2-溴-1,10-菲罗啉 | 22426-14-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 2-溴-1,10-菲罗啉
• 中文别名: 2-溴-1,10-菲啰啉；2-溴-1,10-菲咯啉；2-溴-1,10-phenanthroline；2-溴-1,10-邻菲罗啉；2-溴-1,1-菲罗啉
• 英文名称: 2-bromo-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2-bromophenanthroline
• CAS: 22426-14-8
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂
• 分子量: 259.105
• InChiKey: ZRJUDAZGVGIDLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161.0 to 165.0 °C
• 沸点：
  414.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.616

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS06,GHS09
• 危险性描述：
  H301,H315,H318,H410
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P301 + P310 + P330,P305 + P351 + P338 + P310,P391,P501
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

2-溴-1,10-菲罗啉主要用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,10-菲罗啉 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-(3,5-diphenylpyrazol-1-yl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  使用甲醇和叠氮化钠作为C1和N1来源选择性合成单和二甲基胺

  摘要：

  报道了使用甲醇作为甲基化剂，由有机叠氮化物介导的Ru（II）络合物介导的各种N，N-二甲基和N-单甲基胺的合成。该方法已成功应用于溴化物衍生物和叠氮化钠在甲醇中的一锅法反应。明显地，通过控制反应时间，几个N-单甲基化和N，N选择性合成-二甲基化胺。通过与不同有机叠氮化物的制备规模反应以及抗眩晕药倍他司汀的合成，揭示了该串联过程的实际适用性。进行了一些动力学实验和DFT研究，以了解这种转化的机理。

  DOI：

  10.1039/c8gc00863a
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1,10-phenanthrolinium iodide 在 potassium hexacyanoferrate(III) 、 溴 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-溴-1,10-菲罗啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new pyrrole–pyridine-based ligands using an in situ Suzuki coupling method

  摘要：

  化合物6-(吡咯-2-基)-2,2'-联吡啉，2-(吡咯-2-基)-1,10-邻菲啰啉和2-(2-(N-甲基苯并[d,e]咪唑)-6-(吡咯-2-基)-吡啉是通过使用原位生成的硼酸进行铃木偶联合成的。通过X射线分析可以生长出产物的晶体，并展示出有趣的结构，其中之一显示出链状网络，相邻分子通过分子间N–H^…N氢键相互连接。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.116

文献信息

• Optimum bifunctionality in a 2-(2-pyridyl-2-ol)-1,10-phenanthroline based ruthenium complex for transfer hydrogenation of ketones and nitriles: impact of the number of 2-hydroxypyridine fragments
  作者：Bhaskar Paul、Kaushik Chakrabarti、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c6dt01961g

  日期：——

  A rare example of a highly active bifunctional Ru(ii) catalyst containing only one 2-hydroxypyridine (2-HP) unit is presented which exhibited exceptionally high catalytic activity in transfer hydrogenation of ketones and nitriles.

  一个罕见的高活性双功能Ru(II)催化剂的例子，仅含有一个2-羟基吡啶（2-HP）单元，表现出在酮和腈的转移加氢反应中异常高的催化活性。
• A simple and efficient in situ generated ruthenium catalyst for chemoselective transfer hydrogenation of nitroarenes: kinetic and mechanistic studies and comparison with iridium systems
  作者：Bhaskar Paul、Kaushik Chakrabarti、Sujan Shee、Milan Maji、Anju Mishra、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c6ra22221h

  日期：——

  Catalytic activities of a series of in situ generated homogeneous ruthenium systems based on commercially available [RuCl2(p-cymene)]2 and various ligands in transfer hydrogenation of nitroarenes to anilines were investigated. Combination...

