humulene epoxide II | 19888-34-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: humulene epoxide II
• 英文别名: (1S,3E,7E,11S)-1,5,5,8-tetramethyl-12-oxabicyclo[9.1.0]dodeca-3,7-diene
• CAS: 19888-34-7；67737-67-1；90820-79-4；108101-44-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: QTGAEXCCAPTGLB-XWWBPOOSSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169.5℃
• 沸点：
  285.6℃
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  4.514 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  humulene epoxide II 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 (+/-)-8r,9t-epoxy-1,4,4,8-tetramethyl-cycloundec-1t-ene
  参考文献：
  名称：

  Sorm et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1951, vol. 16/17, p. 639,647

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 双氧水 、 vanadia 、 丙酮 作用下， 生成 humulene epoxide II
  参考文献：
  名称：

  Sorm et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1951, vol. 16/17, p. 639,647

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trimethysilyl triflate in organic synthesis11Part 11 of this series. Part 10: S. Murata and R. Noyori, Tetrahedron Letters 2107 (1981).
  作者：R. Noyori、S. Murata、M. Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93263-6

  日期：——

  Trimethylsilyl triflate is a powerful silylating agent for organic compounds and acts as a catalyst which accelerates a variety of nucleophilic reactions in aprotic media. The reactions proceed via one-center, electrophilic coordination of the silyl group to hetero functional groups and exhibit unique selectivities.

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是有机化合物的强大甲硅烷基化剂，并充当催化剂，可加速非质子介质中的各种亲核反应。反应通过甲硅烷基与杂官能团的单中心亲电配位进行，并表现出独特的选择性。
• CONVERSION OF HUMULENE TO ZERUMBONE
  作者：Haruhisa Shirahama、Baldev R. Chhabra、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/cl.1981.717

  日期：1981.6.5

  Humulene was first converted to zerumbone through a sequence of chemical reactions.

  葎草烯首先通过一系列化学反应转化为泽兰酮。
• Where is the Oxygen? Structural Analysis of α-Humulene Oxidation Products by the Crystalline Sponge Method
  作者：Nicolas Zigon、Manabu Hoshino、Shota Yoshioka、Yasuhide Inokuma、Makoto Fujita

  DOI：10.1002/anie.201502302

  日期：2015.7.27

  Crystal structures of α‐humulene, a cyclic sesquiterpene, and its oxidized subproducts, were analyzed by the crystalline sponge method. Regio‐ and stereochemistry, including absolute configuration when a chiral oxidant was applied, and the stable conformations of all the scaffold‐related compounds were successfully determined for samples on a 5–50 μg scale.

  通过结晶海绵法分析了α-hu草烯，环状倍半萜烯及其氧化副产物的晶体结构。区域化学和立体化学，包括使用手性氧化剂时的绝对构型，并成功测定了5-50μg规模的样品中所有与脚手架相关的化合物的稳定构象。
• Stereochemical characterisation of the non-canonical α-humulene synthase from <i>Acremonium strictum</i>
  作者：Houchao Xu、Carsten Schotte、Russell J. Cox、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1039/d1ob01769a

  日期：——

  α-humulene synthase was investigated through isotopic labelling experiments for its stereochemical course regarding inversion or retention at C-1, the face selectivity at C-11, and the stereoselectivity of the final deprotonation. A new and convenient desymmetrisation strategy was developed to enable a full stereochemical analysis of the catalysed steps to the achiral α-humulene product from stereoselectively

  通过同位素标记实验研究了非经典真菌 α-葎草烯合酶的立体化学过程，包括 C-1 处的反转或保留、C-11 处的面选择性以及最终去质子化的立体选择性。开发了一种新的、方便的去对称策略，能够对立体选择性标记的法尼基二磷酸酯生成非手性 α-葎草烯产物的催化步骤进行全面的立体化学分析。
• 5,9-Dihydroxy-4,8,11,11-tetramethyltricyclo[6.3.0.0^2,4]undecane. Acidcatalyzed Cyclization Product of 6,7-Epoxyhumula-2,9-diene
  作者：Misuzu Namikawa、Tatsushi Murae、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.51.3616

  日期：1978.12

  6,7-Epoxyhumula-2,9-diene (2) was treated with 1.8 M sulfuric acid–acetone (1 : 1) to yield a new tricyclic diol, 5,9-dihydroxy-4,8,11,11-tetramethyltricyclo[6.3.0.02,4]undecane (9; diol B), together with tricyclohumuladiol (3; diol A), humulenol-II (4), a diol C (5b), a diol D (5a), and an acetonide (8a). The same reaction at 0° gave only 3. Tricyclohumuladiol (3) was shown to be a key intermediate in the reaction of 2 to form 4, 5a, 5b, 8a, and 9.

  6,7-环氧胡麻-2,9-二烯（2）用1.8 M硫酸-丙酮（1：1）处理，生成新的三环二醇5,9-二羟基-4,8,11,11-四甲基三环[6.3.0.02,4]十一烷（9；二醇B），以及三环胡麻二醇（3；二醇A）、胡麻烯醇-II（4）、二醇C（5b）、二醇D（5a）和乙酮（8a）。在0°时，同样的反应只生成3。三环胡麻二醇（3）是2反应形成4、5a、5b、8a和9的关键中间体。