(2R,3S)-(+)-2-undecyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid | 626201-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,3S)-(+)-2-undecyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3S)-5-oxo-2-undecyloxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 626201-54-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: YPSIGAUTZWQJKV-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  452.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (2R,3S)-(+)-2-undecyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid 在 碳酸镁 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 63.0h， 以65%的产率得到(+)-nephrosterinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过3-酰基琥珀酰亚胺的动态动力学拆分立体发散性合成手性对conconconic酸。

  摘要：

  建立具有烷基醛的马来酰亚胺的直接N-杂环卡宾（NHC）催化，以合成3-酰基琥珀酰亚胺。3-酰基琥珀酰亚胺的第一动态动力学拆分是通过不对称转移氢化实现的。这两种催化方法被用于以三个步骤合成反式-对conconic酸的每个对映异构体和以四个步骤来合成顺式-对conconconic酸，具有良好的收率和高的立体选择性。这种立体发散的合成方法可用于合成七种生物活性对锥酸天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01445
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[(S)-1-hydroxyundecyl]-4-vinyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 chromium(VI) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2R,3S)-(+)-2-undecyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-肾甾烷酸和(+)-Roccellaric酸通过不对称二羟基化和Johnson-Claisen重排立体选择性全合成

  摘要：

  提出了 (+)-肾甾烷酸和 (+)-roccellaric 酸的有效立体选择性全合成。该合成策略以α,β,γ,δ-不饱和酯的γ,δ-烯键的区域选择性不对称二羟基化和约翰逊-克莱森重排为关键步骤。合成分 10 步完成，总产率为 6.8%（肾甾烷酸）和 7.6%（roccellaric acid）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001419

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (+)-Nephrosteranic Acid, (+)-trans-Cognac Lactone, and (+)-trans-Whisky Lactone using a Chiral Cyclohexadienyl Ti Compound
  作者：Florian Schleth、Thomas Vogler、Klaus Harms、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.200400237

  日期：2004.9.6

  3-dioxolandimethanol) cyclohexadienyl Ti derivative with various aldehydes led to the corresponding homoallylic alcohols with excellent diastereo- and enantioselectivities. Lower selectivities were obtained with chiral B-cyclohexadienyldiisopinocampheylborane. The 1,3-cyclohexadienes are very useful building blocks for the preparation of biologically important gamma-butyrolactones. Short efficient syntheses of (+)-nephrosteranic

  我们提出了环己二烯从3金属1，4-环己二烯到各种醛的立体选择性转移。路易斯酸介导的醛的“烯丙基化”通过3-甲硅烷基化和3-苯乙烯基化的1，4-环己二烯的处理不能以高非对映选择性实现。相反，环己二烯基钛化合物与脂族和芳族醛的反应均具有优异的非对映选择性。手性TADDOL衍生的（TADDOL，2,2-二甲基-α，α，α'，α'-四苯基-1,3-二氧代兰二甲醇）环己二烯基Ti衍生物与各种醛的反应导致相应的均丁醇具有出色的非对映体和对映选择性。用手性B-环己二烯基二异硫代樟脑硼烷获得较低的选择性。1 3-环己二烯是制备生物学上重要的γ-丁内酯的非常有用的结构单元。描述了通过1，4-环己二烯的不对称化来短效地合成（+）-肾甾酸，（+）-反式威士忌内酯和（+）-反白兰地内酯。
• Aldol Reactions of Dioxanes Derived from Tartaric Acid. A Total Synthesis of (+)-Nephrosteranic Acid
  作者：M. Teresa Barros、Christopher D. Maycock、M. Rita Ventura

  DOI：10.1021/ol0354932

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. A general enantioselective synthesis of the paraconic acids was developed. The key step was a highly stereoselective aldol reaction between a dioxane dithioester derived from l-tartaric acid and a suitable aldehyde.

  [反应：请参见文字]。开发了一般的对映体酸的对映体选择性合成方法。关键步骤是衍生自1-酒石酸的二恶烷二硫酯与合适的醛之间的高度立体选择性羟醛反应。
• An efficient enantioselective approach to multifunctionalized γ-butyrolactone: concise synthesis of (+)-nephrosteranic acid
  作者：Anju Gehlawat、Ranjana Prakash、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1039/d0ra04267f

  日期：——

  A short, efficient and novel approach for multifunctionalized γ-butyrolactone paraconic acids and its application to the total synthesis of (+)-nephrosteranic acid from readily available PMB (R)-glycidyl ether as a starting material are described. Key transformations include asymmetric Michael addition catalyzed by chiral diphenylprolinol silyl ether and stereoselective α-methylation.

  描述了一种用于多功能化 γ-丁内酯仲康酸的简短、有效和新颖的方法及其在以容易获得的 PMB ( R )-缩水甘油醚为起始材料全合成 (+)-nephrosteranic 酸中的应用。关键转化包括由手性二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化的不对称迈克尔加成和立体选择性 α-甲基化。
• A protecting-group-free synthesis of (+)-nephrosteranic, (+)-protolichesterinic, (+)-nephrosterinic, (+)-phaseolinic, (+)-rocellaric acids and (+)-methylenolactocin
  作者：Jothi L. Nallasivam、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1039/c6ob02398c

  日期：——

  A collective synthesis of a γ-butyrolactone class of paraconic acids such as (+)-methylenolactocin, (+)-phaseolinic acid, (+)-nephrosteranic acid, (+)-nephrosterinic acid, (+)-rocellaric acid and (+)-protolichesterinic acid is described. The strategy adopted is protecting-group-free based on efficient Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling and Ru-catalyzed Sharpless oxidation to construct the core β

  γ-丁内酯类的对锥酸的集体合成，如（+）-甲基烯酸内酯，（+）-菜豆酸，（+）-肾甾酸，（+）-肾甾酸，（+）-二十二烷酸和（+ ）描述了原脂白素酸。采取的策略是保护基团的自由基于高效的Pd-催化的Suzuki-Miyaura偶联和Ru催化的夏普勒斯氧化来构建芯β-CO 2 H-γ丁内酯单元来完成的各种paraconic酸的合成方法。
• Diastereoselective synthesis of (+)-nephrosterinic acid and (+)-protolichesterinic acid
  作者：Rodney A. Fernandes、Mahesh B. Halle、Asim K. Chowdhury、Arun B. Ingle

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.12.012

  日期：2012.1

  A diastereoselective synthesis of (+)-nephrosterinic acid and (+)-protolichesterinic acid, common members of the paraconic acids is described. The synthesis is based on a diastereoselective orthoester Johnson-Claisen rearrangement of a (Z)-allyl alcohol with a vicinal dioxolane moiety as key steps. The synthesis is completed in 10 steps and with overall yields of 15.9% for (+)-nephrosterinic acid and 16.4% for (+)-protolichesterinic acid. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.