ethyl (E)-5-(2-fluorophenyl)-3-oxopent-4-enoate | 1314236-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-5-(2-fluorophenyl)-3-oxopent-4-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 5-(2-fluorophenyl)-3-oxopent-4-enoate
• CAS: 1314236-61-7
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₃
• 分子量: 236.243
• InChiKey: QDEYQRMTRPTKGV-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 ethyl (E)-5-(2-fluorophenyl)-3-oxopent-4-enoate 在 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 、 (8S,9S)-9-amino-(9-deoxy)epiquinine 作用下， 以 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-不饱和 β-酮酯的有机催化不对称过氧化反应——一种制备手性环过氧化物的新途径

  摘要：

  介绍了 γ,δ-不饱和 β-酮酯的不对称过氧化方法。使用金鸡纳衍生的有机催化剂，以高达 95:5 的高对映体比例获得了目标 δ-过氧-β-酮酯。此外，这些 δ-过氧酯可以很容易地还原为手性 δ-羟基-β-酮酯，而不会影响 β-酮酯的功能。重要的是，这种化学通过一种新的 P2O5 介导的相应 δ-过氧-β-羟基酯的环化，为手性 1,2-二氧戊环（许多生物活性天然产物中的常见基序）开辟了一条简洁的途径。

  DOI：

  10.3390/molecules28114317
• 作为产物：
  描述：

  在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以338 mg的产率得到ethyl (E)-5-(2-fluorophenyl)-3-oxopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  一般有机催化迈克尔-迈克尔级联反应生成官能化环己烯

  摘要：

  尽管 β-二羰基化合物通常用作迈克尔供体，但不饱和 β-酮酯与 α,β-不饱和醛的迈克尔加成反应产生的中间体容易受到多个后续反应途径的影响。我们设计了环状不饱和 β-酮酯底物，能够开发第一个二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化由 β-二羰基迈克尔供体引发的迈克尔-迈克尔级联反应形成环己基烯产品。我们为这种迈克尔-迈克尔级联反应开发的反应条件也适用于各种线性不饱和β-酮酯底物，包括一些以前在迈克尔-迈克尔级联反应中无效的相同线性不饱和β-酮酯底物。因此，这些研究表明，改变简单的反应条件，例如溶剂和添加剂，可以使相同的底物进行不同的级联反应，从而获得不同的分子支架。这些研究还最终开发了通用的有机催化迈克尔-迈克尔级联反应，该反应可生成具有多达四个立体中心的高度官能化环己烯，产率高达 97%、32:1 dr 和 99% ee，从各种不饱和β-酮酯。

  DOI：

  10.1021/jo201140a

文献信息

• A General Organocatalyzed Michael–Michael Cascade Reaction Generates Functionalized Cyclohexenes
  作者：Patrick G. McGarraugh、Joshua H. Jones、Stacey E. Brenner-Moyer

  DOI：10.1021/jo201140a

  日期：2011.8.5

  to α,β-unsaturated aldehydes are susceptible to multiple subsequent reaction pathways. We designed cyclic unsaturated β-ketoester substrates that enabled the development of the first diphenyl prolinol silyl ether catalyzed Michael–Michael cascade reaction initiated by a β-dicarbonyl Michael donor to form cyclohexene products. The reaction conditions we developed for this Michael–Michael cascade reaction

  尽管 β-二羰基化合物通常用作迈克尔供体，但不饱和 β-酮酯与 α,β-不饱和醛的迈克尔加成反应产生的中间体容易受到多个后续反应途径的影响。我们设计了环状不饱和 β-酮酯底物，能够开发第一个二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化由 β-二羰基迈克尔供体引发的迈克尔-迈克尔级联反应形成环己基烯产品。我们为这种迈克尔-迈克尔级联反应开发的反应条件也适用于各种线性不饱和β-酮酯底物，包括一些以前在迈克尔-迈克尔级联反应中无效的相同线性不饱和β-酮酯底物。因此，这些研究表明，改变简单的反应条件，例如溶剂和添加剂，可以使相同的底物进行不同的级联反应，从而获得不同的分子支架。这些研究还最终开发了通用的有机催化迈克尔-迈克尔级联反应，该反应可生成具有多达四个立体中心的高度官能化环己烯，产率高达 97%、32:1 dr 和 99% ee，从各种不饱和β-酮酯。
• Organocatalytic Asymmetric Peroxidation of γ,δ-Unsaturated β-Keto Esters—A Novel Route to Chiral Cycloperoxides
  作者：Mary C. Hennessy、Hirenkumar Gandhi、Timothy P. O’Sullivan

  DOI：10.3390/molecules28114317

  日期：——

  A methodology for the asymmetric peroxidation of γ,δ-unsaturated β-keto esters is presented. Using a cinchona-derived organocatalyst, the target δ-peroxy-β-keto esters were obtained in high enantiomeric ratios of up to 95:5. Additionally, these δ-peroxy esters can be readily reduced to chiral δ-hydroxy-β-keto esters without impacting the β-keto ester functionality. Importantly, this chemistry opens

  介绍了 γ,δ-不饱和 β-酮酯的不对称过氧化方法。使用金鸡纳衍生的有机催化剂，以高达 95:5 的高对映体比例获得了目标 δ-过氧-β-酮酯。此外，这些 δ-过氧酯可以很容易地还原为手性 δ-羟基-β-酮酯，而不会影响 β-酮酯的功能。重要的是，这种化学通过一种新的 P2O5 介导的相应 δ-过氧-β-羟基酯的环化，为手性 1,2-二氧戊环（许多生物活性天然产物中的常见基序）开辟了一条简洁的途径。