2-氯二苯醚 | 2689-07-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯二苯醚
• 中文别名: 邻氯二苯醚；2-氯苯醚
• 英文名称: 2-chlorodiphenyl ether
• 英文别名: 2-chlorophenyl phenyl ether；1-chloro-2-phenoxybenzene；(2-chloro-phenyl)-phenyl ether；(2-Chlor-phenyl)-phenyl-aether；2-Chlor-diphenylaether；1-chloro-2-phenoxy-benzene
• CAS: 2689-07-8
• 化学式: C₁₂H₉ClO
• 分子量: 204.656
• InChiKey: IPBRZLMGGXHHMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  152-153 °C
• 密度：
  1.194 g/cm3
• 溶解度：
  1.66e-05 M
• 蒸汽压力：
  0.00 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

制备方法与用途

化学性质：这是一种略带黄色的固体，熔点在24-26℃之间。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯二苯醚 在 N-heterocyclic carbene palladium potassium carbonate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  与芳基氯化物的高产率分子内直接芳基化反应。

  摘要：

  [反应：见正文] N-杂环卡宾钯催化剂体系用于促进多种芳基氯的直接芳基化反应，形成六元和五元环联芳基。已经揭示了卤化物对钯预催化剂对催化剂活化的影响，因为NHC盐具有有益的作用，该作用使得可以通过将咪唑鎓盐简单地添加到反应混合物中来增加周转率。

  DOI：

  10.1021/ol050501v
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-碘苯 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 2-氯二苯醚
  参考文献：
  名称：

  三甲氧基苯基（TMP）作为芳基（TMP）碘鎓盐的原位形成和反应的有用助剂：二芳基醚的合成

  摘要：

  在这里，我们描述了一种芳基化的合成方法，该方法利用了不对称二芳基碘鎓盐的原位形成和反应。通过这种方式，芳基碘化物在与酚的无金属反应中用作试剂，三甲氧基苯基（TMP）基团用作“虚拟”基团，以促进各种芳基部分的转移。芳基亲电试剂和苯酚亲核试剂的范围很广（> 30个例子），收率很高（平均52-95％，平均80％）。单锅偶联反应避免了二芳基碘鎓盐的合成，并为后续反应和新颖的化学选择性提供了机会。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901187

文献信息

• Studies on hypolipidemic agents. I. 3-Benzoylglycidic acid derivatives.
  作者：KAZUYUKI TOMISAWA、KAZUYA KAMEO、MASAMI GOI、KAORU SOTA

  DOI：10.1248/cpb.32.3066

  日期：——

  3-Benzoylglycidic acid derivatives were prepared and tested for hypolipidemic properties in normal rats. A structure-activity relationship study showed that trans-3-(phenoxybenzoyl)-glycidic acids have hypolipidemic activity. Among these compounds, trans-3-[4-(4-chlorophenoxy) benzoyl] glycidic acid (38) and trans-3-[4-(4-bromophenoxy) benzoyl] glycidic acid (39) possessed very potent activities.

  3-苯甲酰基甘油酸衍生物被制备并测试了其在正常大鼠中的降脂性能。结构-活性关系研究表明，反式-3-(苯氧基苯甲酰基)-甘油酸具有降脂活性。在这些化合物中，反式-3-[4-(4-氯苯氧基)苯甲酰基]甘油酸（38）和反式-3-[4-(4-溴苯氧基)苯甲酰基]甘油酸（39）具有非常强的活性。
• Studies on hypolipidemic agents. III. .OMEGA.-(4-Phenoxybenzoyl)alkanoic acid derivatives.
  作者：KAZUYUKI TOMISAWA、KAZUYA KAMEO、TOHRU MATSUNAGA、SHIUJI SAITO、KAZUAKI HOSODA、YUMIKO ASAMI、KAORU SOTA

  DOI：10.1248/cpb.34.701

  日期：——

  2-Acetylthio-3-(4-substituted phenoxybenzoyl)propionic acids and various other ω-(4-phenoxybenzoyl)alkanoic acid derivatives were prepared, and tested for hypolipidemic activity in normal rats. Some of these compounds were active. 2-Acetylthio-3-(4-phenoxybenzoyl)propionic acid derivatives seemed to have the most potent hypocholesterolemic activities, and halogen substitution on the phenoxy group increased the activity.

