2-fluoro-4-[bis(2'-chloroethyl)amino]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-fluoro-4-[bis(2'-chloroethyl)amino]phenol
• 英文别名: 4-[Bis(2-chloroethyl)amino]-2-fluorophenol
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂FNO
• 分子量: 252.116
• InChiKey: ZHNDVOCIVPSYBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-氟苯酚 在 10percent Pd/C 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 E. coli β-glucuronidase 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.75h， 生成 2-fluoro-4-[bis(2'-chloroethyl)amino]phenol
  参考文献：
  名称：

  In vitro fluorine-19 nuclear magnetic resonance study of the liberation of antitumor nitrogen mustard from prodrugs

  摘要：

  报道了两种带有氟标签的新型氮芥葡萄糖苷酸前药的合成。这些前药的区别仅在于是否存在间隔基，设计用于通过 β-葡萄糖醛酸酶选择性激活肿瘤坏死区域。通过 19F-NMR 和 HPLC 体外研究确定了这些前药的酶水解动力学。发现含有间隔基的前药比其他药物更稳定且裂解更快。因此，它似乎是体内研究的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/b111549a

文献信息

• Novel¹⁹F-MRS β-galactosidase reporter molecules incorporated nitrogen mustard analogues
  作者：Zijun Yu、Jianru Zhao、Zhiming Hua、Xinping Wang、Xiaobo Wang、Hanqin Wang、Jian-Xin Yu

  DOI：10.1111/cbdd.12992

  日期：2017.11

  A novel molecular platform integrated fluorinated antitumor nitrogen mustards for 19F-MRS assay of β-galactosidase activity was proposed. Accordingly, we designed, synthesized and characterized a series of fluorinated nitrogen mustards 19F-MRS reporter molecules, and found that 2-fluoro-4-[bis(2'-chloroethyl)amino]phenyl β-D-galactopyranoside 5 was very sensitive (n=738.4mM/min/unit) to β-gal (E801A)

  提出了一种新型的分子平台集成氟化抗肿瘤氮芥，用于19 F-MRS测定β-半乳糖苷酶的活性。因此，我们设计，合成和表征了一系列氟化氮芥子19 F-MRS报告分子，发现2-氟-4- [双（2'-氯乙基）氨基]苯基β- D-吡喃半乳糖苷5非常敏感（ñ = 738.4mM /分/单元）对β-gal的在PBS（E801A），在37℃下用DD ˚F = 3.79ppm，通过β-gal的活性的进一步评估表明该分子平台的可行性在体外与lacZ启动转染的人MCF7乳腺癌和PC3前列腺肿瘤细胞。
• In vitro fluorine-19 nuclear magnetic resonance study of the liberation of antitumor nitrogen mustard from prodrugs
  作者：Frédéric Schmidt、Claude Monneret

  DOI：10.1039/b111549a

  日期：2002.5.10

  The syntheses of two novel glucuronide prodrugs of nitrogen mustard with a fluorine tag are reported. These prodrugs, which differ only by the presence or not of a spacer, were designed for selective activation in the necrotic area of tumors by β-glucuronidase. Kinetics of enzymatic hydrolysis of these prodrugs were determined by 19F-NMR and HPLC in vitro studies. The spacer-containing prodrug was found to be the more stable and more quickly cleaved than the other. Thereby it appeared to be a promising candidate for in vivo studies.

  报道了两种带有氟标签的新型氮芥葡萄糖苷酸前药的合成。这些前药的区别仅在于是否存在间隔基，设计用于通过 β-葡萄糖醛酸酶选择性激活肿瘤坏死区域。通过 19F-NMR 和 HPLC 体外研究确定了这些前药的酶水解动力学。发现含有间隔基的前药比其他药物更稳定且裂解更快。因此，它似乎是体内研究的有希望的候选者。