2-quinolylmethoxy)phenyl)-3-pentanol
• 英文别名: 1,5-bis[4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]pentan-3-ol
• CAS: 189445-19-0
• 化学式: C₃₇H₃₄N₂O₃
• 分子量: 554.689
• InChiKey: BFODJCCETCGEDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(4-(2-quinolylmethoxy)phenyl)-3-pentanol 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (2E)-2-[1,5-bis[4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]pentan-3-yloxyimino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对称的双（杂芳基甲氧基苯基）烷基羧酸作为白三烯生物合成的抑制剂。

  摘要：

  对对称的双（喹啉基甲氧基苯基）烷基羧酸作为白三烯生物合成的抑制剂进行了研究，并且4,4-双（4-（2-（喹啉基甲氧基）苯基）戊酸钠盐（47.Na）达到了我们针对候选药物（ABT- 080）。该化合物易于从市售的二酚酸分三步合成。针对完整的人类中性粒细胞，Na.47抑制离子载体刺激的LTB（4）形成，IC（50）= 20 nM。在酵母聚糖刺激的小鼠腹膜巨噬细胞中产生LTC（4）和PGE（2）的47.Na抑制LTC（4）（IC（50）= 0.16 nM）的选择性是PGE（2）的9000倍（IC （50）= 1500 nM）。在大鼠和食蟹猴中的初步药代动力学评估表明，口服生物利用度良好，消除半衰期分别为9 h和5 h。在大鼠胸膜炎症模型（ED（50）= 3 mg / kg）和大鼠腹膜被动过敏模型（LTB（4），ED（50）= 2.5 mg / kg）中证明了口服白三烯的药理学评价。 LTE（4），ED（50）=

  DOI：

  10.1021/jm000180n
• 作为产物：
  描述：

  (1E,4e)-1,5-双(4-甲氧基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 aluminum tri-bromide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 1,5-bis(4-(2-quinolylmethoxy)phenyl)-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  对称的双（杂芳基甲氧基苯基）烷基羧酸作为白三烯生物合成的抑制剂。

  摘要：

  对对称的双（喹啉基甲氧基苯基）烷基羧酸作为白三烯生物合成的抑制剂进行了研究，并且4,4-双（4-（2-（喹啉基甲氧基）苯基）戊酸钠盐（47.Na）达到了我们针对候选药物（ABT- 080）。该化合物易于从市售的二酚酸分三步合成。针对完整的人类中性粒细胞，Na.47抑制离子载体刺激的LTB（4）形成，IC（50）= 20 nM。在酵母聚糖刺激的小鼠腹膜巨噬细胞中产生LTC（4）和PGE（2）的47.Na抑制LTC（4）（IC（50）= 0.16 nM）的选择性是PGE（2）的9000倍（IC （50）= 1500 nM）。在大鼠和食蟹猴中的初步药代动力学评估表明，口服生物利用度良好，消除半衰期分别为9 h和5 h。在大鼠胸膜炎症模型（ED（50）= 3 mg / kg）和大鼠腹膜被动过敏模型（LTB（4），ED（50）= 2.5 mg / kg）中证明了口服白三烯的药理学评价。 LTE（4），ED（50）=

  DOI：

  10.1021/jm000180n

文献信息

• Symmetrical bis-heteroarylmethoxyphenyliminoxyalkyl carboxylates as
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05668146A1

  公开（公告）日：1997-09-16

  Compounds having the formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein W and Y at each occurrence are the same and W is selected from the group consisting of optionally substituted quinolyl, optionally substituted benzothiazolyl, optionally substituted benzoxazolyl, optionally substituted benzimidazolyl, optionally substituted quinoxalyl, optionally substituted pyridyl, optionally substituted pyrimidyl, and optionally substituted thiazolyl; Y is selected from optionally substituted phenylene and optionally substituted ##STR2## wherein the alkylene portion is of one to six carbon atoms; A is selected from alkylene, alkenylene, cycloalkylene, and optionally substituted ##STR3## wherein the alkylene portion is of one to six carbon atoms; and M is selected from hydrogen, a pharmaceutically acceptable cation, a pharmaceutically acceptable, metabolically cleavable group, --OR.sup.3, and --NR.sup.4 R.sup.5, inhibit leukotriene biosynthesis and are useful in the treatment of allergic and inflammatory disease states. Also disclosed are leukotriene biosynthesis inhibiting compositions and a method of inhibiting leukotriene biosynthesis in a mammal.

  具有以下公式的化合物：##STR1## 或其药学上可接受的盐，其中W和Y在每个出现的位置上相同，W从以下组中选择：可选取代的喹啉基、可选取代的苯并噻唑基、可选取代的苯并噁唑基、可选取代的苯并咪唑基、可选取代的喹喔啉基、可选取代的吡啶基、可选取代的嘧啶基和可选取代的噻唑基；Y从可选取代的苯基和可选取代的##STR2##中选择，其中烷基部分为一至六个碳原子；A从烷基、烯烃基、环烷基和可选取代的##STR3##中选择，其中烷基部分为一至六个碳原子；M从氢、药学上可接受的阳离子、药学上可接受的代谢可裂解基团、--OR.sup.3和--NR.sup.4 R.sup.5中选择，抑制白三烯生物合成，用于治疗过敏和炎症疾病状态。还公开了抑制白三烯生物合成的组合物和在哺乳动物中抑制白三烯生物合成的方法。
• US5668146A
  申请人：——

  公开号：US5668146A

  公开（公告）日：1997-09-16