2-(5-iodo-2-methylpentan-2-yl)-1,3-dioxolane | 147377-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(5-iodo-2-methylpentan-2-yl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-iodo-4-methylpentane
• CAS: 147377-61-5
• 化学式: C₉H₁₇IO₂
• 分子量: 284.137
• InChiKey: FQOHFQRXXUZHME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-iodo-2-methylpentan-2-yl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-methylhexanal
  参考文献：
  名称：

  Shishido, Kozo; Umimoto, Koji; Ouchi, Mikiko, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 2, p. 328 - 375

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊烯醛 在 咪唑 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(5-iodo-2-methylpentan-2-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral building blocks for the enantioselective total synthesis of ent-kauranoids by the pig liver esterase-catalyzed asymmetric hydrolysis of a dialkyl malonate-type prochiral diester

  摘要：

  The preparation of chiral building blocks, suitable for use in the enantioselective total synthesis of kauranoids and ent-kauranoids, is reported herein. The pig liver esterase-catalyzed asymmetric hydrolysis of dimethyl 3,3-dimethyl-2-methylenecyclohexane-1,2-dicarboxylate, a malonate-type prochiral diester, afforded the corresponding half-ester in 96% yield and with 99% enantiomeric excess. The absolute configuration of the half-ester was determined by X-ray crystallographic analysis of its derivative and its enantiodivergent transformations are also described herein. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.01.019