2-chloro-3-(hydroxyiminomethyl)quinoline | 93299-49-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-(hydroxyiminomethyl)quinoline
• 英文别名: 2-chloro-3-quinolinecarbaldehyde oxime；2-chloroquinoline-3-carboxaldoxime；2-chloro-3-formylquinoline oxime；2-Chloro-3-quinolinylaldoxime；2-chloroquinoline-3-aldoxime；2-chlorochinoline-3-aldoxime；N-[(2-chloroquinolin-3-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 93299-49-1
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• mdl: MFCD00160598
• 分子量: 206.631
• InChiKey: KTZXCDZMISQMMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(hydroxyiminomethyl)quinoline 在 氯化亚砜 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1H-吡唑并[3,4-b]喹啉-3-胺
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉衍生物抗肿瘤药物的设计、合成及对接研究

  摘要：

  合成了各种杂环和查耳酮部分取代的新喹啉，并作为抗肿瘤剂进行了评估。所有合成的化合物都针对 60 种人类癌细胞系进行了体外筛选。化合物 13 对 58 种细胞系显示出最高的细胞毒性，对大多数细胞系表现出不同的生长抑制值 (GI50)，包括 SR、HL-60 (TB) 菌株（白血病）和 MDA-MB-435 菌株（黑色素瘤）， GI50 值分别为 0.232、0.260 和 0.300 µM。它对癌细胞系表现出很大的选择性，对以皮肤成纤维细胞（BJ）和乳腺上皮细胞系（MCF-10F）为代表的正常细胞的毒性作用较小。化合物 13 对拓扑异构酶 1 (Topo 1) 的酶抑制活性进行了评价，表皮生长因子受体和血管内皮生长因子受体 2，与作为参考药物的喜树碱 (IC50 0.224 µM) 相比，它显示出有价值的 Topo 1 抑制活性，IC50 值为 0.278 µM。进行对接研究以研究具有 Topo

  DOI：

  10.1002/ardp.201800355
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-chloro-3-(hydroxyiminomethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 3-(2-Chloroquinolin-3-yl)-5-Phenylisoxazole Derivatives via Click-Chemistry Approach

  摘要：

  Herein, we report the synthesis of new substituted 3-(2-chloroquinolin-3-yl)-5-phenylisoxazole (3a-j) by click chemistry in good to moderate yields. This approach is based on the regioselective copper(I)-catalyzed cycloaddition between different nitrile oxides derived from 2-chloroquinoline-3- carbaldehyde (2a-j) and phenylacetylene. Finally these derivatives were screened for their antibacterial evaluation in vitro against three Gram-negative clinical bacteria: Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and Acinetobacter baumannii using standard methods.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20140002

文献信息

• An Expeditious Room Temperature Stirring Method for the Synthesis of Isoxazolo[5,4-b]quinolines
  作者：Kirti S. Niralwad、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.5.805

  日期：2011.10.20

  The synthesis of different derivatives of isoxazolo[5,4-b]quinoline by the cyclization reaction of various substituted oximes of quinoline using mild base at ambient temperature. The formation of isoxazolo[5,4-b]quinoline, as a consequence of cheaper and more readily available $K_2CO_3$ and DMF participating in the reaction, is documented.

  通过在环境温度下使用弱碱对喹啉的各种取代肟进行环化反应来合成异恶唑并[5,4-b]喹啉的不同衍生物。异恶唑并[5,4-b]喹啉的形成是由于更便宜且更容易获得的 $K_2CO_3$ 和 DMF 参与反应而形成的，已有记录。
• A Concise Formal Total Synthesis of Mappicine and Nothapodytine B via an Intramolecular Hetero Diels−Alder Reaction
  作者：Masahiro Toyota、Chiyo Komori、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/jo000816i

  日期：2000.10.1

  A six-step formal total synthesis of a natural alkaloid, mappicine (3), has been achieved. The highlight of our synthetic strategy is an intramolecular hetero Diels-Alder reaction that was used for the construction of the CD ring system of mappicine (3). In addition, it was demonstrated that the Sonogashira coupling reaction of 2-chloro-3-hydroxymethylquinoline (8c) with trimethylsilylacetylene proceeded

  已经完成了天然生物碱马皮甲碱的六步正式全合成（3）。我们合成策略的亮点是分子内杂Diels-Alder反应，该反应用于构建甲哌丙啶的CD环系统（3）。另外，已证明2-氯-3-羟甲基喹啉（8c）与三甲基甲硅烷基乙炔的Sonogashira偶联反应在室温下以优异的产率进行。
• Synthesis and DNA cleavage studies of novel quinoline oxime esters
  作者：P.J. Bindu、K.M. Mahadevan、N.D. Satyanarayan、T.R. Ravikumar Naik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.037

  日期：2012.1

  2-chloro-3-formyl quinoline oxime esters were synthesized by the reaction of 2-chloro-3-formyl quinoline oximes with various benzoyl chlorides in the presence of triethyl amine and dichloromethane at 0 °C. The DNA photo cleavage studies of some new oxime esters were investigated by neutral agarose gel electrophoresis at different concentrations (40 μM and 80 μM). Analysis of the cleavage products in agarose gel

  在0℃下，在三乙胺和二氯甲烷存在下，通过2-氯-3-甲酰基喹啉肟与各种苯甲酰氯的反应合成了新的2-氯-3-甲酰基喹啉肟酯。通过中性琼脂糖凝胶电泳在不同浓度（40μM和80μM）下研究了一些新的肟酯的DNA光裂解研究。对琼脂糖凝胶中裂解产物的分析表明，很少有喹啉肟酯（3d – i）转化为超螺旋的pUC19质粒DNA，呈切口或线性形式。
• Synthesis, In Silico Analysis, and Larvicidal Activity of New Bis-oxadiazole Derivatives
  作者：Rakesh Balije、Prasad A、Perugu Shyam、Amar nath Velidandi

  DOI：10.1134/s1070428023010177

  日期：2023.1

  Abstract Twelve new 2,2′-bi(1,2,4-oxadiazole) derivatives containing heterocyclic and long-chain substit­uents have been synthesized by the condensation of aldehyde azines and oximes. In silico studies of these compounds revealed their good drug likeness and drug score. Some of the synthesized compounds showed moderate to excellent larvicidal activity.

  摘要 通过醛吖嗪和肟的缩合合成了十二种新的含有杂环和长链取代基的 2,2'-双 (1,2,4-恶二唑) 衍生物。这些化合物的计算机研究表明它们具有良好的药物相似性和药物评分。一些合成的化合物表现出中等至极好的杀幼虫活性。
• 2-氯喹啉-3-甲醛肟-O-(N-对氟苯基)氨基甲酸酯及其制备方法与应用
  申请人：渤海大学

  公开号：CN114957113A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明属于农药化工合成技术领域，公开了一类具有杀菌活性的2‑氯喹啉‑3‑甲醛肟‑O‑(N‑对氟苯基)氨基甲酸酯类衍生物及其制备方法与应用，其通式如式I所示： 式中，R选自：氢、卤素、1‑4个碳烷基或1‑4个碳的烷氧基中的一种，其位置在喹啉环5位至8位单取代或多取代。通过对氟苯甲酰氯与叠氮化钠发生亲核取代反应生成对氟苯甲酰基叠氮，然后其再与2‑氯喹啉‑3‑甲醛肟发生串联反应，一步合成制得。本发明原料易得，无需催化剂和添加剂，操作简便，反应条件温和，收率高。