4,5-Dimethoxy-12,12-dimethyl-6-propan-2-yltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3,5,7,9-pentaene | 902758-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,5-Dimethoxy-12,12-dimethyl-6-propan-2-yltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3,5,7,9-pentaene
• CAS: 902758-88-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: DJRVKWKBLUQRSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dimethoxy-12,12-dimethyl-6-propan-2-yltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3,5,7,9-pentaene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,11S)-4,5-dimethoxy-12,12-dimethyl-6-propan-2-yl-16-oxatetracyclo[9.4.1.01,11.03,8]hexadeca-3,5,7,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Ga（III）催化的环冰异构二萜类化合物的合成的环异构化策略：（+/-）-丹参戊醇的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种通过使用GaCl（3）炔基茚基的环异构化方法来制备icetexane天然产物的三环核心的一般方法。该策略提供了天然产物丹参戊醇的有效合成，并为获得该双萜类家族的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ol061037c
• 作为产物：
  描述：

  6-isopropyl-4,5-dimethoxy-1-indanone 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 gallium(III) trichloride 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 4,5-Dimethoxy-12,12-dimethyl-6-propan-2-yltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3,5,7,9-pentaene
  参考文献：
  名称：

  Ga（III）催化的环冰异构二萜类化合物的合成的环异构化策略：（+/-）-丹参戊醇的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种通过使用GaCl（3）炔基茚基的环异构化方法来制备icetexane天然产物的三环核心的一般方法。该策略提供了天然产物丹参戊醇的有效合成，并为获得该双萜类家族的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ol061037c

文献信息

• Programmed Polyene Cyclization Enabled by Chromophore Disruption
  作者：Megan M. Solans、Vitalii S. Basistyi、James A. Law、Noah M. Bartfield、James H. Frederich

  DOI：10.1021/jacs.2c02144

  日期：2022.4.13

  A new polyene cyclization strategy exploiting β-ionyl derivatives was developed. Photoinduced deconjugation of the extended π-system within these chromophores unveils a contrathermodynamic polyene that engages in a Heck bicyclization to afford [4.4.1]-propellanes. This cascade improves upon the limited regioselectivity achieved using existing biomimetic tactics and tolerates both electron-rich and

  开发了一种利用 β-离子酰基衍生物的新多烯环化策略。这些发色团内扩展的π-系统的光诱导解共轭揭示了一种反热力学多烯，它参与赫克双环化以提供[4.4.1]-螺旋桨。该级联改进了使用现有仿生策略实现的有限区域选择性，并且耐受富电子和缺电子（杂）芳基。这种方法的实用性通过紫杉二酮和鼠尾草醇的转移全合成得到了证明，这两种异构体松香二萜以前无法沿着相同的合成途径获得。
• WO2023/192921
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ga(III)-Catalyzed Cycloisomerization Strategy for the Synthesis of Icetexane Diterpenoids:  Total Synthesis of (±)-Salviasperanol
  作者：Eric M. Simmons、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ol061037c

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] A general approach to the tricyclic core of the icetexane natural products via the cycloisomerization of alkynyl indenes using GaCl(3) is presented. This strategy provides an efficient synthesis of the natural product salviasperanol and sets the stage for access to other members of this family of diterpenoids.

  [反应：见正文]提出了一种通过使用GaCl（3）炔基茚基的环异构化方法来制备icetexane天然产物的三环核心的一般方法。该策略提供了天然产物丹参戊醇的有效合成，并为获得该双萜类家族的其他成员奠定了基础。