(E)-1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)prop-2-ene-1-thione | 25039-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)prop-2-ene-1-thione
• 英文别名: (E)-1-phenyl-3-piperidin-1-ylprop-2-ene-1-thione
• CAS: 25039-38-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NS
• 分子量: 231.362
• InChiKey: SLWDWOAYJMVUPR-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)prop-2-ene-1-thione 、 丙炔酸乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以50%的产率得到ethyl 6-phenyl-2-piperidin-1-yl-2H-thiopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯胺化学—XXIII 1：烯氨基硫酮与亲电烯烃和乙炔之间的[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  的烯胺基-硫酮，1C，与丙烯腈和2-氯丙烯腈发生反应在室温下，得到3,4-二氢-4-（1-吡咯烷基）-2- -thiopyrans，4和5分别。之间的反应的1-芳基-3-（1-吡咯烷基）（哌啶子基）-apropene -1-硫酮，1A-1C（1D-F ），和乙炔二给出4-（1-吡咯烷基）（哌啶子基）-4 -硫吡喃，6a-c（6d-f）。化合物1a-c（1d-f）和丙酸乙酯产生2-（1-吡咯烷基）（哌啶子基）-2-硫代吡喃，8a-c（8d-f），并且观察到一种新型的重排。2-硫吡喃9是由1b和3-丙炔酸乙酯形成的，阐明了机理。讨论了6和7的1 H和13 C NMR数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98900-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74 %的产率得到(E)-1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)prop-2-ene-1-thione
  参考文献：
  名称：

  由烯胺硫酮便捷合成 gem-CF2-2H-噻吩

  摘要：

  通过烯胺硫酮与氟化卡宾前体的[4+1]环化，建立了一个方便且易于操作的合成平台，用于构建带有氟原子的2H-噻吩。这种简单的反应系统在完全无金属的条件下与多种基材具有良好的兼容性。所得的 2 H-噻吩可以进行进一步的后期修饰，以产生各种氟取代的杂环。

  DOI：

  10.1055/s-0043-1763749

文献信息

• Enamine chemistry—XIX
  作者：J.B. Rasmussen、R. Shabana、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97735-x

  日期：1981.1

  Enamino-thiones of the general type ArC(S)CH:CHNR2,3(Ar=phenyl p-methoxyphenyl and p-bromophenyl NR2= pyrrolidinyl piperidinol were prepared by reacting the corresponding enaminones 2 with 2,4-bis-(4-methoxyphenyl) 1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disultide 1. The compounds 3 were reacted with methyl iodide and ethyl iodide to give exclusively S-alkylated iminium iodides 4 and 5, in quantitative overall

  一般类型ArC（S）CH：CHNR 2，3（Ar =苯基对甲氧基苯基和对溴苯基NR 2 =吡咯烷基哌啶醇）的烯胺硫酮是通过使相应的烯胺酮2与2,4-双-（4 （3-甲氧基苯基）1,3,2,4-二硫代二膦二环2,4-二硫化物1.使化合物3与甲基碘和乙基碘反应生成S-烷基化亚碘化碘4和5，总定量收率为N苯基-2 ，3,5,6,7,8-六氢-4-喹啉硫酮8和2-甲基-N苯基-2，3,5,6,7,8-六氢-4-喹啉甲硫酮9用碘代甲烷，碘代甲烷和苄基溴进行烷基化，得到S-烷基化的六氢喹啉卤化物。10和11分别高产。详细讨论了类型4和5的化合物的立体化学。
• Reactions of Thioketones Possessing a Conjugated CC Bond with Diazo Compounds
  作者：Daniel H. Egli、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200690274

  日期：2006.12

  olefins 33a and 33b. None of the intermediate thiocarbonyl ylides reacted via 1,5-dipolar electrocyclization. If the α,β-unsaturated thiocarbonyl compound bears an amino group in the β-position, the reactions with diazo compounds led to the 2,5-dihydrothiophenes 40a–40d. In these cases, the proposed mechanism of the reactions led once more to the thiocarbonyl ylides 36 and thiiranes 38, respectively

  研究了几种含有共轭CC键的硫酮与重氮化合物的反应。所有选择的化合物均通过1，3-偶极环加成与CS基团反应，随后被N 2消除，得到硫代羰基酰化物作为中间体，将其进行1，3-偶极电环化，得到相应的硫杂环丁烷25，或随后脱硫，得到烯烃33a和33b。中间硫代羰基叶立德反应没有通过1,5-偶极electrocyclization。如果α，β-不饱和硫代羰基化合物在β中带有氨基位上，与重氮化合物的反应产生了2,5-二氢噻吩40a - 40d。在这些情况下，所提出的反应机理再一次导致了硫代羰基酰化物36和噻烷38。的硫杂丙环反应通过一个小号Ñ我'样的机制来得到相应的硫醇盐/两性离子铵39，其进行了环闭合，得到2,5- dihydrothiophenes 40。同样在这些情况下，没有观察到1，5-偶极电环化。通过X射线晶体学确定了几种关键产品的结构。
• Clesse,F.; Quiniou,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 1940 - 1946
  作者：Clesse,F.、Quiniou,H.

  DOI：——

  日期：——
• GUEMAS J.-P.; LEES M.; RELIQUET A.; RELIQUET F.; QUINIOU H., PHOSPH. AND SULFUR, 1980, 8, NO 3, 351-358
  作者：GUEMAS J.-P.、 LEES M.、 RELIQUET A.、 RELIQUET F.、 QUINIOU H.

  DOI：——

  日期：——
• SHABANA R.; RASMUSSEN J. B.; OELSEN S. O.; LAWESSON S.-O., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 20-21, 3047-3051
  作者：SHABANA R.、 RASMUSSEN J. B.、 OELSEN S. O.、 LAWESSON S.-O.

  DOI：——

  日期：——