6-chloro-3-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one | 131168-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-chloro-3-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-chloro-3-(4-methylphenyl)-4H-chromen-4-one；6-chloro-3-(4-methylphenyl)chromen-4-one
• CAS: 131168-61-1
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD10464668
• 分子量: 270.715
• InChiKey: NJQKKRVJSUFUBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  420.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-(4-甲基苯基)-2,3-二氢色烯-4-酮 在 thallium(III) p-tosylate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到6-chloro-3-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Khanna, Mahavir S.; Singh, Om V.; Garg, Chandra P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 19, p. 2565 - 2568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stille coupling for the synthesis of isoflavones by a reusable palladium catalyst in water
  作者：Ya‐Ting Chang、Ling‐Jun Liu、Wen‐Sheng Peng、Lin‐Ting Lin、Yi‐Tsu Chan、Fu‐Yu Tsai

  DOI：10.1002/jccs.202000478

  日期：2021.3

  Isoflavones were synthesized from the reaction of 3‐bromochromone derivatives and aryltributylstannanes via Stille coupling catalyzed by a water‐soluble and reusable PdCl2(NH3)2/2,2′‐cationic bipyridyl system in aqueous solution. For prototype 3‐bromochromone, the coupling reaction was performed at 80°C for 24 hr with 2.5 mol% catalyst in water in the presence of tetrabutylammonium fluoride. After

  异黄酮是通过水溶性可重用的PdCl 2（NH 3）2 / 2,2'-阳离子联吡啶系统在水溶液中催化的Stille偶联反应，由3-溴色酮衍生物与芳基三丁基锡烷反应制得的。对于原型3-溴苯并二氢呋喃酮，偶合反应是在氟化四丁基铵存在下，在水中使用2.5 mol％催化剂，在80°C下进行24小时。反应后，该水溶液可重复使用几次，表明其活性仅略有下降。对于取代的3-溴色酮，添加NaHCO 3需要较高的反应温度（120°C）才能获得满意的结果。此外，该方案可通过一锅反应获得天然产物，如黄豆苷元。
• Arylation of <i>ortho</i>-Hydroxyarylenaminones by Sulfonium Salts and Arenesulfonyl Chlorides: An Access to Isoflavones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02294

  日期：2021.4.2

  diversities of bench-stable and easy-to-use sulfonium salts and arenesulfonyl chlorides. Both developed methods, namely the light-mediated photoredox and electrophilic arylation, showed good efficiency, and are feasible for the preparation of 3-arylchromones in good-to-excellent yields. This work showcases the first described attempt where the sulfonium salts and arenesulfonyl chlorides were successfully utilized

  本文中，我们公开了三种新方法，这些方法可通过大量稳定和易于使用的sulf盐和芳烃磺酰氯将邻羟基羟基亚胺基芳基化后，直接有效地合成3-芳基色酮。两种开发的方法，即光介导的光氧化还原和亲电芳基化，均显示出良好的效率，并且对于以良好至优异的产率制备3-芳基色酮是可行的。这项工作展示了首次描述的尝试，其中成功地利用了salts盐和芳烃磺酰氯来构建色酮杂环系统。
• Pd-Catalyzed Efficient Cross-Couplings of 3-Iodochromones with Triaryl­bismuths as Substoichiometric Multicoupling Organometallic Nucleophiles
  作者：Maddali Rao、Varadhachari Venkatesh、Deepak Jadhav

  DOI：10.1055/s-0029-1217959

  日期：2009.10

  An efficient cross-coupling of 3-iodochromones with triarylbismuths under catalytic palladium conditions is reported. Triarylbismuths were employed as substoichiometric multicoupling nucleophiles for the synthesis of a variety of substituted isoflavones. Under the established protocol, cross-coupling reactions were found to be very efficient, furnishing high yields of products.

  报告了在钯催化条件下 3-碘色酮与三芳基铋的高效交叉偶联。三芳基铋被用作亚公倍数多偶联亲核物，用于合成多种取代的异黄酮。在既定的方案下，交叉耦合反应非常有效，产物收率高。
• Mechanochemical Ni‐Catalysed Arylation of <i>ortho</i> ‐Hydroxyarylenaminones: Synthesis of Isoflavones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Michał Jakubczyk、Suneel Lanka、Muhammad Yar、Tariq Mahmood、Khurshid Ayub、Mika Sillanpää、Christine M. Thomas、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/adsc.202200645

  日期：2022.10.18

  describes two new synthetic methods for the preparation of isoflavones following the Ni-catalysed domino arylation reactions of the vast range of ortho-hydroxyarylenaminones utilising aromatic bromides as well as carboxylic acids. The presented protocols tolerated significant variation of all coupling partners and enabled synthesis of isoflavone library of twenty-three representatives. This is the first

  这项工作描述了两种新的合成方法，用于在镍催化的多米诺芳基化反应之后利用芳香族溴化物和羧酸对大量邻羟基亚芳基胺进行多米诺芳基化反应。所提出的协议允许所有耦合伙伴的显着变化，并能够合成 23 个代表的异黄酮库。这是第一个在多米诺环化模式后利用机械能合成异黄酮的先例。
• PRAKASH, OM;PAHUJA, SAROJ;GOYAL, SEEMA;SAWHNEY, SHANTI N.;MORIARTY, ROBER+, SYNLETT.,(1990) N, C. 337-338
  作者：PRAKASH, OM、PAHUJA, SAROJ、GOYAL, SEEMA、SAWHNEY, SHANTI N.、MORIARTY, ROBER+

  DOI：——

  日期：——