6-氯-2-(4-甲基苯基)-2,3-二氢色烯-4-酮 | 131168-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6-氯-2-(4-甲基苯基)-2,3-二氢色烯-4-酮
• 英文名称: 6-chloro-4'-methylflavanone
• 英文别名: 6-chloro-2-p-tolyl-chroman-4-one；6-Chlor-4'-methylflavanon；6-chloro-2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 131168-60-0；26029-22-1
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD03412339
• 分子量: 272.731
• InChiKey: VYQDDKOZOLKJGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-(4-甲基苯基)-2,3-二氢色烯-4-酮 在 高氯酸 、 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到6-chloro-2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰 (III) 介导的黄烷酮氧化：黄酮的简便合成

  摘要：

  摘要 黄烷酮 (1a-o) 与乙酸锰 (III) 在高氯酸存在下通过在乙酸中加热氧化，通过脱氢以几乎定量的产率提供仅黄酮 (2a-o)。

  DOI：

  10.1080/00397910500214490
• 作为产物：
  描述：

  5'-Chlor-2'-hydroxy-4-methyl-chalkon 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-氯-2-(4-甲基苯基)-2,3-二氢色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  5-aryl-2-piperidino-5H-chromeno[3,4-c]pyridine-1-carbonitriles 的合成

  摘要：

  在哌啶存在下，氯-2-芳基-2H-3-色烯甲醛 3a-g 在乙醇中与丙二腈反应，得到 5-芳基-2-哌啶基-5H-色基（3,4-c）吡啶-1-腈4a -g 收益良好。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.632

文献信息

• A FACILE SYNTHESIS OF ETHYL-2-METHYL-5-ARYL-5H-CHROMENO-[3,4-c]PYRIDINE-1-CARBOXYLATES
  作者：M. Venkati、G. L. David Krupadanam

  DOI：10.1081/scc-100105383

  日期：2001.1.1

  Flav-4-ones on reaction with DMF/POCl3 gave 4-chloro-2-aryl-2H-chromene-3-carbaldehydes which on reaction with ethyl-3-aminocrotonate give under Hantszch reaction conditions ethyl-2-methyl-5-aryl-5H-chromeno[3,4-c]pyridine-1-carboxylates in good yields.
• Kamboj, Ramesh C.; Berar, Surinder; Berar, Urmila, Journal of the Indian Chemical Society, 2011, vol. 88, # 6, p. 879 - 885
  作者：Kamboj, Ramesh C.、Berar, Surinder、Berar, Urmila、Gupta, Satish C.

  DOI：——

  日期：——
• Khanna, Mahavir S.; Singh, Om V.; Garg, Chandra P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 19, p. 2565 - 2568
  作者：Khanna, Mahavir S.、Singh, Om V.、Garg, Chandra P.、Kapoor, Ram P.

  DOI：——

  日期：——
• PRAKASH, OM;PAHUJA, SAROJ;GOYAL, SEEMA;SAWHNEY, SHANTI N.;MORIARTY, ROBER+, SYNLETT.,(1990) N, C. 337-338
  作者：PRAKASH, OM、PAHUJA, SAROJ、GOYAL, SEEMA、SAWHNEY, SHANTI N.、MORIARTY, ROBER+

  DOI：——

  日期：——
• Manganese(III) Acetate Mediated Oxidation of Flavanones: A Facile Synthesis of Flavones
  作者：Om V. Singh、M. Muthukrishnan、Gopan Raj

  DOI：10.1080/00397910500214490

  日期：2005.10.1

  Abstract Oxidation of flavanones (1a–o) with manganese(III) acetate by heating in acetic acid in presence of perchloric acid afforded exclusively flavones (2a–o) by dehydrogenation in almost quantitative yields.

  摘要 黄烷酮 (1a-o) 与乙酸锰 (III) 在高氯酸存在下通过在乙酸中加热氧化，通过脱氢以几乎定量的产率提供仅黄酮 (2a-o)。