potassium [(E)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylbut-3-enylideneamino]sulfate | 3952-98-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: potassium [(E)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylbut-3-enylideneamino]sulfate
• 英文别名: (-)-sinigrin；sinigrin；2-propenyl glucosinolate；allyl glucosinolate；glucosinolate；potassium;[(E)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylbut-3-enylideneamino] sulfate
• CAS: 3952-98-5
• 化学式: C₁₀H₁₆NO₉S₂*K
• 分子量: 397.469
• InChiKey: QKFAFSGJTMHRRY-OCFLFPRFSA-M

物化性质

• 熔点：
  128 (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）
• LogP：
  1.049 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.11
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  LZ5778000
• 海关编码：
  29389090
• 安全说明：
  S24/25

制备方法与用途

生物活性

Sinigrin 是十字花科植物中主要的硫代葡萄糖苷，具有抗脂肪生成作用。

化学性质

Sinigrin 为白色针状结晶，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂。它来源于辣菜子、炒芥子和芥辣子。

用途

用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

类别

有毒物品

可燃性危险特性

Sinigrin 可燃，燃烧时会产生有毒氮氧化物、硫氧化物及氧化钾烟雾。

储运特性

库房需通风干燥低温保存，并与食品原料分开存放。

灭火剂

可使用干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 potassium [(E)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylbut-3-enylideneamino]sulfate 在 吡啶 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 作用下， 反应 0.25h， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-2-yl] (1E)-N-trimethylsilyloxybut-3-enimidothioate
  参考文献：
  名称：

  一些过三甲基甲硅烷基化的磺基硫代葡萄糖苷的质谱特征

  摘要：

  描述和讨论了十二种源自天然母体化合物的磺基硫代葡萄糖苷的全三甲基甲硅烷基衍生物的电子冲击和化学电离质谱图。系列特征离子（主要包含分子离子）使此类衍生物的质谱与气相色谱分离相结合，是鉴定已知和新型芥子油苷的有用工具。尽管存在局限性，但是该方法的范围很广。因此，具有甲基亚磺酰基取代的侧链的大量天然存在的芥子油苷在其过三甲基甲硅烷基化的脱硫芥子油苷衍生物的尝试气相色谱中经历分解。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80172-5
• 作为产物：
  描述：

  Sinigrin monohydrate 、 四氯化碳 、 聚合甲醛 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 potassium [(E)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylbut-3-enylideneamino]sulfate
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER

  摘要：

  药物组合物包括芥子甙和药用可接受载体，用于治疗肝癌。还提供了一种治疗肝癌的方法，包括向需要治疗的患有癌症的受试者施用药学有效量的芥子甙。

  公开号：

  US20100120703A1

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INCREASING PLANT GROWTH AND YIELD
  申请人：The Donald Danforth Plant Science Center

  公开号：EP3143039A1

  公开（公告）日：2017-03-22
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INCREASING PHYTOCHEMICAL BIOAVAILABLITY AND BIOACTIVITY
  申请人：North Carolina State University

  公开号：US20200222474A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present disclosure relates to the field of microbiota research and therapy. In particular, the present disclosure pro-vides compositions and methods for increasing bioavailability of phytochemicals using probiotic bacteria. Compositions and methods described herein include combinations of probiotic bacteria and prebiotic plant glycosides, wherein the probiotic bacteria are capable of converting the prebiotic plant glycosides into aglycones with increased bioavailability.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INCREASING PLANT GROWTH AND YIELD<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR AUGMENTER LA CROISSANCE ET LE RENDEMENT DE PLANTES
  申请人：DONALD DANFORTH PLANT SCI CT

  公开号：WO2015175405A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Compositions and methods for increasing plant yield are disclosed. Compositions comprise transcription factors that find use in modulating the expression of a gene or nucleotide sequence of interest in a plant. Additionally, promoters and cis-regulatory elements are disclosed that may be used to drive the expression of a nucleotide sequence of interest in a plant. Methods for the use of such compositions as well as transformed plants are disclosed.

表征谱图