7-hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-5,8-dimethoxy-chromen-4-one | 64640-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-5,8-dimethoxy-chromen-4-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,8-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 64640-61-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₇
• 分子量: 344.321
• InChiKey: XZSCEOCPRWYIBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-5,8-dimethoxy-chromen-4-one 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 鸢尾黄酮乙素
  参考文献：
  名称：

  Siiaw, S.C.; Gupta, Aniu Kumari; Kumar, Rajesh, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 11, p. 615 - 616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[3,6-dimethoxy-2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-5,8-dimethoxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXIV. A Convenient Method for Synthesizing 6- and 8-Methoxylated 5,7-Dihydroxyisoflavones.

  摘要：

  自2,4-二羟基-3,6-二甲氧基苯乙酮二苄基醚(3)得到的2',4'-双(苄氧基)-3',6'-二甲氧基查耳酮(5),在甲醇中和硝酸铊(III)氧化重排,产物用氢解还原,闭环得到7-羟基-5,8-二甲氧基异黄酮(8)。这些异黄酮以它们的乙酸盐的接触方法定量地脱甲基,得到5,7-二羟基-8-甲氧基异黄酮(2)。5,7-二羟基-6-甲氧基异黄酮(1)以从2,3-二甲氧基或2-异丙氧基-3-甲氧基-4,6-双(苄氧基)苯乙酮(21)得到的查耳酮为原料,通过相似的方法制得。巯豆另一方面,2'和4'位带有二羟基的异黄酮很易通过下述方法合成。2,2',4,4'-四(苄氧基)-3',6'-二甲氧基查耳酮(5f)的重排产物,在醋酸中用盐酸处理,得到2',4',7-三(苄氧基)-5,8-二甲氧基异黄酮(10f).异黄酮(10f)中的5-甲氧基很快裂解得到相应的5-羟基异黄酮(11f),在无水碳酸钾存在下异构成2',4',7-三(苄氧基)-5-羟基-6-甲氧基异黄酮(25f)。两个5-羟基异黄酮中的苄基很容易氢解,分别得到2',4',5,7-四羟基-8-(2f)和6-甲氧基异黄酮(1f)。这些异黄酮的'C-NMR谱支持了多羟基异黄酮的分子结构的推定。两个天然异黄酮的分子结构进行了修订。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.222