methyl (3-O-allyl-4-O-benzyl-β-D-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside | 868409-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3-O-allyl-4-O-benzyl-β-D-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
• 英文别名: allyl(-3)[Bn(-4)]D-Rha(b1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)]a-D-Rha1Me；(2S,3S,4R,5R,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-methoxy-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-4-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 868409-25-0
• 化学式: C₃₇H₄₆O₉
• 分子量: 634.767
• InChiKey: RZIVAFRLRKWUFK-WHKYLEMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3-O-allyl-4-O-benzyl-β-D-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 methyl 3-acetamido-α-D-fucopyranosyl)-(1->2)-β-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  所述的β-d-Rhamnosylated三糖重复单元的第一合成ö从-抗原黄单胞菌属Ç ampestris PV。Ç ampestris 8004

  摘要：

  来自野油菜黄单胞菌（Xanthomonas campestris pv）的脂多糖的O-抗原的三糖重复单元。十字花科作物的病原体campestris 8004具有一些结构特征，使其成为具有挑战性的合成靶标：β- d-鼠李糖苷键的存在，1,2-顺式-二糖基化d-鼠李糖上的位阻分子，最后单糖成分的非商业可用性。这种三糖作为甲基糖苷的合成已经通过采用一种策略来完成，该策略的关键步骤是用2- O-苄基磺酰基-N依次进行β- d-鼠李糖基化反应-苯基三氟乙酰亚氨酸酯供体，脱苄基磺酰化，并与d -Fuc p 3NAc硫代糖苷供体偶联。

  DOI：

  10.1021/jo051153d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl (3-O-allyl-4-O-benzyl-β-D-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  所述的β-d-Rhamnosylated三糖重复单元的第一合成ö从-抗原黄单胞菌属Ç ampestris PV。Ç ampestris 8004

  摘要：

  来自野油菜黄单胞菌（Xanthomonas campestris pv）的脂多糖的O-抗原的三糖重复单元。十字花科作物的病原体campestris 8004具有一些结构特征，使其成为具有挑战性的合成靶标：β- d-鼠李糖苷键的存在，1,2-顺式-二糖基化d-鼠李糖上的位阻分子，最后单糖成分的非商业可用性。这种三糖作为甲基糖苷的合成已经通过采用一种策略来完成，该策略的关键步骤是用2- O-苄基磺酰基-N依次进行β- d-鼠李糖基化反应-苯基三氟乙酰亚氨酸酯供体，脱苄基磺酰化，并与d -Fuc p 3NAc硫代糖苷供体偶联。

  DOI：

  10.1021/jo051153d

文献信息

• A new, improved synthesis of the trisaccharide repeating unit of the O-antigen from Xanthomonas campestris pv. campestris 8004
  作者：Daniela Comegna、Emiliano Bedini、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.093

  日期：2008.4

  date, nothing is known about the effect of the O-antigen portion. Since its separation from the core region by selective chemical degradation is very difficult, the chemical synthesis of related oligosaccharides is strictly necessary. In this paper a new, improved synthesis of the O-antigen repeating unit is presented. The main improvements in the synthesis are: (1) a shorter, high-yielding preparation

  最近的研究表明，来自油菜黄单胞菌pv的脂质A和脂多糖的核心片段。campestris 8004（Xcc）是一种致病性革兰氏阴性细菌，能够通过两种独立的机制引发植物免疫。迄今为止，关于O抗原部分的作用还一无所知。由于通过选择性化学降解将其与核心区分开非常困难，因此相关寡糖的化学合成是绝对必要的。本文对O进行了新的改进合成-抗原重复单元。合成的主要改进是：（1）短而高产的稀有糖3-acetamido-3,6-dideoxy-d-galactopyranose（3-acetamido-d-fucose，d的有效糖基供体的制备-Fuc p 3NAc）；（2）一种新的保护基团模式，被证明为将来合成高级低聚物开辟了道路。