(4S,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one | 132895-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (4S,6S)-6-((Tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-one；(4S,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxan-2-one
• CAS: 132895-33-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄Si
• 分子量: 384.547
• InChiKey: DDGWBTMBQOVSJP-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,6S)-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  真菌还原聚酮化合物绝对构型的生物化学引导预测

  摘要：

  高度还原的聚酮化合物合酶 (HR-PKSs) 产生结构多样的聚酮化合物 (PKs)。PK 多样性由多种因素构成，包括 β-酮加工、链长、甲基化模式以及取代基的相对和绝对构型。我们检查了 PK 加工的立体化学过程，用于合成多羟基 PK，例如 phialotides、phomenoic 酸和 ACR 毒素。HR-PKS 基因、反式作用烯酰还原酶基因和截短的非核糖体肽合成酶基因的异源表达导致形成具有多个立体中心的线性 PK。立体中心的绝对构型通过化学降解确定，然后将降解产物与合成标准进行比较。提出了立体化学规则来解释其他还原 PK 的绝对构型，并突出报告结构的绝对构型中的错误。目前的工作表明，对功能相关的 HR-PKS 进行重点功能分析可以更好地理解立体化学过程。

  DOI：

  10.1002/anie.202110658
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxybutanoate 在 重铬酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  .BETA.-Hydroxy-.DELTA.-lactones as chiral building blocks involving 1,3-dihydroxyl functions. 1. New strategies for stereoselective construction of 2-methyl-3,5-dihydroxy esters.

  摘要：

  合成了四种可能的2-甲基-3,5-二羟基酯衍生物异构体，这些异构体是自然产物合成中的有用构件，采用了以C3羟基为导向的β-羟基-δ-内酯和β,δ-二羟基酯的立体选择性甲基化方法进行合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2890

文献信息

• FUKUI, MINEO;OKAMOTO, SEIICHI;SANO, TADAFUMI;NAKATA, TADASHI;OISHI, TAKES+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2890-2892
  作者：FUKUI, MINEO、OKAMOTO, SEIICHI、SANO, TADAFUMI、NAKATA, TADASHI、OISHI, TAKES+

  DOI：——

  日期：——
• Biochemistry‐Guided Prediction of the Absolute Configuration of Fungal Reduced Polyketides
  作者：Junya Takino、Akari Kotani、Taro Ozaki、Wenquan Peng、Jie Yu、Yian Guo、Susumu Mochizuki、Kazuya Akimitsu、Masaru Hashimoto、Tao Ye、Atsushi Minami、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1002/anie.202110658

  日期：2021.10.18

  PK with multiple stereogenic centers. The absolute configurations of the stereogenic centers were determined by chemical degradation followed by comparison of the degradation products with synthetic standards. A stereochemical rule was proposed to explain the absolute configurations of other reduced PKs and highlights an error in the absolute configurations of a reported structure. The present work

  高度还原的聚酮化合物合酶 (HR-PKSs) 产生结构多样的聚酮化合物 (PKs)。PK 多样性由多种因素构成，包括 β-酮加工、链长、甲基化模式以及取代基的相对和绝对构型。我们检查了 PK 加工的立体化学过程，用于合成多羟基 PK，例如 phialotides、phomenoic 酸和 ACR 毒素。HR-PKS 基因、反式作用烯酰还原酶基因和截短的非核糖体肽合成酶基因的异源表达导致形成具有多个立体中心的线性 PK。立体中心的绝对构型通过化学降解确定，然后将降解产物与合成标准进行比较。提出了立体化学规则来解释其他还原 PK 的绝对构型，并突出报告结构的绝对构型中的错误。目前的工作表明，对功能相关的 HR-PKS 进行重点功能分析可以更好地理解立体化学过程。
• .BETA.-Hydroxy-.DELTA.-lactones as chiral building blocks involving 1,3-dihydroxyl functions. 1. New strategies for stereoselective construction of 2-methyl-3,5-dihydroxy esters.
  作者：Mineo FUKUI、Seiichi OKAMOTO、Tadafumi SANO、Tadashi NAKATA、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.38.2890

  日期：——

  Four possible isomers of 2-methyl-3, 5-dihydroxy ester derivatives, useful building blocks for natural product synthesis, were synthesized stereoselectively using C3-hydroxyl-directed methylation of β-hydroxy-δ-lactone and β, δ-dihydroxy ester.

  合成了四种可能的2-甲基-3,5-二羟基酯衍生物异构体，这些异构体是自然产物合成中的有用构件，采用了以C3羟基为导向的β-羟基-δ-内酯和β,δ-二羟基酯的立体选择性甲基化方法进行合成。