(1R,3R,8E)-1-allyl-3-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-5,7-dioxo-9-phenyl-8-nonenyl acrylate | 885322-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R,8E)-1-allyl-3-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-5,7-dioxo-9-phenyl-8-nonenyl acrylate
• 英文别名: [(4R,6R,11E)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8,10-dioxo-12-phenyldodeca-1,11-dien-4-yl] prop-2-enoate
• CAS: 885322-75-8
• 化学式: C₃₇H₄₂O₅Si
• 分子量: 594.823
• InChiKey: VEFAHMYHSMPRFV-VRVUCUKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,8E)-1-allyl-3-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-5,7-dioxo-9-phenyl-8-nonenyl acrylate 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(1R)-1-{(2R)-4-oxo-6-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]-3,4-dihydro-2H-2-pyranylmethyl}-3-butenyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成Obolactone

  摘要：

  使用Prins环化作为关键步骤，可以完成吡喃酮天然产物奥波内酯的全合成。 己内酯-天然产物-普林斯-羟醛-闭环复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219227
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-5-en-3-ol 在 咪唑 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (1R,3R,8E)-1-allyl-3-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-5,7-dioxo-9-phenyl-8-nonenyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Concise Asymmetric Total Synthesis of Obolactone

  摘要：

  The first efficient asymmetric synthesis of obolactone 1 has been accomplished in 11 steps and with a 15% overall yield in which Brown's enantioselective allylation reactions and ring-closing metathesis reaction are key steps.

  DOI：

  10.1021/jo060028e

文献信息

• Concise Asymmetric Total Synthesis of Obolactone
  作者：Jiyong Zhang、Yang Li、Wenkuan Wang、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1021/jo060028e

  日期：2006.3.31

  The first efficient asymmetric synthesis of obolactone 1 has been accomplished in 11 steps and with a 15% overall yield in which Brown's enantioselective allylation reactions and ring-closing metathesis reaction are key steps.
• Stereoselective Total Synthesis of Obolactone via Prins Cyclization
  作者：Gowravaram Sabitha、M. Prasad、K. Shankaraiah、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1219227

  日期：2010.4

  The total synthesis of a pyrone natural product obolactone has been accomplished using Prins cyclization as the key step. obolactone - natural product - Prins - aldol - ring-closing metathesis

  使用Prins环化作为关键步骤，可以完成吡喃酮天然产物奥波内酯的全合成。 己内酯-天然产物-普林斯-羟醛-闭环复分解