3-O-allyl-2-O-benzenesulfonyl-4-O-benzyl-D-rhamnopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate | 868381-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-allyl-2-O-benzenesulfonyl-4-O-benzyl-D-rhamnopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate
• 英文别名: [(3S,4S,5R,6R)-3-benzylsulfonyloxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-4-prop-2-enoxyoxan-2-yl] 2,2,2-trifluoro-N-phenylethanimidate
• CAS: 868381-69-5
• 化学式: C₃₁H₃₂F₃NO₇S
• 分子量: 619.659
• InChiKey: FXJVOEYVMCWTOS-BKTOKVROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyl-2-O-benzenesulfonyl-4-O-benzyl-D-rhamnopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 Bn(-2)D-Fuc3NAc4Ac(a1-2)[allyl(-3)][Bn(-4)]D-Rha(b1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)]a-D-Rha1Me
  参考文献：
  名称：

  所述的β-d-Rhamnosylated三糖重复单元的第一合成ö从-抗原黄单胞菌属Ç ampestris PV。Ç ampestris 8004

  摘要：

  来自野油菜黄单胞菌（Xanthomonas campestris pv）的脂多糖的O-抗原的三糖重复单元。十字花科作物的病原体campestris 8004具有一些结构特征，使其成为具有挑战性的合成靶标：β- d-鼠李糖苷键的存在，1,2-顺式-二糖基化d-鼠李糖上的位阻分子，最后单糖成分的非商业可用性。这种三糖作为甲基糖苷的合成已经通过采用一种策略来完成，该策略的关键步骤是用2- O-苄基磺酰基-N依次进行β- d-鼠李糖基化反应-苯基三氟乙酰亚氨酸酯供体，脱苄基磺酰化，并与d -Fuc p 3NAc硫代糖苷供体偶联。

  DOI：

  10.1021/jo051153d
• 作为产物：
  描述：

  3-O-allyl-2-O-benzenesulfonyl-4-O-benzyl-D-rhamnopyranose 、 2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到3-O-allyl-2-O-benzenesulfonyl-4-O-benzyl-D-rhamnopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  所述的β-d-Rhamnosylated三糖重复单元的第一合成ö从-抗原黄单胞菌属Ç ampestris PV。Ç ampestris 8004

  摘要：

  来自野油菜黄单胞菌（Xanthomonas campestris pv）的脂多糖的O-抗原的三糖重复单元。十字花科作物的病原体campestris 8004具有一些结构特征，使其成为具有挑战性的合成靶标：β- d-鼠李糖苷键的存在，1,2-顺式-二糖基化d-鼠李糖上的位阻分子，最后单糖成分的非商业可用性。这种三糖作为甲基糖苷的合成已经通过采用一种策略来完成，该策略的关键步骤是用2- O-苄基磺酰基-N依次进行β- d-鼠李糖基化反应-苯基三氟乙酰亚氨酸酯供体，脱苄基磺酰化，并与d -Fuc p 3NAc硫代糖苷供体偶联。

  DOI：

  10.1021/jo051153d

文献信息

• A new, improved synthesis of the trisaccharide repeating unit of the O-antigen from Xanthomonas campestris pv. campestris 8004
  作者：Daniela Comegna、Emiliano Bedini、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.093

  日期：2008.4

  date, nothing is known about the effect of the O-antigen portion. Since its separation from the core region by selective chemical degradation is very difficult, the chemical synthesis of related oligosaccharides is strictly necessary. In this paper a new, improved synthesis of the O-antigen repeating unit is presented. The main improvements in the synthesis are: (1) a shorter, high-yielding preparation

  最近的研究表明，来自油菜黄单胞菌pv的脂质A和脂多糖的核心片段。campestris 8004（Xcc）是一种致病性革兰氏阴性细菌，能够通过两种独立的机制引发植物免疫。迄今为止，关于O抗原部分的作用还一无所知。由于通过选择性化学降解将其与核心区分开非常困难，因此相关寡糖的化学合成是绝对必要的。本文对O进行了新的改进合成-抗原重复单元。合成的主要改进是：（1）短而高产的稀有糖3-acetamido-3,6-dideoxy-d-galactopyranose（3-acetamido-d-fucose，d的有效糖基供体的制备-Fuc p 3NAc）；（2）一种新的保护基团模式，被证明为将来合成高级低聚物开辟了道路。
• First Synthesis of the β-<scp>d</scp>-Rhamnosylated Trisaccharide Repeating Unit of the <i>O</i>-Antigen from <i>Xanthomonas </i><i>c</i><i>ampestris </i>pv. <i>c</i><i>ampestris </i>8004
  作者：Emiliano Bedini、Antonella Carabellese、Gaspare Barone、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1021/jo051153d

  日期：2005.9.1

  The trisaccharide repeating unit of the O-antigen of the lipopolysaccharide from Xanthomonas campestris pv. campestris 8004, a pathogen of cruciferous crops, presents some structural features that renders it a challenging synthetic target: the presence of a β-d-rhamnosidic linkage, the steric crowd on a 1,2-cis-diglycosylated d-rhamnose, and finally the noncommercial availability of its monosaccharide

  来自野油菜黄单胞菌（Xanthomonas campestris pv）的脂多糖的O-抗原的三糖重复单元。十字花科作物的病原体campestris 8004具有一些结构特征，使其成为具有挑战性的合成靶标：β- d-鼠李糖苷键的存在，1,2-顺式-二糖基化d-鼠李糖上的位阻分子，最后单糖成分的非商业可用性。这种三糖作为甲基糖苷的合成已经通过采用一种策略来完成，该策略的关键步骤是用2- O-苄基磺酰基-N依次进行β- d-鼠李糖基化反应-苯基三氟乙酰亚氨酸酯供体，脱苄基磺酰化，并与d -Fuc p 3NAc硫代糖苷供体偶联。