2-氯苯乙醚 | 622-86-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氯苯乙醚
• 中文别名: β-氯苯乙醚；苯氧氯乙烷；2-氯乙氧基苯；2-苯氧基乙基氯；Beta-氯苯乙醚；苯氧乙基氯；氯乙氧基苯；2-氯乙基苯基醚；(2-氯乙氧基)苯；2-氯乙基苯醚；2-苯氧基氯乙烷；1-氯-2-苯氧基乙烷
• 英文名称: 2-chloroethoxybenzene
• 英文别名: 2-phenoxyethyl chloride；(2-Chloroethoxy)benzene
• CAS: 622-86-6
• 化学式: C₈H₉ClO
• mdl: MFCD00018946
• 分子量: 156.612
• InChiKey: VQUYNUJARXBNPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28°C
• 沸点：
  97-98 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.129 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  213 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯
• 保留指数：
  1190.2
• 稳定性/保质期：
  请避免接近热源和明火。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909309090
• 危险品运输编号：
  UN 3265
• 储存条件：
  应将物品存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。储存地点须远离火源。

SDS

β-氯苯乙醚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： β-Chlorophenetole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： β-氯苯乙醚
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 622-86-6
俗名： 2-Chloroethyl Phenyl Ether , 2-Phenoxyethyl Chloride
β-氯苯乙醚 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C8H9ClO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-块状
β-氯苯乙醚 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 24°C (凝固点)
沸点/沸程 220 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
β-氯苯乙醚 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

• 固体。熔点28℃，沸点217-220℃或100-102℃（在1.6kPa压力下）。能溶于苯、乙醚和乙醇。

用途

• 作为驱肠虫药灭虫宁的中间体，并可与二甲胺反应生成中间体苯氧基乙基二甲胺。
• 用于合成萘法唑酮等原料药。

生产方法
通过将苯酚与二氯乙烷反应制得。具体步骤为：将苯酚、氢氧化钠溶液及水加入高压釜中，搅拌均匀制成苯酚钠溶液，然后在4小时内升温至130℃，压力控制在0.75-0.88MPa，并维持反应3小时。冷却到45℃后进行碱液洗涤，静置分层，再将水层中的多余苯酚通过加盐酸回收。油层用水调节至pH值为7，蒸去二氯乙烷得到粗品，经过精馏即可制得所需产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯乙醚 在 盐酸 、 sodium methylate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 117.0h， 生成 4-羟基三苯氧胺
  参考文献：
  名称：

  McCague, Raymond, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 2, p. 771 - 793

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯氧基乙烷 在 三氯化铝 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 2-氯苯乙醚
  参考文献：
  名称：

  1059.由1，3-二芳氧基丙烷制备一些色度。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650005718

文献信息

• Synthesis of Pyrido[2,3‐ <i>b</i> ]indole Derivatives via Rhodium‐Catalyzed Cyclization of Indoles and 1‐Sulfonyl‐1,2,3‐triazoles
  作者：Shengguo Duan、Yuehui An、Bing Xue、Yidian Chen、Wan Zhang、Ze‐Feng Xu、Chuan‐Ying Li

  DOI：10.1002/adsc.201901599

  日期：2020.4.27

  Acyloxy‐substituted α,β‐unsaturated imines generated in situ from triazoles can act as aza‐[4 C] synthons and be trapped by indoles in a stepwise [4 + 2] cycloaddition reaction, thus providing rapid access to valuable pyrido[2,3‐b]indoles in high yields. Attractive features of this reaction system include operational simplicity, readily available substrates, construction of sterically demanding quaternary

  由三唑原位生成的酰氧基取代的α，β-不饱和亚胺可以作为aza- [4 C]合成子，并被吲哚在逐步[4 + 2]环加成反应中捕获，从而提供了快速获取有价值的吡啶基[2， 3‐ b ]吲哚高产。该反应系统的吸引人的特征包括操作简便，易于获得的底物，空间要求严格的四元中心的构建以及使用三氟甲磺酸酯的便捷衍生作用。
• Nanosized Ferric Hydroxide Catalyzed C-O Cross-Coupling of Phenol and Halides to Generate Phenoxy Ether
  作者：Hongbin Sun、Yuanhua Sun、Xiaohua Tian、Yunxia Zhao、Xuan Qi

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14307

  日期：——

  The iron-based catalyst can effectively catalyze the phenolic hydroxyl C-O bond formation reaction to give the corresponding phenoxy ethers. The reaction of phenol and methyl chloroacetate, for example, gives phenoxy acetic acid methyl ester in 98 % yield under the optimal reaction conditions. Among the iron-based catalysts, nanosized ferric hydroxide prepared through sol-gel method gives the best catalytic activity.