  在将硝基芳烃加氢成苯胺的过程中，研究了基于市售[RuCl2（p-cymene）] 2和各种配体的一系列原位生成的均相钌体系的催化活性。组合...
• 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
  申请人：LT Materials Co.,Ltd. 엘티소재주식회사(120060104982) Corp. No ▼ 110111-3251082BRN ▼104-81-94599

  公开号：KR20170004432A

  公开（公告）日：2017-01-11

  본 출원은 유기 발광 소자의 수명, 효율, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성을 크게 향상시킬 수 있는 헤테로고리 화합물, 및 상기 헤테로고리 화합물이 유기 화합물층에 함유되어 있는 유기 발광 소자를 제공한다.

  本发明提供了一种杂环化合物，能够显著提高有机发光器件的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性，以及含有上述杂环化合物的有机发光器件。
• Rhenium(<scp>i</scp>) complexation–dissociation strategy for synthesising fluorine-18 labelled pyridine bidentate radiotracers
  作者：Mitchell A. Klenner、Bo Zhang、Gianluca Ciancaleoni、James K. Howard、Helen E. Maynard-Casely、Jack K. Clegg、Massimiliano Massi、Benjamin H. Fraser、Giancarlo Pascali

  DOI：10.1039/d0ra00318b

  日期：——

  novel fluorine-18 method employing rhenium(I) mediation is described herein. The method was found to afford moderate to high radiochemical yields of labelled rhenium(I) complexes. Subsequent thermal dissociation of the complexes enabled the radiosynthesis of fluorine-18 labelled pyridine bidentate structures which could not be radiofluorinated hitherto. This rhenium(I) complexation–dissociation strategy

  本文描述了一种采用铼 ( I ) 介体的新型氟 18 方法。发现该方法可提供中等至高的标记铼 ( I ) 配合物的放射化学产率。随后配合物的热解离使得能够放射合成氟-18 标记的吡啶二齿结构，这些结构迄今为止不能被放射氟化。这种铼 ( I ) 络合-解离策略进一步应用于 [ 18 F]CABS13（一种阿尔茨海默病显像剂）以及其他 2,2'-联吡啶、1,10-菲咯啉和 8-羟基喹啉标记的放射性示踪剂的放射合成。反应机理的计算模型表明，铼的效率（I) 活化可能归因于金属中心的吸电子效应和酰基氟中间体的形成，该中间体在亲核加成后锚定氟化物。
• Comparisons on isomeric 1,10-phenanthroline aromatic heterocyclic derivatives with triphenylamine and thiophene donors before and after rhenium(I) carbonyl complexation
  作者：Yu-Xin Peng、Dan Xu、Na Wang、Tao Tao、Bin Hu、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.061

  日期：2016.6

  We have described herein a series of unsymmetric 1,10-phenanthroline (phen) based aromatic heterocyclic derivatives with triphenylamine (TPA) and thiophene donors (L1–L5) and their respective neutral tricarbonyl rhenium(I) complexes (6a–6e). Comparisons between isomeric compounds L1/L2 and 6a/6b as well as L3/L4/L5 and 6c/6d/6e have been made on their 1H NMR and UV/Vis spectra, single-crystal structures

  我们在这里描述了一系列具有三苯胺（TPA）和噻吩供体（L1 - L5）及其各自中性三羰基rh（I）配合物（6a - 6e）的基于不对称1,10-菲咯啉（phen）的芳香族杂环衍生物。之间的比较异构体化合物L1 / L2和6A / 6B以及L3 / L4 / L5和6C / 6D / 6E已经对他们的1H NMR和UV / Vis光谱，单晶结构和密度函数理论（DFT）计算。由引入2-，3-或3,8-取代的TPA和phen的噻吩基团引起的整个分子共轭体系的改变是这些结构异构体的结构和光谱差异的原因。特别是，在苯酚的两个位置（L1和L3）引入TPA和/或噻吩供体比其各自的3个取代的异构体（L2和L4）产生的带隙更小）。此外，rh离子络合可以略微降低分子系统的最高占据分子轨道（HOMO）能级，但会显着降低分子系统的最低未占据分子轨道（LUMO）能级。

表征谱图