1-azido-2-(N-methylamino)ethane | 89865-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-2-(N-methylamino)ethane
• 英文别名: N-(2-azidoethyl)-methylamine；2-azido-N-methyl-ethanamine；N-(2-azidoethyl)methylamine；2-azido-N-methylethanamine；2-azidoethyl-N-methylamine；Ae-MA；Ethanamine, 2-azido-N-methyl-
• CAS: 89865-33-8
• 化学式: C₃H₈N₄
• 分子量: 100.123
• InChiKey: ONVHXPHAVJIGPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  0.9816 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-(N-methylamino)ethane 、 2-phenyl-1,3,2-benzodioxaphosphole 以 苯 为溶剂， 以87%的产率得到2,3-benzo-5-phenyl-6-methyl-1,4-dioxa-6,9-diaza-5-phosphaspiro<4,4>nonane
  参考文献：
  名称：

  三价磷化合物与含可移动氢原子的叠氮化物的反应：膦偶氮化合物螺环化机理的构想

  摘要：

  研究α-叠氮基羧酸，N-（2-叠氮基乙基）酰胺和N-（2-叠氮基乙基）胺与三价P化合物的反应表明，中间体磷酸偶氮化合物分子内环化为螺磷phosph烷是叠氮化物的典型叠氮化物第一种和第三种，但不是第二种。结论是，仅当起始叠氮化物的官能团包含足够移动的氢原子或高度亲核的含质子的基团时，这样的环化才是可能的。已经开发了生产咪唑啉和恶唑啉的新的通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96459-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-甲基乙胺盐酸盐 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以56%的产率得到1-azido-2-(N-methylamino)ethane
  参考文献：
  名称：

  侧链对叔胺官能化多肽的pH和热响应性的影响

  摘要：

  侧链上的pH的结构影响的系统调查和叔胺官能化聚（热响应性升-谷氨酸）S（TA-的PGs）中的溶液中进行。通过铜（I）催化的叠氮基叔胺与聚（γ-炔丙基-l-谷氨酸）（PPLG）的叠氮化物-炔烃环加成点击反应有效合成了TA-PGs聚合物。进行了比浊法测量，以表征TA-PG在水溶液中的pH和温度诱导的相变，这表明该性质对氮的结构依赖性取代基团和1,2,3-三唑环与侧链中叔胺基团之间的“连接基”。详细地讲，TA-PG的pH响应特性基本上由侧链中N-取代基团的疏水性决定，pH转变点（pH t）随着N-取代基团疏水性的增加而降低，而TA PG的温度响应性受N取代基或“连接基”的影响。具有中等N取代胺基（例如DEA，PR和PD）或支链“连接子”（例如iso-丙烯和2-甲基丙烯基）更可能表达因pH值变化而调整的LCST型相变。这项研究揭示的这些结构-属性关系将有助于开发TA-PG在智能药物输送系统中的应用。©2013

  DOI：

  10.1002/pola.27048

文献信息

• A new water soluble copper N-heterocyclic carbene complex delivers mild O⁶G-selective RNA alkylation
  作者：Dnyaneshwar Rasale、Kiran Patil、Basilius Sauter、Stefanie Geigle、Saule Zhanybekova、Dennis Gillingham

  DOI：10.1039/c8cc04476g

  日期：——

  A novel copper NHC complex enables mild compatible aqueous alkylation at the O⁶-G position of guanine.

  一种新型铜NHC配合物实现了对鸟嘌呤的O⁶-G位置进行温和兼容的水相烷基化。
• The synthetic tuning of clickable pH responsive cationic polypeptides and block copolypeptides
  作者：Amanda C. Engler、Daniel K. Bonner、Hilda G. Buss、Eva Y. Cheung、Paula T. Hammond