  制备了2-乙酰硫代-3-(对取代苯氧基苯甲酰基)丙酸和各种其他ω-(4-苯氧基苯甲酰基)烷酸衍生物，并在正常大鼠中测试了它们的降脂活性。其中一些化合物具有活性。2-乙酰硫代-3-(4-苯氧基苯甲酰基)丙酸衍生物似乎具有最强的降胆固醇活性，而苯氧基团的卤素取代增加了活性。
• CoII Immobilized on Aminated Magnetic-Based Metal–Organic Framework: An Efficient Heterogeneous Nanostructured Catalyst for the C–O Cross-Coupling Reaction in Solvent-Free Conditions
  作者：Arezou Mohammadinezhad、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1007/s10562-019-03070-5

  日期：2020.2

  report the synthesis of Fe3O4@AMCA-MIL53(Al)-NH2-CoII NPs based on the metal–organic framework structures as a magnetically separable and environmentally friendly heterogeneous nanocatalyst. The prepared nanostructured catalyst efficiently promotes the C–O cross-coupling reaction in solvent-free conditions without the need for using toxic solvents and/or expensive palladium catalyst.

  在本文中，我们报道了基于金属-有机骨架结构的 Fe3O4@AMCA-MIL53(Al)-NH2-CoII NPs 的合成，作为一种磁性可分离且环境友好的多相纳米催化剂。制备的纳米结构催化剂在无溶剂条件下有效地促进了 C-O 交叉偶联反应，而无需使用有毒溶剂和/或昂贵的钯催化剂。
• Method for producing biaryl compound
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030158419A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  There is disclosed a method for producing a biaryl compound of formula (I): 1 wherein R 1 is the same or different and independently denotes a substituted or unsubstituted hydrocarbon group or the like, A and B denote an aromatic hydrocarbon ring having from 6 to 14 carbon atoms or the like, k and m independently denote an integer of from 0 to 5, and 1 denotes an integer of 1 or 2, which method is characterized by reacting an aromatic compound of formula (II): 2 wherein R 1 , k and l denote the same as defined above, and X 1 denotes a leaving group, with a Grignard reagent of formula (III): 3 (R 2 ). 9MgX 2 (IIIg) wherein R 2 , B, and m denote the same as defined above and X 2 denotes chlorine or the like, in the presence of a cyclic ether, or an acyclic ether having two or more ether oxygens in the molecule and a nickel catalyst.

  揭示了一种制备式(I)的联苯化合物的方法：其中R1相同或不同且独立地表示取代或未取代的碳氢化合物基团或类似物，A和B表示具有6至14个碳原子或类似物的芳香碳氢环，k和m独立地表示0至5的整数，l表示1或2的整数，该方法的特征在于将式(II)的芳香化合物：其中R1、k和l的定义与上述相同，X1表示离去基团，与式(III)的格氏试剂反应：其中R2、B和m的定义与上述相同，X2表示氯或类似物，在环醚或分子中具有两个或更多个醚氧原子的无环醚和镍催化剂的存在下。
• CsF/clinoptilolite: an efficient solid base in S_NAr and copper-catalyzed Ullmann reactions
  作者：Hoda Keipour、Abolfazl Hosseini、Amir Afsari、Razieh Oladee、Mohammad A. Khalilzadeh、Thierry Ollevier

  DOI：10.1139/cjc-2015-0300

  日期：2016.1

  CsF/clinoptilolite was found to be an efficient solid base catalyst for both SNAr and Ullmann ether reactions. A general and efficient one-step procedure was developed for the synthesis of biaryl ethers via direct coupling of electron-deficient aryl halides to phenols using CsF/clinoptilolite. The protocol was also applied to electron-rich aryl halides by addition of a catalytic amount of copper oxide

  发现 CsF/斜发沸石是 SNAr 和 Ullmann 醚反应的有效固体碱催化剂。开发了一种通用且高效的一步法，通过使用 CsF/斜发沸石将缺电子的芳基卤化物直接偶联到酚类来合成联芳醚。该协议还通过添加催化量的氧化铜纳米粒子应用于富含电子的芳基卤化物。SNAr 和 Ullmann 反应都很快，并提供了良好的产率。

表征谱图