(3R,4R)-3-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one | 331686-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3R,4R)-3-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-3-[1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 331686-46-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₆
• 分子量: 252.224
• InChiKey: UNKGABWHOCLGPR-HTUWTPNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydrogensulfite 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 (3S,4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-((R)-benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Paulownin

  摘要：

  (R)-(+)-3-hydroxybutanolide 经过 12 个步骤立体选择性地合成了(+)-泡桐素，这是一种来自泡桐的呋喃木脂素，收率为 4.4%。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.743
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 (R)-3-羟基-gamma-丁内酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(3R,4R)-3-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成1-羟基/乙酰氧基-2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环的改进程序。

  摘要：

  从手性合成子（R）-（ +）-3-羟基丁醇化物，并采用光环化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.29

文献信息

• Improved Procedure for the Enantiometric Synthesis of 1-Hydroxy/acetoxy-2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0] octane Lignans: Total Syntheses of (+)-Paulownin, (+)-Phrymarin I and (+)-Phrymarin II
  作者：Fumito ISHIBASHI、Mami HAYASHITA、Momotoshi OKAZAKI、Yoshihiro SHUTO

  DOI：10.1271/bbb.65.29

  日期：2001.1

  Short enantiomeric syntheses of the 1-hydroxy/acetoxy-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane lignans, paulownin, and (+)-phrymarin I and II, were accomplished by starting from the chiral synthon, (R)-(+)-3-hydroxybutanolide, and employing photocyclization as the key step.

  从手性合成子（R）-（ +）-3-羟基丁醇化物，并采用光环化作为关键步骤。
• Total Synthesis of (+)-Paulownin
  作者：Momotoshi Okazaki、Fumito Ishibashi、Yoshihiro Shuto、Eiji Taniguchi

  DOI：10.1271/bbb.61.743

  日期：1997.1

  (+)-Paulownin, a furofuran lignan from Paulownia tomentosa, was stereoselectively synthesized from (R)-(+)-3-hydroxybutanolide in 12 steps with a yield of 4.4%.

  (R)-(+)-3-hydroxybutanolide 经过 12 个步骤立体选择性地合成了(+)-泡桐素，这是一种来自泡桐的呋喃木脂素，收率为 4.4%。