2-溴-1,1-双(4-甲基苯基)乙烯 | 7208-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-溴-1,1-双(4-甲基苯基)乙烯
• 英文名称: 4,4'-(2-bromoethene-1,1-diyl)bis(methylbenzene)
• 英文别名: 2-Brom-1,1-di-p-tolyl-aethylen；1-[2-Bromo-1-(4-methylphenyl)ethenyl]-4-methylbenzene
• CAS: 7208-11-9
• 化学式: C₁₆H₁₅Br
• 分子量: 287.199
• InChiKey: LHTDXTXREUHFMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  210 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,1-双(4-甲基苯基)乙烯 在 乙醇 、 氨 、 sodium 、 potassium amide 作用下， 生成 1,2-二对甲苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Potassium Amide in Liquid Ammonia with Diarylbromoethenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01302a066
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-溴-1,1-双(4-甲基苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  1,1卤化- diarylethylenes由N-卤代琥珀酰亚胺

  摘要：

  用于制备2,2-的有效方法-从相应的1,1- diarylvinyl卤化物- diarylethylenes已经研制成功。N-卤代琥珀酰亚胺（N-溴代琥珀酰亚胺或N-氯代琥珀酰亚胺）用作卤化试剂。这种方法的实用性是由它的简单的操作，广泛的底物范围和能力大高亮-规模的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.018

文献信息

• Reactions with asymmetric diarylethanes and diarylethylenes. Part XIII. Rearrangements of 1,1-dihalogeno-2,2-diarylethanes and the corresponding 1-halogenoethylenes in boiling ethylene glycol, alone or in the presence of sodium 2-hydroxyethoxide
  作者：Alfy Badie Sakla、Wadie Tadros、Mounir Kamel Khaliel

  DOI：10.1039/j39700000409

  日期：——

  1,1-Dihalogeno-2,2-di-p-tolylethane in boiling ethylene glycol (98%) gave the corresponding 1-halogenoethylene, the corresponding stilbene, the cyclic acetal 1,1-ethylenedioxy-2,2-di-p-tolylethane, 4,4′-dimethyldeoxybenzoin, di-p-tolylacetaldehyde, and 4,4′-dimethylbenzophenone. The last three compounds are also formed when a solution of the acetal in acidified ethylene glycol (98%) is boiled. The

  在沸腾的乙二醇（98％）中的1,1-二卤代-2,2-二对甲苯甲酸酯（98％）得到相应的1-卤代乙烯，相应的，环缩醛1,1-乙烯二氧基-2,2-二-p -甲苯基甲酸酯，4,4'-二甲基脱氧苯偶姻，二-对甲苯基乙醛和4,4'-二甲基二苯甲酮。当缩醛在酸化的乙二醇（98％）中的溶液沸腾时，也会形成最后三种化合物。1-卤代乙烯在沸腾的乙二醇中生成了脱氧安息香和痕量的1,1-二对甲苯基乙烯。1，1-二氯-2，2-双-对溴苯基- （或2，2-双-对氯苯基）-乙烷进行部分脱氯化氢。
• Silver-promoted synthesis of vinyl sulfones from vinyl bromides and sulfonyl hydrazides in water
  作者：Ge Zhang、Jian-Guo Fu、Qian Zhao、Gui-Shan Zhang、Meng-Yao Li、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/d0cc00784f

  日期：——

  The synthesis of vinyl sulfones via silver-promoted cross-coupling of vinyl bromides with sulfonyl hydrazides was realized. Water was used as the sole solvent. Multisubstituted vinyl sulfones were easily prepared with excellent alkyl group tolerance. A mechanism involving nucleophilic attack of a sulfinate anion was proposed.

  通过银促进的乙烯基溴与磺酰肼的交叉偶联反应，合成了乙烯基砜。水用作唯一的溶剂。容易制备具有优异的烷基耐受性的多取代乙烯基砜。提出了涉及亚磺酸根阴离子的亲核攻击的机理。
• Synthesis of Trifluoromethylated Tetrasubstituted Allenes via Palladium-Catalyzed Carbene Transfer Reaction
  作者：Chao Pei、Zhen Yang、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02638

  日期：2020.9.18

  Herein, we report on the palladium-catalyzed synthesis of trifluoromethylated, tetrasubstituted allenes from vinyl bromides and trifluoromethylated diazoalkanes in good to excellent yield. This reaction proceeds via oxidative addition of a Pd(0) complex with vinyl bromide. Subsequent base-promoted reductive elimination generates the allene. This methodology provides an efficient strategy even on gram

  在本文中，我们报道了钯从乙烯基溴化物和三氟甲基化的重氮烷烃催化合成三氟甲基化的四取代的烯，收率良好。该反应通过将Pd（0）络合物与乙烯基溴进行氧化加成而进行。随后的碱促进的还原消除生成丙二烯。这种方法即使在克规模上，也可以在温和的反应条件下，对有价值的三氟甲基化，四取代的亚丙基提供有效的策略。丙二烯产物可用于酸催化的环化反应中，得到三氟甲基化的茚产物。
• Reaction of Olefins with Malonic Acid Derivatives in the Presence of Manganese(III) Acetate
  作者：Noriyuki Fujimoto、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.3161

  日期：1986.10

  methylmalonic acid with mono- and disubstituted olefins in the presence of manganese(III) acetate yielded 2-carboxy-2-methyl-4-butanolides in moderate to good yields. The reactions of bromomalonic acid and chloromalonic acid with a variety of olefins gave 2-halo-4-butanolides and/or 2-buten-4-olides. The reaction of ethyl hydrogen malonate with olefins in the presence of manganese(III) acetate yielded

  在乙酸锰 (III) 存在下，甲基丙二酸与单取代和双取代的烯烃反应以中等至良好的产率得到 2-羧基-2-甲基-4-丁内酯。溴丙二酸和氯丙二酸与多种烯烃反应生成 2-halo-4-butanolides 和/或 2-buten-4-olides。在乙酸锰 (III) 存在下，丙二酸氢乙酯与烯烃反应生成 2-ethoxycarbonyl-2-buten-4-olides、2-ethoxycarbonyl-2-ethenyl-4-butanolide、2,7-dioxaspiro[4.4]壬烷-1,6-二酮、2-乙氧基羰基-4-丁内酯和 3-丁烯酸乙酯。这些反应可以根据涉及取代的二羧甲基自由基的自由基机制来解释。
• Bromination of 1,1-diarylethylenes with bromoethane
  作者：Ze Yu、Jialiang Jiang、Hongtai Chen、Xiangyang Tang

  DOI：10.1080/00397911.2021.1943751

  日期：2021.8.18

  bromides from the corresponding 1,1-diarylethylenes. This protocol not only provides a convenient and straightforward strategy for the rapid construction of various 2,2-diarylvinyl bromides without bromine and extra oxidants, but also can improve the atom economy of Kornblum oxidative reaction.

  摘要 在 DMSO 存在下使用脂肪族溴化物作为卤化试剂，从相应的 1,1-二芳基乙烯产生 2,2-二芳基乙烯基溴。该协议不仅为快速构建各种 2,2-二芳基乙烯基溴化物提供了一种方便且直接的策略，无需溴和额外的氧化剂，而且可以提高 Kornblum 氧化反应的原子经济性。