2-氯-6,7-二甲氧基-3-喹啉甲腈 | 93299-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-6,7-二甲氧基-3-喹啉甲腈
• 英文名称: 2-chloro-6,7-dimethoxy-3-quinolinecarbonitrile
• 英文别名: 2-chloro-3-cyano-6,7-dimethoxyquinoline；2-chloro-6,7-dimethoxyquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 93299-56-0
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₂
• 分子量: 248.669
• InChiKey: GETLLXMNDLMIJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  2200.5 °C
• 沸点：
  414.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6,7-二甲氧基-3-喹啉甲腈 在 Ra-Ni 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-aminomethyl-6,7-dimethoxy-2-methylthioquinoline
  参考文献：
  名称：

  Srivastava; Seth; Bhaduri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 7, p. 562 - 573

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基乙酰苯胺 在 ammonium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-氯-6,7-二甲氧基-3-喹啉甲腈
  参考文献：
  名称：

  升ħ -吡唑并[3,4- b ]喹啉-3-胺衍生物抑制结肠癌细胞的生长通过凋亡和亚G1细胞周期停滞

  摘要：

  合成了一系列1 H-吡唑并[3,4- b ]喹啉-3-胺衍生物，并评估了十种癌细胞系（包括乳腺癌（MDAMB-231和MCF-7），结肠（ HCT-116，HCT-15，HT-29和LOVO），前列腺（DU-145和PC3），脑（LN-229），卵巢（A2780）和人胚肾（HEK293）细胞（非癌细胞）线。在筛选的八种衍生物中，化合物QTZ05在四种结肠癌细胞系中具有最强效和选择性的抗肿瘤功效，IC 50值范围为2.3至10.2 µM。此外，QTZ05以浓度依赖的方式抑制HCT-116细胞中的集落形成。细胞周期分析数据表明，QTZ05导致HCT-116细胞亚G1细胞周期停滞。QTZ05以浓度依赖的方式诱导HCT-116细胞凋亡，其特征在于染色质浓缩和荧光素偶联膜联蛋白V的荧光增强。我们的研究结果表明QTZ05可能是化学疗法发展的有价值的原型靶向大肠癌细胞的凋亡途径。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.045

文献信息

• Stable annelated chiral NADH models with a rigidified amide part in the quinoline series: synthesis, reactivity and grafting on a Merrifield resin
  作者：Christiane Vitry、Jean-Luc Vasse、Georges Dupas、Vincent Levacher、Guy Quéguiner、Jean Bourguignon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00166-1

  日期：2001.4

  yields during the reduction of methyl benzoylformate. An interesting variation of the enantioselectivity as a function of magnesium ion concentration has been observed. Under the best conditions, methyl mandelate was obtained in up to 95% ee (R). To facilitate the recycling of these models, grafting of reagent 4 on a Merrifield resin has been developed. The resulting polymer-supported reagent 4 was tested

  描述了衍生自喹啉的新的手性烟酰胺腺嘌呤二核苷酸氢化模型的合成。使用仿生方法，通过将手性助剂包括在内酰胺结构中，获得酰胺羰基的面外定位。结果表明，喹啉结构的苯环上的给电子基团是在苯甲酸甲酰甲酯还原过程中获得高化学收率所必需的。已经观察到对映选择性作为镁离子浓度的函数的有趣变化。在最佳条件下，获得高达95％ee（R）的扁桃酸甲酯。为了促进这些模型的回收，已经开发了在Merrifield树脂上接枝试剂4的方法。所得聚合物负载的试剂在不对称还原苯甲酰基甲酸甲酯中测试了图4。
• Substituted 1,2,3-triazino[4',5':4,5]-thieno[2,3-B]quinolin-4(3H)-ones
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04496725A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  Substituted 1,2,3-triazino[4',5':4,5]thieno[2,3-b]quinolin-4(3H)-ones useful as antiallergic agents are described herein. The compounds are prepared by the reaction of an appropriate substituted 3-aminothieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamide with sodium nitrite in an acid such as acetic acid.

  本文描述了可用作抗过敏剂的取代的1,2,3-三氮杂[4',5':4,5]噻吩[2,3-b]喹啉-4(3H)-酮。该化合物是通过将适当的取代的3-氨基噻吩[2,3-b]喹啉-2-羧酰胺与硝酸钠在醋酸等酸性介质中反应制备而成。
• (1H-tetrazol-5-yl)tetrazolo (1,5-a)-quinolines and related compounds
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0120484A1

  公开（公告）日：1984-10-03

  (1H-Tetrazol-5-yl)tetrazolo[1,5-a]quinolines and related compounds which are useful as antiallergic agents are described herein. The compounds are prepared by the reaction of an appropriate halocyanoquinoline or isoquinoline with ammonium chloride and an azide such as sodium azide in an inert solvent such dimethylformamide.

  (1H-Tetrazol-5-yl)tetrazolo[1,5-a]quinolines 和相关化合物可用作抗过敏剂。这些化合物是由适当的卤代喹啉或异喹啉与氯化铵和叠氮化物（如叠氮化钠）在惰性溶剂（如二甲基甲酰胺）中反应制备的。
• Substituted 1,2,3-triazino(4',5':4,5)-thieno(2,3-b)quinoline-4(3H)-ones
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0126487A2

  公开（公告）日：1984-11-28

  Substituted 1,2,3-triazino[4',5':4,5]thieno[2,3-b]quinolin-4(3H)-ones useful as antiallergic agents are described herein. The compounds are prepared by the reaction of an appropriate substituted 3-aminothieno-[2, 3-b]quinotine-2-carboxamide with sodium nitrite in an acid such as acetic acid.

  本文描述了可用作抗过敏剂的取代型 1,2,3-三嗪并[4',5':4,5]噻吩并[2,3-b]喹啉-4(3H)-酮。这些化合物是通过适当取代的 3-氨基噻吩并[2,3-b]喹啉-2-甲酰胺与亚硝酸钠在醋酸等酸中反应制备的。
• Neelima; Bhat, Balkrisen; Bhaduri, Amiya Prasad, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 925 - 928
  作者：Neelima、Bhat, Balkrisen、Bhaduri, Amiya Prasad

  DOI：——

  日期：——