neopaulownin | 121123-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: neopaulownin
• 英文别名: neopaulowinin；paulownin；Isopaulownin；(3S,3aS,6S,6aR)-3,6-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4,6,6a-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]furan-3a-ol
• CAS: 121123-80-6
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: CAQZFLPWHBKTTR-NWTFUFRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 草酰氯 、 rose bengal 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.4h， 生成 neopaulownin
  参考文献：
  名称：

  对映体合成1-羟基/乙酰氧基-2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环的改进程序。

  摘要：

  从手性合成子（R）-（ +）-3-羟基丁醇化物，并采用光环化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.29

文献信息

• Improved Procedure for the Enantiometric Synthesis of 1-Hydroxy/acetoxy-2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0] octane Lignans: Total Syntheses of (+)-Paulownin, (+)-Phrymarin I and (+)-Phrymarin II
  作者：Fumito ISHIBASHI、Mami HAYASHITA、Momotoshi OKAZAKI、Yoshihiro SHUTO

  DOI：10.1271/bbb.65.29

  日期：2001.1

  Short enantiomeric syntheses of the 1-hydroxy/acetoxy-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane lignans, paulownin, and (+)-phrymarin I and II, were accomplished by starting from the chiral synthon, (R)-(+)-3-hydroxybutanolide, and employing photocyclization as the key step.

  从手性合成子（R）-（ +）-3-羟基丁醇化物，并采用光环化作为关键步骤。