(E)-4-hydroxy-3,5-dimethoxycinnamic acid isopropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-3,5-dimethoxycinnamic acid isopropyl ester
• 英文别名: isopropyl (2E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylate；isopropyl 3,5-dimethoxy-4-hydroxycinnamate；isopropyl sinapate；propan-2-yl (E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: VWPAUIHDJJSZAQ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (E)-4-hydroxy-3,5-dimethoxycinnamic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  UV-B 中的植物防晒霜：喷射冷却的苹果酸芥子油、芥子酸和芥子酸酯衍生物的紫外光谱

  摘要：

  苹果酸芥子酸是植物中必不可少的 UV-B 筛选剂，在超音速膨胀的寒冷、孤立的环境中进行了紫外光谱，以详细探索其固有的紫外光谱特性。尽管有这些条件，苹果酸芥子油在 UV-B 区域显示出超过 1000 cm(-1) 的异常光谱加宽，呈现出诱人的前景，即大自然对 UV-B 防晒霜的选择部分基于其固有的量子力学特征。激发态。射流冷却提供了探索该主题的理想环境，消除了分子间相互作用的复杂性。为了更好地理解这种行为的结构原因，对一系列芥子酸酯进行了紫外光谱分析，并与从头计算进行了比较，从最简单的芥子酸发色团芥子酸开始，并建立酯侧链以生成芥子酸苹果酸酯。这种“解构”方法提供了对苹果酸芥子酸内在活性机制的洞察，这暂时归因于明亮的 V ((1)ππ*) 状态与绝热较低的 (1)nπ* 状态的混合，根据计算，显示出由富含电子的苹果酸侧链带来的独特电荷转移特性。该系列的所有成员在 UV-B 区域都有很强的吸收，

  DOI：

  10.1021/ja5059026

文献信息

• Structure–Activity Relationship Studies of New Sinapic Acid Phenethyl Ester Analogues Targeting the Biosynthesis of 5-Lipoxygenase Products: The Role of Phenolic Moiety, Ester Function, and Bioisosterism
  作者：Mohamed Touaibia、Diene Codou Faye、Jérémie A. Doiron、Audrey Isabel Chiasson、Sébastien Blanchard、Pierre-Philippe Roy、Marc E. Surette

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00982

  日期：2022.1.28

  toxicity. With the new analogues synthesized in this study, the role of the phenolic moiety, ester function, and bioisosterism was investigated. Several of the 34 compounds inhibited the biosynthesis of 5-LO products, and 20 compounds were 2–11 times more potent than zileuton in PMNL, which are important producers of 5-LO products. Compounds 5i (IC50: 0.20 μM), 5l (IC50: 0.20 μM), and 5o (IC50: 0.21 μM)

  芥子酸存在于许多可食用植物和水果中，例如油菜籽，它是主要的酚类化合物。合成并筛选了新的芥子酸苯乙酯 (SAPE) 类似物作为受刺激的 HEK293 细胞和多形核白细胞 (PMNL) 中 5-脂氧合酶 (5-LO) 生物合成的抑制剂。抑制 5-LO 催化的白三烯生物合成是针对某些炎症性疾病和过敏症的有效治疗策略。不幸的是，迄今为止唯一获批的抑制剂由于其药代动力学特征和肝毒性较差，临床应用有限。利用本研究中合成的新类似物，研究了酚部分、酯功能和生物等排性的作用。34 种化合物中有几种抑制 5-LO 产物的生物合成，在 PMNL 中，20 种化合物的效力是齐留通的 2-11 倍，后者是 5-LO 产品的重要生产商。化合物在苯乙基部分的间位带有 4-三氟甲基、甲基或甲氧基取代基的5i (IC 50 : 0.20 μM)、5l (IC 50 : 0.20 μM) 和5o (IC 50 : 0.21 μM)
• [EN] MOLECULAR HEATER FOR PLANTS<br/>[FR] DISPOSITIF DE CHAUFFAGE MOLÉCULAIRE POUR PLANTES
  申请人：UNIV BRISTOL

  公开号：WO2020053580A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  Use of a molecular photon to heat convertor (molecular heater) to coat at least a portion of a plant or the seed of a plant or soil surrounding the plant or seed, and which absorbs one or more photons of light and converts their energy into heat to warm the plant or seed.
• Plant Sunscreens in the UV-B: Ultraviolet Spectroscopy of Jet-Cooled Sinapoyl Malate, Sinapic Acid, and Sinapate Ester Derivatives
  作者：Jacob C. Dean、Ryoji Kusaka、Patrick S. Walsh、Florent Allais、Timothy S. Zwier

  DOI：10.1021/ja5059026

  日期：2014.10.22

  interactions are eliminated. In order to better understand the structural causes of this behavior, the UV spectroscopy of a series of sinapate esters was undertaken and compared with ab initio calculations, starting with the simplest sinapate chromophore sinapic acid, and building up the ester side chain to sinapoyl malate. This "deconstruction" approach provided insight into the active mechanism intrinsic

  苹果酸芥子酸是植物中必不可少的 UV-B 筛选剂，在超音速膨胀的寒冷、孤立的环境中进行了紫外光谱，以详细探索其固有的紫外光谱特性。尽管有这些条件，苹果酸芥子油在 UV-B 区域显示出超过 1000 cm(-1) 的异常光谱加宽，呈现出诱人的前景，即大自然对 UV-B 防晒霜的选择部分基于其固有的量子力学特征。激发态。射流冷却提供了探索该主题的理想环境，消除了分子间相互作用的复杂性。为了更好地理解这种行为的结构原因，对一系列芥子酸酯进行了紫外光谱分析，并与从头计算进行了比较，从最简单的芥子酸发色团芥子酸开始，并建立酯侧链以生成芥子酸苹果酸酯。这种“解构”方法提供了对苹果酸芥子酸内在活性机制的洞察，这暂时归因于明亮的 V ((1)ππ*) 状态与绝热较低的 (1)nπ* 状态的混合，根据计算，显示出由富含电子的苹果酸侧链带来的独特电荷转移特性。该系列的所有成员在 UV-B 区域都有很强的吸收，