1-hydroxymethyl-2-methylene-3,3-dimethylcyclohexane | 73410-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxymethyl-2-methylene-3,3-dimethylcyclohexane
• 英文别名: (3,3-dimethyl-2-methylidenecyclohexyl)methanol
• CAS: 73410-07-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZFWWSONUQRIVKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-2-methylene-3,3-dimethylcyclohexane 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 "iso"-β-cyclocitral 、 3,3-Dimethyl-2-methylene-cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fonctionnalisation du δ-pyronène, un nouveau synthon terpénique

  摘要：

  δ-吡喃烯，是一种从肉豆蔻烯中最近工业上可获得的萜烯。它是制备用于合成香料和视黄醇的许多中间体的优秀原材料。此外，还制备了包括环戊基的新的萜烯化合物。关键词：萜烯，吡喃烯，环戊基衍生物，香料。[期刊翻译]

  DOI：

  10.1139/v96-207
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-iodo-2-methylpentan-2-yl)-1,3-dioxolane 在 锂硼氢 、 pig liver esterase 、 水 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.08h， 生成 1-hydroxymethyl-2-methylene-3,3-dimethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral building blocks for the enantioselective total synthesis of ent-kauranoids by the pig liver esterase-catalyzed asymmetric hydrolysis of a dialkyl malonate-type prochiral diester

  摘要：

  The preparation of chiral building blocks, suitable for use in the enantioselective total synthesis of kauranoids and ent-kauranoids, is reported herein. The pig liver esterase-catalyzed asymmetric hydrolysis of dimethyl 3,3-dimethyl-2-methylenecyclohexane-1,2-dicarboxylate, a malonate-type prochiral diester, afforded the corresponding half-ester in 96% yield and with 99% enantiomeric excess. The absolute configuration of the half-ester was determined by X-ray crystallographic analysis of its derivative and its enantiodivergent transformations are also described herein. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.01.019

文献信息

• Cyclic terpenoid onium salts, their preparation and uses
  申请人：SCM Corporation

  公开号：US04179468A1

  公开（公告）日：1979-12-18

  Acyclic terpenoid onium salts are cyclized in an acidic aqueous solution at a temperature of at least about 80.degree. C.

  非环烷基类萜类离子盐在酸性水溶液中至少80℃的温度下环化。
• US4179468A
  申请人：——

  公开号：US4179468A

  公开（公告）日：1979-12-18