2-[({2-fluoro-4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenoxy}carbonyl)methylamino]-4-nitrophenyl β-D-glucopyranosiduronic acid | 496916-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[({2-fluoro-4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenoxy}carbonyl)methylamino]-4-nitrophenyl β-D-glucopyranosiduronic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[2-[[4-[bis(2-chloroethyl)amino]-2-fluorophenoxy]carbonyl-methylamino]-4-nitrophenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 496916-64-4
• 化学式: C₂₄H₂₆Cl₂FN₃O₁₁
• 分子量: 622.388
• InChiKey: CCTDXXYRCJJROP-KHYDEXNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[({2-fluoro-4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenoxy}carbonyl)methylamino]-4-nitrophenyl β-D-glucopyranosiduronic acid 在 E. coli β-glucuronidase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-fluoro-4-[bis(2'-chloroethyl)amino]phenol
  参考文献：
  名称：

  In vitro fluorine-19 nuclear magnetic resonance study of the liberation of antitumor nitrogen mustard from prodrugs

  摘要：

  报道了两种带有氟标签的新型氮芥葡萄糖苷酸前药的合成。这些前药的区别仅在于是否存在间隔基，设计用于通过 β-葡萄糖醛酸酶选择性激活肿瘤坏死区域。通过 19F-NMR 和 HPLC 体外研究确定了这些前药的酶水解动力学。发现含有间隔基的前药比其他药物更稳定且裂解更快。因此，它似乎是体内研究的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/b111549a
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-氟苯酚 在 10percent Pd/C 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.75h， 生成 2-[({2-fluoro-4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenoxy}carbonyl)methylamino]-4-nitrophenyl β-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  In vitro fluorine-19 nuclear magnetic resonance study of the liberation of antitumor nitrogen mustard from prodrugs

  摘要：

  报道了两种带有氟标签的新型氮芥葡萄糖苷酸前药的合成。这些前药的区别仅在于是否存在间隔基，设计用于通过 β-葡萄糖醛酸酶选择性激活肿瘤坏死区域。通过 19F-NMR 和 HPLC 体外研究确定了这些前药的酶水解动力学。发现含有间隔基的前药比其他药物更稳定且裂解更快。因此，它似乎是体内研究的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/b111549a

文献信息

• In vitro fluorine-19 nuclear magnetic resonance study of the liberation of antitumor nitrogen mustard from prodrugs
  作者：Frédéric Schmidt、Claude Monneret

  DOI：10.1039/b111549a

  日期：2002.5.10

  The syntheses of two novel glucuronide prodrugs of nitrogen mustard with a fluorine tag are reported. These prodrugs, which differ only by the presence or not of a spacer, were designed for selective activation in the necrotic area of tumors by β-glucuronidase. Kinetics of enzymatic hydrolysis of these prodrugs were determined by 19F-NMR and HPLC in vitro studies. The spacer-containing prodrug was found to be the more stable and more quickly cleaved than the other. Thereby it appeared to be a promising candidate for in vivo studies.

  报道了两种带有氟标签的新型氮芥葡萄糖苷酸前药的合成。这些前药的区别仅在于是否存在间隔基，设计用于通过 β-葡萄糖醛酸酶选择性激活肿瘤坏死区域。通过 19F-NMR 和 HPLC 体外研究确定了这些前药的酶水解动力学。发现含有间隔基的前药比其他药物更稳定且裂解更快。因此，它似乎是体内研究的有希望的候选者。