5-hexyl-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 166190-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hexyl-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-5-deoxy-5-C-(n-pentyl)-α-D-xylofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-hexyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 166190-66-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: PJRGEHQHTCYFFK-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hexyl-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4-allyloxy-5-hexyl-2-methoxy-(2S,3R,4S,5R)-tetrahydro-3-furanol
  参考文献：
  名称：

  自由基环化方法从D-木糖合成（+）二氢大麻酚固体，（+）二氢胞​​嘧啶内酯及其C-3差向异构体

  摘要：

  衍生自d-木糖的5-己烯基系统上的分子内自由基环化方案用于合成（+）二氢大麻酚固体，（+）-二氢胞嘧啶内酯及其C-3差向异构体，其中研究了C-2'立体中心的影响进行了自由基环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01068-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-hexyl-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  自由基环化方法从D-木糖合成（+）二氢大麻酚固体，（+）二氢胞​​嘧啶内酯及其C-3差向异构体

  摘要：

  衍生自d-木糖的5-己烯基系统上的分子内自由基环化方案用于合成（+）二氢大麻酚固体，（+）-二氢胞嘧啶内酯及其C-3差向异构体，其中研究了C-2'立体中心的影响进行了自由基环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01068-8

文献信息

• A short and practical synthesis of two Hagen’s gland lactones
  作者：Evelyn Paz-Morales、Ruth Melendres、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1016/j.carres.2009.03.025

  日期：2009.6

  seven-step total synthesis of Hagen's gland lactones 1 and 2 starting from 1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylofuranose 3 is reported. The success of this short and practical synthesis depends on the use of two key reactions: a stereoselective nucleophilic substitution at the anomeric position of 5 and 6, which allowed the construction of the gamma-lactone ring, and an alkyl substitution reaction on tosylated

  报道了从1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖3开始的哈根腺内酯1和2的七步全合成。这种简短而实用的合成方法的成功取决于两个关键反应的使用：5和6端基异构位置的立体选择性亲核取代，可构建γ-内酯环，以及甲苯磺酸化化合物4上的烷基取代反应，这允许四氢呋喃环的附件在C-6处的碳链伸长。
• Radical reactions on furanoside acetals: First synthesis of sporothriolide and 4-- ethisolide from ‘diacetone glucose’
  作者：GVM Sharma、Kasireddy Krishnudu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00327-9

  日期：1995.4

  First synthesis of sporothriolide (1) and 4--ethisolide (2) is described, where the crucial bicyclo[3.3.0]octane systems 3 and 4 have been made by the adoption of regio- and stereoselective intramolecular radical cyclisation reaction onto the ‘chirons’ derived from ‘diacetone glucose’.

  描述了孢子内酯（1）和4-乙内酯（2）的首次合成，其中关键的双环[3.3.0]辛烷体系3和4是通过对区域和区域选择性进行分子内和自由基选择性分子内环化反应制得的。源自“双丙酮葡萄糖”的“ chirons”。