O-[(2S,3R,4S,5R)-4-(allyloxy)-5-hexyl-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl] S-methyl dithiocarbonate | 609355-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-[(2S,3R,4S,5R)-4-(allyloxy)-5-hexyl-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl] S-methyl dithiocarbonate
• 英文别名: O-[(2S,3R,4S,5R)-5-hexyl-2-methoxy-4-prop-2-enoxyoxolan-3-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 609355-16-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄S₂
• 分子量: 348.528
• InChiKey: LTOVYQUMABDQMS-BARDWOONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(2S,3R,4S,5R)-4-(allyloxy)-5-hexyl-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl] S-methyl dithiocarbonate 在 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (3R,3aS,6R,6aR)-6-hexyl-3-methyltetrahydrofuro[3,4-b]furan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  自由基环化方法从D-木糖合成（+）二氢大麻酚固体，（+）二氢胞​​嘧啶内酯及其C-3差向异构体

  摘要：

  衍生自d-木糖的5-己烯基系统上的分子内自由基环化方案用于合成（+）二氢大麻酚固体，（+）-二氢胞嘧啶内酯及其C-3差向异构体，其中研究了C-2'立体中心的影响进行了自由基环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01068-8
• 作为产物：
  描述：

  5-hexyl-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 O-[(2S,3R,4S,5R)-4-(allyloxy)-5-hexyl-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl] S-methyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  自由基环化方法从D-木糖合成（+）二氢大麻酚固体，（+）二氢胞​​嘧啶内酯及其C-3差向异构体

  摘要：

  衍生自d-木糖的5-己烯基系统上的分子内自由基环化方案用于合成（+）二氢大麻酚固体，（+）-二氢胞嘧啶内酯及其C-3差向异构体，其中研究了C-2'立体中心的影响进行了自由基环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01068-8

文献信息

• Radical cyclisation approach for the synthesis of (+)dihydrocanadensolide, (+)dihydrosporothriolide and their C-3 epimers from d-xylose
  作者：G.V.M Sharma、T Gopinath

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01068-8

  日期：2003.8

  Intramolecular radical cyclisation protocol on 5-hexenyl systems derived from d-xylose, was utilized for the synthesis of (+)dihydrocanadensolide, (+)-dihydrosporothriolide and their C-3 epimers, wherein a study on the impact of C-2′ stereocentre on radical cyclisation was conducted.

  衍生自d-木糖的5-己烯基系统上的分子内自由基环化方案用于合成（+）二氢大麻酚固体，（+）-二氢胞嘧啶内酯及其C-3差向异构体，其中研究了C-2'立体中心的影响进行了自由基环化。