methyl (5E)-5-[(1S,3aS,5R,6S,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-cyano-1-[dimethyl(phenyl)silyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-ylidene]pentanoate | 127744-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (5E)-5-[(1S,3aS,5R,6S,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-cyano-1-[dimethyl(phenyl)silyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-ylidene]pentanoate
• CAS: 127744-14-3
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₃Si₂
• 分子量: 511.852
• InChiKey: HWBJUFNBJDFOGR-DDOMVHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5E)-5-[(1S,3aS,5R,6S,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-cyano-1-[dimethyl(phenyl)silyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-ylidene]pentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到methyl 5-[(3aR,4S,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-cyano-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。（±）-碳环素类似物的合成，其环外双键的几何形状受烯丙基硅烷的去甲硅烷基化作用控制

  摘要：

  将已知的酮7-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] oct-8-en-2-one 11分五步转化为3-（4'-甲氧基羰基丁烯）-7-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-8-氰基双环[ 3.3.0]辛-2-酮13。还原得到非对映异构对的烯丙醇14和15，它们都被转化为烯丙基硅烷3-（1'-二甲基苯基甲硅烷基-4'-甲氧基羰基）丁基-7-叔丁基。 -丁基二甲基甲硅烷氧基-8-氰基双环[3.3.0]辛-2-烯20.烯丙基硅烷的原甲硅烷基化反应具有较高的选择性（> 96∶4），有利于碳环素类似物5-（4'-甲氧基羰基）丁烯具有与E的环外双键的-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-氰基双环[3.3.0]辛烷22-配置。

  DOI：

  10.1039/a804274h
• 作为产物：
  描述：

  (5RS,7SR)-7-t-butyldimethylsilyloxybicyclo[3.3.0]oct-8-en-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 methyl (5E)-5-[(1S,3aS,5R,6S,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-cyano-1-[dimethyl(phenyl)silyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-ylidene]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硅烷的去甲硅烷基化合成碳环素类似物的立体有择合成

  摘要：

  烯丙基硅烷15的原去甲硅烷基化得到-碳环素16，其对环外环的双键的几何形状具有极好的（> 96：4）控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76195-8