2-溴-1,1-二苯基乙醇 | 950-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-1,1-二苯基乙醇
• 英文名称: 2-bromo-1,1-diphenylethan-1-ol
• 英文别名: 1,1-diphenyl-2-bromoethanol；2-bromo-1,1-diphenylethanol；2-bromo-1,1-diphenyl-ethanol；2-Brom-1,1-diphenyl-aethanol；2,2-Diphenyl-2-hydroxyethylbromid；2-Brom-1,1-diphenyl-aethanol-(1)
• CAS: 950-16-3
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: RRENRWFLQWLPKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,1-二苯基乙醇 在 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Et 2 Zn介导的溴代醇重排

  摘要：

  描述了一种简单高效的方法，用于重排由Et 2 Zn介导的溴代醇以合成羰基化合物。用0.6当量的Et 2 Zn处理各种β-溴代醇，在CH 2 Cl 2中形成锌络合物在室温下反应2小时，然后进行1，2-迁移，得到相应的羰基化合物。对于无环和环状的溴代醇，这种显着且清洁的重排是普遍的，并且根据起始的溴代醇的特征，以良好或优异的收率获得了各种环膨胀和收缩的羰基化合物。该反应中有机锌试剂的官能团耐受性将用于有机合成中。还研究了这种重排过程的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo800231s
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 在 乙酸铵 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-溴-1,1-二苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Et 2 Zn介导的溴代醇重排

  摘要：

  描述了一种简单高效的方法，用于重排由Et 2 Zn介导的溴代醇以合成羰基化合物。用0.6当量的Et 2 Zn处理各种β-溴代醇，在CH 2 Cl 2中形成锌络合物在室温下反应2小时，然后进行1，2-迁移，得到相应的羰基化合物。对于无环和环状的溴代醇，这种显着且清洁的重排是普遍的，并且根据起始的溴代醇的特征，以良好或优异的收率获得了各种环膨胀和收缩的羰基化合物。该反应中有机锌试剂的官能团耐受性将用于有机合成中。还研究了这种重排过程的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo800231s

文献信息

• Transformation of Tertiary Benzyl Alcohols into the Vicinal Halo-Substituted Derivatives Using N-Halosuccinimides
  作者：Njomza Ajvazi、Stojan Stavber

  DOI：10.3390/molecules21101325

  日期：——

  of direct conversion of tertiary alcohols bearing a β-hydrogen atom to vicinal halohydrins—chlorohydrins and bromohydrins—under green reaction conditions was tested preliminarily on model tertiary benzyl alcohols. Tertiary alcohols were successfully directly halogenated to vicinal halohydrins with N-halosuccinimide in aqueous media. The efficiency of the reaction in water was significantly improved

  在模型叔苄醇上初步测试了在绿色反应条件下带有β-氢原子的叔醇直接转化为邻位卤代醇——氯醇和溴醇——的效率。在水性介质中，使用 N-卤代琥珀酰亚胺成功地将叔醇直接卤化为邻位卤代醇。在十二烷基硫酸钠作为表面活性剂的存在下，在水中的反应效率显着提高。
• Iodine-catalyzed Transformation of Aryl-substituted Alcohols Under Solvent-free and Highly Concentrated Reaction Conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič

  DOI：10.17344/acsi.2017.3841

  日期：2017.12.15

  transformations of alcohols under solvent-free reaction conditions (SFRC) and under highly concentrated reaction conditions (HCRC) in the presence of various solvents were studied in order to gain insight into the behavior of the reaction intermediates under these conditions. Dimerization, dehydration and substitution were the three types of transformations observed with benzylic alcohols. Dimerization

  研究了碘在无溶剂反应条件下（SFRC）和高浓度反应条件（HCRC）下在各种溶剂存在下的醇催化转化反应，以了解这些条件下反应中间体的行为。二聚，脱水和取代是苯甲醇所观察到的三种类型的转化。在伯醇和仲醇的情况下，二聚和取代反应占主导，而在叔醇的情况下，脱水占主导。SFRC在I2催化的二聚反应中，取代的1-苯基乙醇的相对反应性提供了一个良好的Hammett图ρ+ = -2.8（r2 = 0.98），表明存在电子贫化的中间体，且在一定的速率下具有一定程度的发达电荷确定步骤。
• Reversed isoniazids: Design, synthesis and evaluation against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Malkeet Kumar、Kawaljit Singh、Andile H. Ngwane、Fahreta Hamzabegovic、Getahun Abate、Bienyameen Baker、Ian Wiid、Daniel F. Hoft、Peter Ruminski、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.12.047

  日期：2018.2

  Novel reversed isoniazid (RINH) agents were synthesized by covalently linking isoniazid with various efflux pump inhibitor (EPI) cores and their structural motifs. These RINH agents were then evaluated for anti-mycobacterial activity against sensitive, isoniazid mono-resistant and MDR clinical isolates of M. tuberculosis and a selected number of compounds were also tested ex vivo for intracellular

  通过将异烟肼与各种外排泵抑制剂（EPI）核及其结构基序共价连接，合成了新型反向异烟肼（RINH）剂。这些RINH剂然后针对敏感，异烟肼单抗性和MDR临床分离株的抗分枝杆菌活性的评估结核分枝杆菌和所选择的一些化合物还测试了离体细胞内的活性以及在溴化乙锭（EB）测定外排泵抑制功效。针对的各种菌株一些化合物的效力的结核分枝杆菌（4A - ç，7和8 ;分枝杆菌H37Rv-MIC 99 ≤1.25μM，R5401-MIC 99≤2.5微米，X_61-MIC 99 ≤5微米）证明的逆转抗结核剂战略走向新的抗分枝杆菌剂的发展，解决耐药性的迅速增长的问题的可能性。此外，对于> 90％的通过抑制巨噬细胞活性1A - Ç和图3b（MIC 90 ≤13.42μM）和EB的抑制流出证明这些化合物是令人鼓舞的。
• Reaction of bromine with phenyl-substituted tertiary alcohols
  作者：Douglas W. Grant、Roy Shilton

  DOI：10.1039/p19740000135

  日期：——

  The reaction between bromine and 1,1-diphenylalkan-1-ols is shown to proceed by dehydration to an alkene, followed in aqueous acetic acid by formation of a bromohydrin which may then rearrange to a ketone. A number of new bromohydrins and bromoalkenes have been prepared.

  溴和1,1-二苯基烷烃-1-醇之间的反应显示为脱水成烯烃，然后在乙酸水溶液中形成溴代醇，然后再重排成酮，从而进行反应。已经制备了许多新的溴代醇和溴代烯烃。
• H-β-zeolite catalyzed synthesis of β-bromostyrenes from styrene bromohydrins
  作者：Venkatanarayana Pappula、Ramachandra Reddy Donthiri、Chandra Mohan Darapaneni、Adimurthy Subbarayappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.118

  日期：2014.3

  Synthesis of β-bromostyrenes from styrene bromohydrins using H-β-zeolite as catalyst under moderate conditions is reported. The catalyst could be regenerated and reused up to three consecutive cycles.

  报道了在中等条件下使用H-β-沸石作为催化剂由苯乙烯溴代醇合成β-溴苯乙烯的方法。该催化剂可以再生并重复使用多达三个连续循环。