2-氰基-3-溴喹啉 | 61830-11-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-3-溴喹啉
• 英文名称: 3-bromoquinoline-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-Cyano-3-bromoquinoline
• CAS: 61830-11-3
• 化学式: C₁₀H₅BrN₂
• mdl: MFCD08705682
• 分子量: 233.067
• InChiKey: HBLOASAMGUFRQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-溴喹啉 在 copper(l) iodide 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 3-ethylsulfonyl-2-[6-(trifluoromethyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-2-yl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLE DERIVATIVES AS PESTICIDES

  摘要：

  本发明涉及式（I）的新型融合双环杂环衍生物，其中Aa、Ab、Ac、Ad和Q具有上述所述含义，农药配方包含式（I）的化合物以及它们作为杀螨剂和/或杀虫剂用于控制动物害虫，尤其是节肢动物，特别是昆虫和蜘蛛。

  公开号：

  US20200181172A1
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 在 硫酸二甲酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到2-氰基-3-溴喹啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOXALINES USEFUL AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES
  [FR] QUINOXALINES UTILES COMME INHIBITEURS DES PROTEINES KINASES

  摘要：

  公开号：

  WO2005056547A3

文献信息

• Regioselective Cyanation of Six‐Membered<i>N</i>‐Heteroaromatic Compounds Under Metal‐, Activator‐, Base‐ and Solvent‐Free Conditions
  作者：Bikash Kumar Sarmah、Monuranjan Konwar、Dipanjan Bhattacharyya、Priyanka Adhikari、Animesh Das

  DOI：10.1002/adsc.201901103

  日期：2019.12.17

  regioselective cyanation of heteroaromatic N‐oxides with trimethylsilyl cyanide has been developed to obtain 2‐substituted N‐heteroaromatic nitrile without the requirement of any external activator‐, metal‐, base‐, and solvent. The present protocol is a straightforward, one‐pot heteroaromatic C−H cyanation process, and proceeds smoothly in conventional heating but also under microwave irradiation with shorter

  已开发出使用三甲基甲硅烷基氰化物进行杂芳族N-氧化物的区域选择性氰化，无需任何外部活化剂，金属，碱和溶剂即可获得2-取代的N-杂芳族腈。本协议是一种简单的单锅杂芳族CH氰化方法，可在常规加热中顺利进行，而且在微波辐射下反应时间较短。现在，这种方法可以使用各种各样的喹啉N-氧化物和其他杂芳烃N氧化物的收率很高或很高，也可以按比例放大以获得克量。观察到了该方法的进一步应用，并将其用于抗疟药奎宁的后期氰化以及将2-氰基嗪转化为一系列生物学上重要的分子。基于实验观察，还提出了合理的机理，突出了三甲基甲硅烷基氰化物作为腈源和活化剂的双重作用。
• 一种2-氰基喹啉衍生物的合成方法
  申请人：河南省科学院化学研究所有限公司

  公开号：CN110256342B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种2‑氰基喹啉衍生物的合成方法，属于喹啉及其衍生物的合成方法技术领域，以式(Ⅰ)化合物和三甲基氰硅烷为原料，溶于有机溶剂，在H‑亚磷酸二乙酯和四氯化碳共同催化下，以碱为辅酸剂，制得式(Ⅱ)化合物；本发明提供的2‑氰基喹啉衍生物的合成方法，所用催化剂便宜易得，原料易保存，反应条件温和，实验操作简单，产品易于提纯，收率高，适用于工业化生产，为制备2‑氰基喹啉衍生物提供了一种新的合成方法。
• BLANK B.; DITULLIO N. W.; OWINGS F. F.; DEVINEY L.; MIAO C. K.; SAUNDERS +, J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 4, 572-576
  作者：BLANK B.、 DITULLIO N. W.、 OWINGS F. F.、 DEVINEY L.、 MIAO C. K.、 SAUNDERS +

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLEN-DERIVATE ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP3672966A1

  公开（公告）日：2020-07-01
• BICYCLIC ETHER O-GLYCOPROTEIN-2-ACETAMIDO-2-DEOXY-3-D-GLUCOPYRANOSIDASE INHIBITORS
  申请人：Biogen MA Inc.

  公开号：EP3921316A1

  公开（公告）日：2021-12-15

表征谱图