2-氯-6,7-二甲氧基-3-喹啉甲醛 | 68236-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-6,7-二甲氧基-3-喹啉甲醛
• 英文名称: 2-chloro-6,7-dimethoxy-3-quinolinecarboxaldehyde
• 英文别名: 2-chloro-6,7-dimethoxy-3-formylquinoline；2-chloro-6,7-dimethoxy-quinoline-3-carbaldehyde；2-Chloro-6,7-dimethoxyquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 68236-23-7
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD02049246
• 分子量: 251.669
• InChiKey: CCJKLPYJNAHFIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-267 °C
• 沸点：
  393.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需使用惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6,7-二甲氧基-3-喹啉甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2-Chloro-6,7-dimethoxy-quinolin-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Synthesis of Quinoline Fused Benzodiazepines as Anxiolytic and Antimicrobial Agents

  摘要：

  在本研究中，通过微波辐射促进的6/7/8-取代的3-溴甲基-2-氯喹啉（3a-j）与1,2-苯二胺反应合成喹啉融合的1,4-苯二氮杂环（4a-j）的高效、简便和环保的合成方案被开发出来。与K+通道的Surflex对接研究是抑制的生理靶标之一，发现在抑郁症的病理生理学中发挥作用，显示出这些化合物的一致得分在2.71-3.68范围内，表明所有相互作用力的总结。此外，化合物4d、4g和4i表现出强大的抗菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23153
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-6,7-dimethoxy-3-quinolinylaldoxime 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2-氯-6,7-二甲氧基-3-喹啉甲醛
  参考文献：
  名称：

  Bhat, Neelima Balkrishen; Bhaduri, A. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1286 - 1287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel nitrogen containing naphtho[2,1-b]furan derivatives and investigation of their anti microbial activities
  作者：Gundibasappa K. Nagaraja、Gowdara K. Prakash、Marlingaplara N. Kumaraswamy、Vijayavittala P. Vaidya、Kittappa M. Mahadevan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0007.f19

  日期：——

  Ethyl naphtho(2,1-b)furan-2-carboxylate has been prepared from 2-hydroxy-1- naphthaldehyde 1 and ethyl chloroacetate, which on further treatment with hydrazine hydrate gave naphtha(2,1- b)furan-2-carbohydrazide 3. The resulting compound 3 was treated with substituted aldehydes of 2-chloro-3-formylquinolines to give the Schiff base, which on treatment with chloro acetyl chloride gave the title compounds

  萘并（2,1-b）呋喃-2-羧酸乙酯已由 2-羟基-1-萘醛 1 和氯乙酸乙酯制备，再用水合肼进一步处理得到石脑油（2,1-b）呋喃-2-碳酰肼3。所得化合物3用2-氯-3-甲酰基喹啉的取代醛处理得到席夫碱，其用氯乙酰氯处理得到标题化合物。化合物的结构已通过元素分析和光谱研究得到证实。筛选合成的化合物的抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis, structure-activity relationship and molecular docking studies of novel quinoline-chalcone hybrids as potential anticancer agents and tubulin inhibitors
  作者：Salimeh Mirzaei、Farzin Hadizadeh、Farhad Eisvand、Fatemeh Mosaffa、Razieh Ghodsi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127310

  日期：2020.2

  and A2780/RCIS (Cisplatin resistant human ovarian carcinoma), MCF-7 (human breast cancer cells), MCF-7/MX (Mitoxantrone resistant human breast cancer cells) and normal Huvec cells. The structure-activity relationship of synthesized compounds is discussed. Among quinolines 5e, 5g and 5j possessing benzoyl group showed significant cytotoxic activity against both resistant cancer cells and their parents

  摘要 合成了一系列新的喹啉-查耳酮杂化物。这些化合物的结构通过光谱方法包括 1H 和 13CNMR 以及质谱法进行表征。评估了化合物对四种人类癌细胞系的细胞毒活性，包括 A2780（人卵巢癌）和 A2780/RCIS（顺铂抗性人卵巢癌）、MCF-7（人乳腺癌细胞）、MCF-7/MX（米托蒽醌抗性）人乳腺癌细胞）和正常 Huvec 细胞。讨论了合成化合物的构效关系。在喹啉5e中，具有苯甲酰基的5g和5j对耐药癌细胞及其亲本均显示出显着的细胞毒活性。化合物 5g 和 5j 表现出最强的抗增殖活性，IC50 值范围为 2.32 至 22.4 μM。它们还被鉴定为微管蛋白抑制剂并诱导细胞周期停滞在 G2/M 期和细胞凋亡。与化合物 5g 相比，化合物 5j 在四种癌细胞系中诱导更多的 G2/M 期停滞。最后，化合物 5j 进入微管蛋白秋水仙碱结合位点的分子动力学模拟和分子对接研究证明了该化合物在微管蛋白活性位点可能存在相互作用。
• lH-Pyrazolo[3,4-b]quinolin-3-amine derivatives inhibit growth of colon cancer cells via apoptosis and sub G1 cell cycle arrest
  作者：Chandrabose Karthikeyan、Haneen Amawi、Arabela Guedes Viana、Leticia Sanglard、Noor Hussein、Maria Saddler、Charles R. Ashby、N.S. Hari Narayana Moorthy、Piyush Trivedi、Amit K. Tiwari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.045

