甘氨酰甘氨酰-L-缬氨酰-L-亮氨酰-L-缬氨酰-L-谷氨酰胺酰-L-脯氨酰甘氨酸 | 258818-34-7

• 物质功能分类: 原料药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甘氨酰甘氨酰-L-缬氨酰-L-亮氨酰-L-缬氨酰-L-谷氨酰胺酰-L-脯氨酰甘氨酸
• 中文别名: 拉瑞唑来；拉雷佐肽
• 英文名称: Larazotide
• 英文别名: 2-[[(2S)-1-[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[(2-aminoacetyl)amino]acetyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetic acid
• CAS: 258818-34-7
• 化学式: C₃₂H₅₅N₉O₁₀
• 分子量: 725.8
• InChiKey: ORFLZNAGUTZRLQ-ZMBVWFSWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.254
• 溶解度：
  DMSO：不溶；乙醇：不溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  301
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

多肽拉瑞唑来是一种由8个氨基酸组成的抑制剂多肽，也是目前唯一针对乳糜泻研发并已进展至Ⅲ期临床治疗的药物的主要原料。在生物体内，拉瑞唑来能够促使乳糜泻患者的肠道细胞正常化紧密连接，防止谷蛋白分解产物醇溶蛋白进入体循环和引发炎症反应。

参考质量标准如下：

• 外观：白色粉末
• 纯度（HPLC）≥98.0%
• 醋酸根含量≤12.0%
• 水分含量≤8.0%
• 肽含量≥80.0%
• 内毒素≤50EU/mg
• 氨基酸组成分析偏差≤±10%

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Larazotide acetate 、 、 、 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 甘氨酰甘氨酰-L-缬氨酰-L-亮氨酰-L-缬氨酰-L-谷氨酰胺酰-L-脯氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Larazotide acetate compositions

  摘要：

  该发明提供了肽Gly-Gly-Val-Leu-Val-Gln-Pro-Gly（SEQ ID NO 1）的晶体形式以及该肽的盐，其中可能进一步具有关联的水分子。这些肽盐和水合肽盐以及包含这些材料的组合物具有有利的药物特性。

  公开号：

  US09051349B2
• 作为试剂：
  描述：

  Boc-Gly-Gly-Val-Leu-OH 、 H-Val-Gln-Pro-Gly-OtBu 、 1,2-二氯乙烷 、 、 盐酸 、 1,4-二氧六环 在 potassium hydrogensulfate 、 碳酸氢钠 、 水 、 Boc 、 octapeptide 、 溶剂黄146 、 peptide 、 甘氨酰甘氨酰-L-缬氨酰-L-亮氨酰-L-缬氨酰-L-谷氨酰胺酰-L-脯氨酰甘氨酸 、 乙酸铵 、 乙腈 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 甘氨酰甘氨酰-L-缬氨酰-L-亮氨酰-L-缬氨酰-L-谷氨酰胺酰-L-脯氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  LARAZOTIDE ACETATE COMPOSITIONS

  摘要：

  本发明提供了肽Gly-Gly-Val-Leu-Val-Gln-Pro-Gly（SEQ ID NO 1）的晶体形式，以及该肽的盐，这些盐可能进一步具有相关的水分子。这些肽的盐和水合盐以及包含这些材料的组合物具有有利的药物性质。

  公开号：

  US20130281384A1

文献信息

• METHODS FOR DIAGNOSIS AND TREATMENT OF TYPE 1 DIABETES
  申请人：Tets, Viktor, Veniaminovich

  公开号：EP3852774A1

  公开（公告）日：2021-07-28