(2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexanone O-(3-methyl-2-butenyl)oxime | 1255517-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexanone O-(3-methyl-2-butenyl)oxime
• 英文别名: (E,2S,5R)-5-methyl-N-(3-methylbut-2-enoxy)-2-propan-2-ylcyclohexan-1-imine
• CAS: 1255517-20-4
• 化学式: C₁₅H₂₇NO
• 分子量: 237.385
• InChiKey: VLQNZKSMUSMQPB-PMLWWNAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-薄荷酮肟 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到(2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexanone O-(3-methyl-2-butenyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  薄荷酮肟的O-烷基化：一系列新型肟醚的合成和13C NMR研究

  摘要：

  以 (-)-薄荷醇为原料，分三步合成了一系列新型薄荷酮肟醚。对肟衍生物（O-烷基肟）的 α 碳之间的 13C NMR 化学位移差异的分析提供了一种方便可靠的方法来指定肟立体化学。已经发现，与肟部分同性的碳比与肟部分相反的碳更上场移动。获得了显着的E产物。

  DOI：

  10.1080/00397910903370691

文献信息

• <i>O</i>-Alkylation of Menthone Oxime: Synthesis and ¹³C NMR Studies of a Series of Novel Oxime Ethers
  作者：Saqib Faisal、Amina F. Basha、Hina Siddiqui、Fatima Z. Basha

  DOI：10.1080/00397910903370691

  日期：2010.9.20

  menthone oxime ethers were synthesized in three steps starting from (–)-menthol. Analysis of the 13C NMR chemical shift differences between α carbons of oxime derivatives (O-alkyl oximes) provides a convenient and reliable means of assigning oxime stereochemistry. It has been found that carbons syn to the oxime are shifted more upfield than carbons anti to the oxime moiety. Significant E products were

  以 (-)-薄荷醇为原料，分三步合成了一系列新型薄荷酮肟醚。对肟衍生物（O-烷基肟）的 α 碳之间的 13C NMR 化学位移差异的分析提供了一种方便可靠的方法来指定肟立体化学。已经发现，与肟部分同性的碳比与肟部分相反的碳更上场移动。获得了显着的E产物。