  DOI：10.1039/c1sm05064h

  日期：——

  A series of pH responsive synthetic polypeptides has been developed based on an N-carboxyanhydride ring opening polymerization combined with a facile and versatile click chemistry. Poly(γ-propargyl L-glutamate) (PPLG) homopolymers and poly(ethylene glycol-b-γ-propargyl L-glutamate) (PEG-b-PPLG) block copolymers were substituted with various amine moieties that range in pKa and hydrophobicity, providing the basis for a library of new synthetic structures that can be tuned for specific interactions and responsive behaviors. These amine-functionalized polypeptides have the ability to change solubility, or reversibly self-assemble into micelles with changes in the degree of ionization; they also adopt an α-helical structure at biologically relevant pHs. Here we characterize the pH responsive behavior of the new polypeptides and the hydrolysis of the ester containing amine side chains. We examine the reversible micellization with block copolymers of the polypeptides and nucleic acid encapsulation that demonstrate the potential use of these materials for systemic drug and gene delivery.

  基于环状酸酐的开环聚合以及简便且通用的点击化学，已经开发了一系列pH响应性合成多肽。聚（γ-炔丙基-L-谷氨酸）（PPLG）均聚物和聚（乙二醇-b-γ-炔丙基-L-谷氨酸）（PEG-b-PPLG）嵌段共聚物被各种具有不同pKa值和疏水性的氨基取代，为新合成结构的库提供了基础，可以针对特定相互作用和响应行为进行调节。这些氨基功能化多肽能够改变溶解性，或在电离程度变化时可逆地自组装成胶束；它们在生物相关的pH值下还具有α-螺旋结构。在这里，我们表征了新多肽的pH响应行为以及含有氨基侧链的酯的水解。我们检查了多肽嵌段共聚物的可逆胶束化以及核酸包封，这些研究表明了这些材料在全身药物和基因传递中的潜在用途。
• Identification of Adenosine-to-Inosine RNA Editing with Acrylonitrile Reagents
  作者：Ying Li、Matthias Göhl、Ke Ke、Christopher D. Vanderwal、Robert C. Spitale

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02929

  日期：2019.10.4

  New chemical probes have been designed to facilitate the identification of adenosine-to-inosine (A-to-I) edited RNAs. These reagents combine a conjugate acceptor for selective inosine covalent modification with functional groups for bioorthogonal biotinylation. The resulting biotinylated RNA was enriched and verified with RT-qPCR. This powerful chemical approach provides new opportunities to identify

  已设计出新的化学探针，以促进鉴定腺苷到肌苷（A到I）编辑的RNA。这些试剂将用于选择性肌苷共价修饰的共轭受体与用于生物正交生物素化的官能团结合在一起。富集所得的生物素化RNA，并通过RT-qPCR进行验证。这种强大的化学方法为识别和量化A-I编辑站点提供了新的机会。
• One-Pot Sequence of Staudinger/aza-Wittig/Castagnoli–Cushman Reactions Provides Facile Access to Novel Natural-like Polycyclic Ring Systems
  作者：Rodion Lebedev、Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Olga Bakulina、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3390/molecules27238130

  日期：——

  one-pot Staudinger/aza-Wittig/Castagnoli-Cushman reaction sequence for a series of azido aldehydes and homophthalic anhydrides is described. The reaction proceeded at room temperature and delivered novel polyheterocycles related to the natural product realm in high yields and high diastereoselectivity. The methodology has been extended to three other cyclic anhydrides. These further unravel the potential

  描述了一系列叠氮醛和高邻苯二甲酸酐的单锅施陶丁格/aza-Wittig/Castagnoli-Cushman 反应序列的实现。该反应在室温下进行，并以高产率和高非对映选择性提供与天然产物领域相关的新型多杂环化合物。该方法已扩展到其他三种环状酸酐。这些进一步揭示了 Castagnoli-Cushman 反应在生成多杂环分子支架方面的潜力。
• 一种三氮唑衍生物及其制备方法和用途
  申请人：苏州朗睿生物医药有限公司

  公开号：CN117624166A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明公开了一种式Ⅰ所示的三氮唑化合物或其同位素标记化合物、或其光学异构体、几何异构体、互变异构体或异构体混合物、或其药学上可接受的盐、或其前体药、或其代谢物及其制备方法和用作TRK激酶抑制剂用途，以及包含该衍生物的药物组合物。#imgabs0#