瑞香[草]氫醌 | 2217-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 瑞香[草]氫醌
• 英文名称: thymohydroquinone
• 英文别名: thymoquinol；2-isopropyl-5-methylbenzene-1,4-diol；2-methyl-5-(propan-2-yl) benzene-1,4-diol；1,4-dihydroxy-2-isopropyl-5-methylbenzene；2-methyl-5-propan-2-ylbenzene-1,4-diol
• CAS: 2217-60-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• mdl: MFCD00045782
• 分子量: 166.22
• InChiKey: OQIOHYHRGZNZCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148°C
• 沸点：
  290°C (estimate)
• 密度：
  1.0060 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：1mg/mL；二甲基亚砜：1mg/mL；乙醇：2mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:9): 0.1mg/mL
• LogP：
  2.116 (est)
• 保留指数：
  1522

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

百里香醌是百里香酚的人类已知代谢物。

Thymoquinol is a known human metabolite of Thymol.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

制备方法与用途

Thymohydroquinone 是一种单萜分子，具有抗氧化和抗炎特性，并可用于药代动力学研究及调节毒性研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  瑞香[草]氫醌 生成 2,5-二羟基对苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Heymann; Koenigs, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 2395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxythymol 3-O-β-D-glucopyranoside 在 β-glucosidase 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 瑞香[草]氫醌
  参考文献：
  名称：

  来自牛至的单萜糖苷

  摘要：

  来自 Origanum syriacum 的地上部分，三种新的单萜葡萄糖苷 thymoquinol 2,5-O-β-二吡喃葡萄糖苷 (3)、香芹酚 2-O-β-吡喃葡萄糖基-(1-->2)-β-吡喃葡萄糖苷 (4) 和p-menth-1-ene-3,4-diol 4-O-β-吡喃葡萄糖苷 (5) 连同两种已知的单萜葡萄糖苷 thymoquinol 2-O-β-glucopyranoside (1)、thymoquinol 5-O-β-glucopyranoside ( 2）被隔离。通过 MS 和 NMR 光谱分析验证了分离化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(01)00386-7

文献信息

• Metal-free reduction of unsaturated carbonyls, quinones, and pyridinium salts with tetrahydroxydiboron/water
  作者：Henian Peng、Tiejun Li、Duanshuai Tian、He Yang、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/d1ob00300c

  日期：——

  A series of unsaturated carbonyls, quinones, and pyridinium salts have been effectively reduced to the corresponding saturated carbonyls, dihydroxybenzenes, and hydropyridines in moderate to high yields with tetrahydroxydiboron/water as a mild, convenient, and metal-free reduction system. Deuterium-labeling experiments have revealed this protocol to be an exclusive transfer hydrogenation process from

  一系列不饱和羰基、醌和吡啶盐已被有效地还原为相应的饱和羰基、二羟基苯和氢吡啶，其中四羟基二硼/水是一种温和、方便且无金属的还原体系，其产率中等至高。氘标记实验表明，该协议是一种从水中进行的独家转移氢化过程。
• The formation of orthoquinones in the dimethyldioxirane oxidation of phenols
  作者：Jack K. Crandall、Martine Zucco、R.Scott Kirsch、David M. Coppert

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80053-9

  日期：1991.9

  The dimethyldioxirane oxidation of selected phenols provides the corresponding orthoquinones. This conversion proceeds via the related arenediols, which are cleanly oxidized to the quinones by this oxidant.

  所选苯酚的二甲基二环氧乙烷烷氧化可提供相应的邻醌。该转化通过相关的戊二醇进行，其被该氧化剂干净地氧化为醌。
• Efficient Synthesis of Aminonaphthoquinones and Azidobenzohydroquinones:  Mechanistic Considerations of the Reaction of Hydrazoic Acid with Quinones. An Overview
  作者：Elias A. Couladouros、Zoi F. Plyta、Serkos A. Haroutounian、Vassilios P. Papageorgiou

  DOI：10.1021/jo9614708

  日期：1997.1.1

  Parameters useful to predict and control the reaction outcome of conjugate addition of hydrazoic acid to quinones have been studied, and the optimum conditions for the efficient synthesis of aminonaphthoquinones and azidobenzohydroquinones are reported. The application of this reaction for the efficient formal synthesis of dephostatin is also presented.

  研究了可用于预测和控制将肼基共轭加成醌的反应结果的参数，并报道了有效合成氨基萘醌和叠氮基苯并氢醌的最佳条件。还介绍了该反应在有效的形式合成去磷酸他汀中的应用。
• The synthesis and evaluation of thymoquinone analogues as anti-ovarian cancer and antimalarial agents
  作者：Okiemute Rosa Johnson-Ajinwo、Imran Ullah、Haddijatou Mbye、Alan Richardson、Paul Horrocks、Wen-Wu Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.051

  日期：2018.4

  sativa L., has previously been demonstrated to exhibit antiproliferative activity in vitro against a range of cancers as well as the human malarial parasite Plasmodium falciparum. We describe here the synthesis of a series of analogues of TQ that explore the potential for nitrogen-substitution to this scaffold, or reduction to a hydroquinone scaffold, in increasing the potency of this antiproliferative activity

  百里香酚（TQ），2-异丙基-5-甲基-1,4-苯醌是一种从Nigella sativa L.分离得到的天然产物，以前已被证明在体外对多种癌症和人类疟疾具有抗增殖活性。寄生虫恶性疟原虫。我们在这里描述了一系列TQ的类似物的合成，这些类似物探索了氮取代该支架或还原为对苯二酚支架的潜力，从而增加了这种抗增殖活性对卵巢癌细胞系和恶性疟原虫的效力。。另外，烷基或卤素取代的类似物是商业来源的，并进行平行测试。发现了几种具有改善的抗卵巢癌细胞和恶性疟原虫效力的TQ类似物，尽管这种增加被认为是中等程度的。强调了可以进一步探讨的结构活动关系的关键方面。
• MODIFIER FOR AROMATIC POLYESTER AND AROMATIC POLYESTER RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：TABATA Masayoshi

  公开号：US20110224343A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides a modifier for aromatic polyesters which enhances the melt fluidity of aromatic polyesters without a significant decrease in the heat resistance of the aromatic polyesters, and an aromatic polyester resin composition including the modifier for aromatic polyesters. The present invention relates to a modifier for aromatic polyesters comprising polyhydric phenol residues and residues of aromatic polycarboxylic acid, acid halide or acid anhydride thereof, and the modifier comprises a material having a structure composed of a first residue selected from the group consisting of divalent residues represented by Formula (I): —Ar—W 1 x —Ar— and by Formula (II): —Ar—, the first residues being bonded to two identical or different second residues selected from the group consisting of monovalent residues represented by Formula (III): and monovalent residues represented by Formula (IV): —O—C(O)—R 7 —.

  本发明提供了一种用于芳香族聚酯的改性剂，可以增强芳香族聚酯的熔融流动性，而不明显降低芳香族聚酯的耐热性，以及包括该改性剂的芳香族聚酯树脂组合物。本发明涉及一种用于芳香族聚酯的改性剂，包括多羟基酚残基和芳香族多羧酸、酸卤或其酸酐残基，该改性剂包括具有以下结构的材料：第一残基，选择自由式(I)所代表的二价残基：—Ar—W1x—Ar—和自由式(II)所代表的：—Ar—，第一残基与选择自由式(III)所代表的单价残基：和自由式(IV)所代表的单价残基：—O—C(O)—R7—的两个相同或不同的第二残基结合。