methyl 2-(2,2-dimethoxyethyl)-8-methylquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2,2-dimethoxyethyl)-8-methylquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: PKIDYZYLTOXGEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-甲基喹啉-3-甲酸 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 copper (I) acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(2,2-dimethoxyethyl)-8-methylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高邻苯二甲酸与某些氮杂类似物与维斯迈尔试剂的反应：重新研究

  摘要：

  在0 °时，邻苯二甲酸及其吡啶基和8-甲基喹啉基类似物与二甲基甲酰胺/磷酰氯分别得到适当的4-（二甲基氨基亚甲基）异色满-1,3-二酮（分别为2a，2b，2c）。在将2a转化为2-甲基-1-氧代-1,2-二氢异喹啉-4-羧酸（3a）的文献条件下，氮杂类似物改为提供7-羟基-5-氧代-5 H-吡喃基[4]。分别是3-，3 - b ]吡啶-8-甲醛（5b）和3-羟基-6-甲基-1-氧代-1 H-吡喃并[4，3 - b ]喹啉-4-甲醛（5c）。需要修改条件才能分离类似物3b和3c。此外，虽然2a与氯化氢在甲醇中的反应产生了已知的1-氧代-1 H-异亚甲基-4-羧酸甲酯的改变（4），但是2b和2c仅产生了氧代环裂解的产物。2-（顺式-2-羟基乙烯基）-8-甲基喹啉-3-羧酸甲酯（8）是2c的主要产物，而2b则以高收率形成了一种新的喹啉鎓类（11）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380524

文献信息

• The reaction of homophthalic acid and some aza analogues with vilsmeier reagent: a reinvestigation
  作者：Leslie W. Deady、Thomas Rodemann

  DOI：10.1002/jhet.5570380524

  日期：2001.9

  Homophthalic acid and its pyrido and 8-methylquinolino analogues with dimethylformamide/phosphoryl chloride at 0° give the appropriate 4-(dimethylaminomethylene)isochroman-1,3-dione (2a, 2b, 2c, respectively). Under the literature conditions for conversion of 2a to 2-methyl-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid (3a), the aza analogues give instead 7-hydroxy-5-oxo-5H-pyrano[4,3-b]pyridine-8-carbox-aldehyde

  在0 °时，邻苯二甲酸及其吡啶基和8-甲基喹啉基类似物与二甲基甲酰胺/磷酰氯分别得到适当的4-（二甲基氨基亚甲基）异色满-1,3-二酮（分别为2a，2b，2c）。在将2a转化为2-甲基-1-氧代-1,2-二氢异喹啉-4-羧酸（3a）的文献条件下，氮杂类似物改为提供7-羟基-5-氧代-5 H-吡喃基[4]。分别是3-，3 - b ]吡啶-8-甲醛（5b）和3-羟基-6-甲基-1-氧代-1 H-吡喃并[4，3 - b ]喹啉-4-甲醛（5c）。需要修改条件才能分离类似物3b和3c。此外，虽然2a与氯化氢在甲醇中的反应产生了已知的1-氧代-1 H-异亚甲基-4-羧酸甲酯的改变（4），但是2b和2c仅产生了氧代环裂解的产物。2-（顺式-2-羟基乙烯基）-8-甲基喹啉-3-羧酸甲酯（8）是2c的主要产物，而2b则以高收率形成了一种新的喹啉鎓类（11）。