methyl (4R,4aS,6aR,9S,11aR,11bS)-9-methoxy-4,11b-dimethyl-8-methylenetetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylate | 131420-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (4R,4aS,6aR,9S,11aR,11bS)-9-methoxy-4,11b-dimethyl-8-methylenetetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylate
• 英文别名: methyl ent-13-methoxykaur-16-en-19-oate；methyl (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-methoxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 131420-66-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: HKHZGQUJHPOFHJ-JUVIBUPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甜叶菊甙元 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl (4R,4aS,6aR,9S,11aR,11bS)-9-methoxy-4,11b-dimethyl-8-methylenetetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从甜菊醇和异甜菊醇衍生的支架合成面向多样性的图书馆。

  摘要：

  容易获得的天然产物甜菊糖苷提供了独特的二萜核心结构，可通过面向多样性的合成和官能团转换来探索小分子文库的开发。验证阵列由甜菊醇、异甜菊醇和衍生自甜菊苷的相关类似物制备，以产生 90 多种化合物。这些化合物已提交给 NIH 分子库小分子存储库，以便在分子库筛选中心网络中进行筛选。在多个文库成员的多个高通量分析中确定了微摩尔命中。对化合物进行了化学信息学分析，验证了这组化合物的预期多样性和复杂性。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00186

文献信息

• O-Alkylation of diterpenoid steviol in the system KOH-DMSO
  作者：R. N. Khaibullin、I. Yu. Strobykina、V. E. Kataev、R. Z. Musin

  DOI：10.1134/s1070363209100193

  日期：2009.10

  Steviol reacted with benzyl bromide and 1,9-dibromononane in the system KOH-DMSO to give the corresponding O-alkylation products at the carboxy group. The reaction of steviol with methyl iodide was accompanied by alkylation of the hydroxy group and rearrangement of the carbon skeleton.

  在KOH-DMSO系统中，甜菊醇与苄基溴和1,9-二溴铵反应，在羧基上得到相应的O-烷基化产物。甜菊醇与甲基碘的反应伴随着羟基的烷基化和碳骨架的重排。
• Diversity-Oriented Library Synthesis from Steviol and Isosteviol-Derived Scaffolds
  作者：Trinh A. D. Holth、Michael A. Walters、Oliver E. Hutt、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00186

  日期：2020.3.9

  for small molecule library development by diversity-oriented synthesis and functional group transformations. Validation arrays were prepared from steviol, isosteviol, and related analogues, derived from stevioside, to produce over 90 compounds. These compounds were submitted to the NIH Molecular Libraries Small Molecule Repository for screening in the Molecular Libraries Screening Center Network. Micromolar

  容易获得的天然产物甜菊糖苷提供了独特的二萜核心结构，可通过面向多样性的合成和官能团转换来探索小分子文库的开发。验证阵列由甜菊醇、异甜菊醇和衍生自甜菊苷的相关类似物制备，以产生 90 多种化合物。这些化合物已提交给 NIH 分子库小分子存储库，以便在分子库筛选中心网络中进行筛选。在多个文库成员的多个高通量分析中确定了微摩尔命中。对化合物进行了化学信息学分析，验证了这组化合物的预期多样性和复杂性。