1-methyl-4-[(6S,10E,14E)-2,6,10,14-tetramethyl-16-phenylmethoxyhexadeca-2,10,14-trien-8-yl]sulfonylbenzene | 872351-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-methyl-4-[(6S,10E,14E)-2,6,10,14-tetramethyl-16-phenylmethoxyhexadeca-2,10,14-trien-8-yl]sulfonylbenzene
• CAS: 872351-60-5
• 化学式: C₃₄H₄₈O₃S
• 分子量: 536.819
• InChiKey: MRPRJXLKPDNBFR-QXOWQAKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-[(6S,10E,14E)-2,6,10,14-tetramethyl-16-phenylmethoxyhexadeca-2,10,14-trien-8-yl]sulfonylbenzene 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.62 g的产率得到(2E,6E)-(R)-3,7,11,15-Tetramethyl-hexadeca-2,6,14-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  紫杉二烯合酶的研究：用GGPP类似物拦截异胚烯阶段的环化级联反应

  摘要：

  已经建议由紫杉二烯合酶催化的GGPP向紫杉二烯的环化通过一系列单环异辛烯基和双环黄连基-碳环化中间阶段进行。一组GGPP类似物与废除或在Δ扰动π-亲核10双键（GGPP编号）合成，并在单阶段与紫杉二烯合酶孵育以截距环化级联。紫杉二烯合酶在体外将每个类似物以不同的产率转化为烃产物，并且每个反应中主要产物的结构均通过GCEIMS以及一维和二维（1 H和13C）NMR，发现是14元单环异辛烯基二萜，表明通过使用适当设计的底物类似物，由紫杉二烯合酶催化的第一个C-C键形成可与其他后续键形成事件脱钩。使用紫杉二烯合酶形成和分离这些异异戊烯基二萜产物支持了异异戊烯基阳离子是GGPP环合到紫杉二烯的中间体的提议。

  DOI：

  10.1021/jo0517489
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-溴化香茅酯 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-methyl-4-[(6S,10E,14E)-2,6,10,14-tetramethyl-16-phenylmethoxyhexadeca-2,10,14-trien-8-yl]sulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  紫杉二烯合酶的研究：用GGPP类似物拦截异胚烯阶段的环化级联反应

  摘要：

  已经建议由紫杉二烯合酶催化的GGPP向紫杉二烯的环化通过一系列单环异辛烯基和双环黄连基-碳环化中间阶段进行。一组GGPP类似物与废除或在Δ扰动π-亲核10双键（GGPP编号）合成，并在单阶段与紫杉二烯合酶孵育以截距环化级联。紫杉二烯合酶在体外将每个类似物以不同的产率转化为烃产物，并且每个反应中主要产物的结构均通过GCEIMS以及一维和二维（1 H和13C）NMR，发现是14元单环异辛烯基二萜，表明通过使用适当设计的底物类似物，由紫杉二烯合酶催化的第一个C-C键形成可与其他后续键形成事件脱钩。使用紫杉二烯合酶形成和分离这些异异戊烯基二萜产物支持了异异戊烯基阳离子是GGPP环合到紫杉二烯的中间体的提议。

  DOI：

  10.1021/jo0517489

文献信息

• Studies on Taxadiene Synthase:  Interception of the Cyclization Cascade at the Isocembrene Stage with GGPP Analogues
  作者：Siew Yin Chow、Howard J. Williams、Qiulong Huang、Samik Nanda、A. Ian Scott

  DOI：10.1021/jo0517489

  日期：2005.11.1

  analogue was transformed by taxadiene synthase in vitro to hydrocarbon products in varying yields, and the structures of the major product in each reaction were solved by GCEIMS and one- and two-dimensional (1H and 13C) NMR and found to be 14-membered monocyclic isocembrenyl diterpenes, indicating that the first C−C bond formation catalyzed by taxadiene synthase could be uncoupled from the other subsequent

  已经建议由紫杉二烯合酶催化的GGPP向紫杉二烯的环化通过一系列单环异辛烯基和双环黄连基-碳环化中间阶段进行。一组GGPP类似物与废除或在Δ扰动π-亲核10双键（GGPP编号）合成，并在单阶段与紫杉二烯合酶孵育以截距环化级联。紫杉二烯合酶在体外将每个类似物以不同的产率转化为烃产物，并且每个反应中主要产物的结构均通过GCEIMS以及一维和二维（1 H和13C）NMR，发现是14元单环异辛烯基二萜，表明通过使用适当设计的底物类似物，由紫杉二烯合酶催化的第一个C-C键形成可与其他后续键形成事件脱钩。使用紫杉二烯合酶形成和分离这些异异戊烯基二萜产物支持了异异戊烯基阳离子是GGPP环合到紫杉二烯的中间体的提议。