dimethyl (2S,2E)-2-((3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acryloyl)oxy)succinate | 1270043-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,2E)-2-((3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acryloyl)oxy)succinate
• 英文别名: 4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-dimethoxycinnamic acid；(E)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dimethoxyphenyl)acrylic acid；trans-3,5-dimethoxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)cinnamic acid；(2E)-3-[4-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3,5-dimethoxyphenyl]-2-propenoic Acid；(E)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethoxyphenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1270043-91-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅Si
• 分子量: 338.476
• InChiKey: AFUGVVDKQFSWQS-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿；乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S,2E)-2-((3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acryloyl)oxy)succinate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-4-hydroxy-3,5-dimethoxycinnamic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  UV-B 中的植物防晒霜：喷射冷却的苹果酸芥子油、芥子酸和芥子酸酯衍生物的紫外光谱

  摘要：

  苹果酸芥子酸是植物中必不可少的 UV-B 筛选剂，在超音速膨胀的寒冷、孤立的环境中进行了紫外光谱，以详细探索其固有的紫外光谱特性。尽管有这些条件，苹果酸芥子油在 UV-B 区域显示出超过 1000 cm(-1) 的异常光谱加宽，呈现出诱人的前景，即大自然对 UV-B 防晒霜的选择部分基于其固有的量子力学特征。激发态。射流冷却提供了探索该主题的理想环境，消除了分子间相互作用的复杂性。为了更好地理解这种行为的结构原因，对一系列芥子酸酯进行了紫外光谱分析，并与从头计算进行了比较，从最简单的芥子酸发色团芥子酸开始，并建立酯侧链以生成芥子酸苹果酸酯。这种“解构”方法提供了对苹果酸芥子酸内在活性机制的洞察，这暂时归因于明亮的 V ((1)ππ*) 状态与绝热较低的 (1)nπ* 状态的混合，根据计算，显示出由富含电子的苹果酸侧链带来的独特电荷转移特性。该系列的所有成员在 UV-B 区域都有很强的吸收，

  DOI：

  10.1021/ja5059026
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 以77 %的产率得到dimethyl (2S,2E)-2-((3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acryloyl)oxy)succinate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性[2+2]光环加成合成 Truxinate 天然产物的通用策略

  摘要：

  伪二聚环丁烷构成一大类天然产物，原则上可以通过[2+2]光环加成有效合成。然而，开发化学选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性环加成的困难限制了它们在不对称合成中的应用。在此，我们证明手性酸催化剂促进高选择性可见光光环加成，其产物可以快速转化为truxinate天然产物。这种通用方法能够合成具有优异对映选择性的二聚体和假二聚体环丁烷天然产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07132

文献信息

• Targeted Synthesis of 3,3′-, 3,4′- and 3,6′-Phenylpropanoid Sucrose Esters
  作者：Wong Pooi Wen Kathy、Li Lin Ong、Surabhi Devaraj、Duc Thinh Khong、Zaher M. A. Judeh

  DOI：10.3390/molecules27020535

  日期：——

  orthogonal strategy for the precise synthesis of 3,3′-, 3,4′-, and 3,6′-phenylpropanoid sucrose esters (PSEs). The strategy relies on carefully selected protecting groups and deprotecting agents, taking into consideration the reactivity of the four free hydroxyl groups of the key starting material: di-isopropylidene sucrose 2. The synthetic strategy is general, and potentially applies to the preparation of

  在本研究中，我们报告了用于精确合成 3,3'-、3,4'- 和 3,6'-苯基丙烷类蔗糖酯 (PSE) 的正交策略。该策略依赖于精心选择的保护基团和脱保护剂，同时考虑到关键起始材料的四个游离羟基的反应性：二异亚丙基蔗糖 2。该合成策略是通用的，可能适用于制备许多天然和非天然的 PSE，尤其是那些在 PSE 的 3-、3'-、4'-和 6'-位置上被取代的 PSE。
• PYRAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF, AND COMPOSITION FOR PREVENTION AND TREATMENT OF OSTEOPOROSIS CONTAINING SAME
  申请人：Bae Yun Soo

  公开号：US20120232117A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention provides pyrazole derivative compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the present invention have an excellent effect of preventing and treating osteoporosis.

  本发明提供吡唑衍生物化合物及其药用可接受盐。本发明的化合物具有预防和治疗骨质疏松症的优异效果。
• Pyrazole derivatives, preparation method thereof, and composition for prevention and treatment of osteoporosis containing same
  申请人：Bae Yun Soo

  公开号：US08637674B2

  公开（公告）日：2014-01-28

  The present invention provides pyrazole derivative compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the present invention have an excellent effect of preventing and treating osteoporosis.

  本发明提供吡唑衍生物化合物及其药学上可接受的盐。本发明的化合物具有优异的预防和治疗骨质疏松症的效果。
• An orthogonal approach for the precise synthesis of phenylpropanoid sucrose esters
  作者：Li Lin Ong、Pooi Wen Kathy Wong、Surhabi Deva Raj、Duc Thinh Khong、Parthasarathi Panda、Mardi Santoso、Zaher M. A. Judeh

  DOI：10.1039/d2nj00881e

  日期：——

  demonstrate the strategy for the synthesis of several PSEs cinnamoylated at the O-3 and O-4′ positions of diisopropylidene sucrose 7. The strategy is enabled by a carefully selected and synergistic set of protecting groups and deprotecting agents under the optimized conditions. It potentially gives access to the ∼150 reported PSEs and opens the door for the custom synthesis of unnatural PSEs for industrial

  苯丙素蔗糖酯 (PSE) 是植物来源的代谢物，广泛存在于药用植物中，具有重要的生物活性。由于糖框架上的独特和多样化的替代模式，它们的精确合成具有挑战性，并且很少报道。与单糖相比，双糖的正交保护/去保护策略更复杂，开发也更少。我们公开了通过正交保护/去保护和选择性肉桂酰化策略从 2,1':4,6-二-O-二异亚丙基蔗糖7开始的 PSE 的精确合成。 我们展示了在二异亚丙基蔗糖的O -3 和O -4' 位置合成几种肉桂酰化 PSE 的策略7 . 该策略是通过在优化条件下精心选择和协同的一组保护基和脱保护剂来实现的。它有可能提供对 150 个报告的 PSE 的访问权限，并为工业应用的非自然 PSE 的定制合成打开了大门。报告的工作还提出了一种可行的策略，用于二糖的一般正交保护/去保护，以精确合成其他类别的苯丙烷酯和相关化合物。
• Discovery of novel neuroprotective cinnamoyl-M30D hybrids targeting Alzheimer’s disease
  作者：Marlyn S. Rada、Wilson Cardona-G、Karina Sierra、Edison Osorio、Luis Alfonso Gonzalez-Molina、Rafael Posada-Duque、Andrés F. Yepes

  DOI：10.1007/s00044-022-02964-1

  日期：2022.11