  日期：2018.7

  selective antitumor efficacy in the four colon cancer cell lines, with IC50 values ranging from 2.3 to 10.2 µM. Furthermore, QTZ05 inhibited colony formation in HCT-116 cells in a concentration-dependent manner. Cell cycle analysis data indicated that QTZ05 caused an arrest in the sub G1 cell cycle in HCT-116 cells. QTZ05 induced apoptosis in HCT-116 cells in a concentration-dependent manner that was

  合成了一系列1 H-吡唑并[3,4- b ]喹啉-3-胺衍生物，并评估了十种癌细胞系（包括乳腺癌（MDAMB-231和MCF-7），结肠（ HCT-116，HCT-15，HT-29和LOVO），前列腺（DU-145和PC3），脑（LN-229），卵巢（A2780）和人胚肾（HEK293）细胞（非癌细胞）线。在筛选的八种衍生物中，化合物QTZ05在四种结肠癌细胞系中具有最强效和选择性的抗肿瘤功效，IC 50值范围为2.3至10.2 µM。此外，QTZ05以浓度依赖的方式抑制HCT-116细胞中的集落形成。细胞周期分析数据表明，QTZ05导致HCT-116细胞亚G1细胞周期停滞。QTZ05以浓度依赖的方式诱导HCT-116细胞凋亡，其特征在于染色质浓缩和荧光素偶联膜联蛋白V的荧光增强。我们的研究结果表明QTZ05可能是化学疗法发展的有价值的原型靶向大肠癌细胞的凋亡途径。
• Synthesis and biological evaluation of new rhodanine analogues bearing 2-chloroquinoline and benzo[h]quinoline scaffolds as anticancer agents
  作者：Vadla Ramesh、Boddu Ananda Rao、Pankaj Sharma、B. Swarna、Dinesh Thummuri、Kolupula Srinivas、V.G.M. Naidu、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.013

  日期：2014.8

  Several rhodanine derivatives (9–39) were synthesized for evaluation of their potential as anticancer agents. Villsmeier cyclization to synthesize aza-aromatic aldehydes, rhodanine derivatives preparation and Knoevenagel type of condensation between the rhodanines and aza-aromatic aldehydes are key steps used for the synthesis of 31 compounds. In vitro antiproliferative activity of the synthesized

  几个绕丹宁衍生物（9 - 39），用于它们作为抗癌剂的潜在的评价合成。用于合成氮杂-芳族醛的Villsmeier环化，罗丹宁衍生物的制备以及若丹宁和氮杂-芳族醛之间的Knoevenagel型缩合反应是合成31种化合物的关键步骤。合成的若丹宁衍生物的体外抗增殖活性（9 – 39在一组六种人类肿瘤细胞系上进行了研究。HGC，MNK-74，MCF-7，MDAMB-231，DU-145和PC-3细胞系。一些化合物能够以微摩尔浓度抑制癌细胞系的增殖。发现有六种化合物对HGC细胞株有效。发现化合物15对HGC –胃，MCF7 –乳腺癌和DU145 –前列腺癌细胞系具有活性；化合物39对MNK-74有效；发现四种化合物对MCF-7细胞系有效；三种化合物对MDAMB-231有活性；发现有九种化合物对DU-145有效。三种化合物对PC-3细胞系具有活性。这些化合物构成了未来开发新型更有效的抗癌药物的有希望的起点。
• Design of new quinolin-2-one-pyrimidine hybrids as sphingosine kinases inhibitors
  作者：Marcela Vettorazzi、Daniel Insuasty、Santiago Lima、Lucas Gutiérrez、Manuel Nogueras、Antonio Marchal、Rodrigo Abonia、Sebastián Andújar、Sarah Spiegel、Justo Cobo、Ricardo D. Enriz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103414

  日期：2020.1

  in the development new SphK1 inhibitors as a potential new treatment for cancer. In a search for new SphK1 inhibitors we selected the well-known SKI-II inhibitor as the starting structure and we synthesized a new inhibitor structurally related to SKI-II with a significant but moderate inhibitory effect. In a second approach, based on our molecular modeling results, we designed new structures based on

  1-磷酸鞘氨醇现在正在成为癌症，炎症，自身免疫，神经系统和心血管疾病的重要参与者。动物和人类癌症模型中的大量证据表明，SphK1与癌症有关。因此，人们对开发新的SphK1抑制剂作为潜在的癌症新疗法有着极大的兴趣。在寻找新的SphK1抑制剂时，我们选择了著名的SKI-II抑制剂作为起始结构，并合成了一种结构上与SKI-II有关的新抑制剂，具有显着但适度的抑制作用。在第二种方法中，基于我们的分子建模结果，我们基于最有力的SphK1抑制剂PF-543的结构设计了新的结构。使用这种方法，我们报告设计，一系列对SphK1和SphK2均具有抑制活性的化合物的合成和生物学评估。获得了这些新的抑制剂，这些新的抑制剂在其极性头和疏水尾之间引入了新的连接链。另一方面，分子动力学模拟和QTAIM计算的组合技术提供了有关分子相互作用的完整而详细的信息，这些相互作用使这些新抑制剂与SphK1活性位点的不同复合物稳定