  铁基催化剂能有效地催化酚羟基C-O键形成反应，生成相应的苯氧基醚。例如，在最佳反应条件下，苯酚和氯乙酸甲酯反应能以98%的产率得到苯氧乙酸甲酯。在这些铁基催化剂中，通过溶胶-凝胶法制备的纳米尺寸氢氧化铁具有最佳的催化活性。
• Highly Efficient Synthesis of Alkylboronate Esters via Cu(II)-Catalyzed Borylation of Unactivated Alkyl Bromides and Chlorides in Air
  作者：Shubhankar Kumar Bose、Simon Brand、Helen Oluwatola Omoregie、Martin Haehnel、Jonathan Maier、Gerhard Bringmann、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acscatal.6b02918

  日期：2016.12.2

  A copper(II)-catalyzed borylation of alkyl halides with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) has been developed, which can be carried out in air, providing a wide range of primary, secondary, and some tertiary alkylboronates in high yields. A variety of functional groups are tolerated and the protocol is also applicable to unactivated alkyl chlorides (including 1,1- and 1,2-dichlorides). Preliminary mechanistic

  已经开发出了铜（II）催化的卤化烷基卤与双（频哪醇）二硼化硼（B 2 pin 2），该反应可以在空气中进行，从而提供高范围的伯，仲和某些叔烷基硼酸酯。产量。可以耐受多种官能团，该方案也适用于未活化的烷基氯化物（包括1,1-和1,2-二氯化物）。初步的机理研究表明，这种硼化反应涉及单电子过程。
• A New and More Efficient Synthesis of Methylene Acetals
  作者：Chunbao Li、Guobiao Chu、Yanqiao Zhang、Yuqing Zhang

  DOI：10.1055/s-0029-1216992

  日期：2009.11

  A new and efficient synthesis of benzyl chlorides and methylene acetals by use of 2,4-dichloro-6-methoxy[1,3,5]triazine (MeOTCT) and dimethyl sulfoxide has been developed. Chlorides are the major products for benzyl alcohols, while methylene acetals are the major products for secondary alcohols. This procedure provides the highest yields so far for methylene acetals of steroids. A plausible mechanism

  已开发出一种新的有效的合成苄基氯和亚甲基​​乙缩醛的方法，是使用2,4-二氯-6-甲氧基[1,3,5]三嗪（MeOTCT）和二甲基亚砜。氯化物是苯甲醇的主要产品，而亚甲基缩醛是仲醇的主要产品。迄今为止，该方法为类固醇的亚甲基缩醛提供了最高的收率。在实验的基础上提出了一个合理的机制。 2,4-二氯-6-甲氧基[1,3,5]三嗪-二甲基亚砜-醇-苄基氯-亚甲基缩醛
• Synthesis and Reactivity of a Potential Carcinogenic Metabolite of Tamoxifen:  3,4-Dihydroxytamoxifen-<i>o</i>-quinone
  作者：Fagen Zhang、Peter W. Fan、Xuemei Liu、Lixin Shen、Richard B. van Breemen、Judy L. Bolton

  DOI：10.1021/tx990145n

  日期：2000.1.1

  several studies in animal models have shown that tamoxifen is heptocarcinogenic, and in humans, tamoxifen has been associated with an increased risk of endometrial cancer. One potential mechanism of tamoxifen carcinogenesis could involve metabolism of tamoxifen to 3,4-dihydroxytamoxifen followed by oxidation to a highly reactive o-quinone which has the potential to alkylate and/or oxidize cellular macromolecules

  尽管他莫昔芬被批准用于治疗激素依赖型乳腺癌以及预防高危女性乳腺癌，但对动物模型的多项研究表明，他莫昔芬具有致癌作用，而在人类中，他莫昔芬与肝癌相关。子宫内膜癌的风险增加。他莫昔芬致癌的一种潜在机制可能涉及他莫昔芬代谢为3,4-二羟基他莫昔芬，然后氧化为高反应性邻苯二酚，该邻苯二酚有可能在体内烷基化和/或氧化细胞大分子。在此处提出的研究中，我们合成了3,4-二羟基他莫昔芬，化学和酶法制备了其邻醌，并研究了邻醌与GSH和脱氧核苷的反应性。3的E（反式）和Z（顺式）异构体 使用简洁的合成途径（四个步骤）合成了4-dihydroxytamoxifen。该方法基于关键的4-（2-氯乙氧基）-3,4-亚甲基二氧基二苯甲酮与丙苯酮之间的McMurry反应，然后选择性除去（E，Z）-1- [4- [2- （N，N-二甲基氨基）乙氧基]苯基] -1-（3，4-亚甲基二氧基苯基）-2-苯基-1-丁烯与BCl（3）。活化的氧化银或酪氨酸酶氧化3

表征谱图