(1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-oxo-3-phenyl-propyl)-malonic acid diethyl ester | 862897-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-oxo-3-phenyl-propyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: (1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-oxo-3-phenyl-propyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-oxo-3-phenylpropyl]propanedioate；diethyl 2-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-oxo-3-phenylpropyl]propanedioate
• CAS: 862897-50-5；367935-00-0
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇
• 分子量: 412.439
• InChiKey: ZFSFFYPJNZSPGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-oxo-3-phenyl-propyl)-malonic acid diethyl ester 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘化sa促进的分子内和分子间酮-酯还原偶联反应

  摘要：

  已经研究了由SmI 2促进的分子内和分子间酮-酯还原偶联反应。在室温下或在中性条件下在回流下以中等至良好的产率制备2-羟基-5-乙氧基羰基环戊烯酮，5-乙氧基羰基环戊烯酮和α-酮醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01107-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以92%的产率得到(1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-oxo-3-phenyl-propyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种温和、高效、绿色的程序，用于在微波辐射下将活性亚甲基化合物迈克尔加成到查耳酮

  摘要：

  摘要 开发了一种简单、快速、高效的方法，用于在微波辐射下使用碳酸钾和水将活性亚甲基化合物迈克尔加成到查耳酮。该方法完全免除有机溶剂，得到纯产品，收率良好至极好。该方法可用于平行合成并进一步放大至 50 mmol 底物。

  DOI：

  10.1081/scc-200048473

文献信息

• Highly Efficient Mechanochemical Reactions of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Chalcones and Azachalcones Catalyzed by Potassium Carbonate
  作者：Guan-Wu Wang、Ze Zhang、Ya-Wei Dong、Koichi Komatsu

  DOI：10.1055/s-2003-43350

  日期：——

  Under the high-speed vibration milling conditions, K2CO3 was found to be a very efficient catalyst for the solvent-free Michael reactions of 1,3-dicarbonyl compounds with chalcones and azachalcones. In most cases, conventional side reactions were avoided and thus excellent yields were achieved. The influences of other catalysts and the vibration frequency on the Michael reaction were investigated.

  在高速振动研磨条件下，发现K2CO3是一种非常有效的催化剂，能够无溶剂地促进1,3-二酮化合物与查尔酮和阿扎查尔酮之间的迈克尔反应。在大多数情况下，避免了常规的副反应，从而实现了优异的产率。研究了其他催化剂和振动频率对迈克尔反应的影响。
• Importance of Chiral Phase-Transfer Catalysts with Dual Functions in Obtaining High Enantioselectivity in the Michael Reaction of Malonates and Chalcone Derivatives
  作者：Takashi Ooi、Daisuke Ohara、Kazuhiro Fukumoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol050902a

  日期：2005.7.1

  see text]. Highly enantioselective Michael addition of diethyl malonate to chalcone derivatives has been achieved under mild phase-transfer conditions by the successful utilization of N-spiro C(2)-symmetric chiral quaternary ammonium bromide 1 as a catalyst, which possesses diarylhydroxymethyl functionalities as a recognition site for the prochiral electrophile. This simple asymmetric Michael addition

  [反应：请参见文字]。通过成功利用N-螺环C（2）-对称手性季铵溴化物1作为催化剂，具有二芳基羟甲基官能团作为识别位点，已在温和的相转移条件下实现了丙二酸二乙酯向查尔酮衍生物的高对映选择性迈克尔加成反应。用于前手性亲电试剂。发现该简单的不对称迈克尔加成方法对于各种查耳酮衍生物，包括具有杂芳族取代基的那些查尔酮衍生物是相当有效的。
• Mannich; Butz, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 458
  作者：Mannich、Butz

  DOI：——

  日期：——