2-氰基-2-[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]乙酸甲酯 | 13544-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-氰基-2-[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]乙酸甲酯
• 英文名称: α-Cyan-α-(4-trifluormethyl-2-nitro-phenyl)-essigsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 2-cyano-2-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]acetate
• CAS: 13544-05-3
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂O₄
• 分子量: 288.183
• InChiKey: HDRIGUQRECFCAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  UN 3276
• 海关编码：
  2926909090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-2-[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]乙酸甲酯 在 二氢吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以17.2%的产率得到甲基2-氨基-6-(三氟甲基)-1H-吲哚-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Pd / C催化Hantzsch酯合成2-氨基吲哚衍生物

  摘要：

  使用Pd / C催化的Hantzsch酯对带有吸电子取代基的腈进行2-氰基-2-（2-硝基苯基）乙酸酯的催化加氢，可以得到高至优收率的2-氨基吲哚。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200834
• 作为产物：
  描述：

  对氯三氟甲苯 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-氰基-2-[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Kalir,A.; Pelah,Z., Israel Journal of Chemistry, 1966, vol. 4, p. 155 - 159

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparative method for carboxylic acids
  申请人：ZHEJIANG ZHUJI UNITED CHEMICALS CO., LTD

  公开号：US20170369412A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  A preparative method for carboxylic acids is disclosed in the present invention. The method is characterized in that: compounds (II) are reacted in the presence of hydrogen peroxide and base to produce target products (I), as represented by the following reaction scheme: wherein R 1 is aryl, pyridyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrazinyl, benzothienyl, benzofuranyl, quinolinyl, isoquinolinyl, thiadiazolyl, C 1-6 alkyl, C 3-6 cycloalkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl and hydrogen; R 2 is alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, aminocarbonyl, alkylthiolcarbonyl, cyano, sulfonyl, sulfinyl, carbonyl, aldehyde, carboxyl, nitro, alkyl and hydrogen; R 3 is alkoxycarbonyl, alkyl amido carbonyl, aminocarbonyl, cyano, sulfonyl, sulfinyl, carbonyl, carboxyl and nitro. The present invention has the following main benefits: cheap and readily available starting materials, safe processes, high yield, good quality, which facilitates industrial production.

  本发明公开了一种羧酸的制备方法。该方法的特点在于：在过氧化氢和碱的存在下，化合物（II）发生反应，生成目标产物（I），如下面的反应方案所示：其中R1为芳基、吡啶基、嘧啶基、吡啶并嘧啶基、吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、噻二唑基、C1-6烷基、C3-6环烷基、C2-6烯基、C2-6炔基和氢；R2为烷氧羰基、烷基氨基羰基、氨基羰基、烷基硫醇羰基、氰基、磺酰基、亚砜基、羰基、醛基、羧基、硝基、烷基和氢；R3为烷氧羰基、烷基酰胺羰基、氨基羰基、氰基、磺酰基、亚砜基、羰基、羧基和硝基。本发明具有以下主要优点：起始原料廉价且易得，工艺安全，产率高，质量好，有利于工业生产。
• CARBOXYLIC ACID PREPARATION METHOD
  申请人：Zhejiang Zhuji United Chemicals Co., Ltd

  公开号：EP3222606B1

  公开（公告）日：2019-08-07
• Kalir,A.; Pelah,Z., Israel Journal of Chemistry, 1966, vol. 4, p. 155 - 159
  作者：Kalir,A.、Pelah,Z.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Aminoindole Derivatives with Hantzsch Ester Catalyzed by Pd/C
  作者：Ruiguang Xing、Qiuping Tian、Qiang Liu、Yanan Li

  DOI：10.1002/cjoc.201200834

  日期：2013.2

  Catalytic hydrogenation of 2‐cyano‐2‐(2‐nitrophenyl)acetates bearing an electron withdrawing substituent to the nitrile, using Hantzsch ester catalyzed by Pd/C, affords 2‐aminoindoles in good to excellent yields.

  使用Pd / C催化的Hantzsch酯对带有吸电子取代基的腈进行2-氰基-2-（2-硝基苯基）乙酸酯的催化加氢，可以得到高至优收率的2-氨基吲哚。