2-溴-1-(4-叔丁基苯基)-乙酮 | 30095-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-(4-叔丁基苯基)-乙酮
• 中文别名: 2-溴-1-(4-(叔丁基)苯基)乙酮；2-溴-1-(4-叔丁基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-(tert-butyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: α-bromo-4'-t-butylacetophenone；2-bromo-1-(4-(tert-butyl)phenyl)ethan-1-one；2-bromo-4'-tert-butylacetophenone；4-tert-butylphenacyl bromide；1-(4-tert-butylphenyl)-2-bromoethanone；α-bromo-4-tert-butylacetophenone；2-Bromo-1-(4-tert-butylphenyl)ethanone
• CAS: 30095-47-7
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• mdl: MFCD00129635
• 分子量: 255.155
• InChiKey: GCJWEWNNECJKPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  -20°C，保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(4-叔丁基苯基)-乙酮 在 苄基三乙基氯化铵 、 苯磺酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-叔丁基-2-氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  氯苯乙酮和芳酰基氯醇的高产率水合成†

  摘要：

  在工业化学过程中使用大量挥发性有机溶剂会造成广泛的环境污染。为了帮助解决该问题，在将溴苯乙酮转化为氯苯乙酮，将芳酰基环氧化物转化为芳酰基氯醇的过程中，使用水和相转移催化剂代替有机溶剂。磺酰氯促进反应，并给出定量或接近定量的产率。特别地，不需要费力并且消耗大量有机溶剂的色谱纯化。这两个过程为制备化学中间体氯乙酰苯和芳酰氯醇开辟了一条绿色且具有成本效益的途径。在控制实验的基础上讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1039/c6ra00433d
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-4-乙基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-溴-1-(4-叔丁基苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  NBS和硫脲通过炔烃的一锅法转化2-氨基-4-芳基噻唑

  摘要：

  通过NBS处理，各种烷基芳烃成功地转化为相应的2-氨基-4-芳基噻唑和2,4-二芳基噻唑，然后与硫脲或芳硫代酰胺反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900100

文献信息

• One pot synthesis of substituted imidazopyridines and thiazoles from styrenes in water assisted by NBS
  作者：Mahesh H. Shinde、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1039/c5gc02771c

  日期：——

  Heating of commercially available styrenes with NBS in water followed by reaction with 2-aminopyridines and thioamides afforded important heterocyclic scaffolds in a one pot procedure.

  将商业可获得的苯乙烯与NBS在水中加热，然后与2-氨基吡啶和硫代酰胺反应，在一锅法中得到重要的杂环骨架。
• Synthesis of 2-aminothiazoles from styrene derivatives mediated by 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydrantoin (DBH)
  作者：Chunhua Ma、Yuqi Miao、Minghao Zhao、Ping Wu、Jianglu Zhou、Zhi Li、Xilei Xie、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.021

  日期：2018.7

  An efficient procedure for the synthesis of 2-aminothiazoles via DBH-mediated oxidative cyclization of styrenes and thioureas is reported. Various alkenes were successfully transformed to the corresponding 2-aminothiazoles in yields of 10–81% via a two-step one-pot manner using DBH as both the bromine source and oxidant. The method can be readily carried out in gram-scale and successfully applied to

  据报道，通过DBH介导的苯乙烯和硫脲的氧化环化合成2-氨基噻唑的有效方法。使用DBH作为溴源和氧化剂，通过两步一锅法成功地将各种烯烃成功转化为相应的2-氨基噻唑，产率为10-81％。该方法可以容易地以克为单位进行，并且成功地用于以苯乙烯为起始原料的抗炎药fanetizole的合成。
• 一种抗菌增效剂及其制法和用途
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN107629022A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明涉及一种抗菌增效剂及其制法和用途。具体地，本发明公开了式(I)所示的具有抗菌增效活性的化合物或其光学异构体、顺反异构体或医药学上可接受的盐，及其制备方法。本发明还公开了包含上述化合物的医用组合物及其用途。上述化合物可有效增强多粘菌素B对鲍曼不动杆菌与肺炎克雷伯菌的抗菌活性，并可应用于对多粘菌素不敏感或抑菌活性不强的病菌的抗菌治疗。
• Metal-free hydration of aromatic haloalkynes to α-halomethyl ketones
  作者：Min Ye、Yuelu Wen、Huifang Li、Yejuan Fu、Qinghao Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.088

  日期：2016.11

  A highly regioselective and efficient metal-free hydration of aromatic haloalkynes to α-halomethyl ketones using cheap tetrafluoroboric acid as catalyst is described. The protocol is conducted under convenient conditions and affords products in good to excellent yields, with broad substrate scope, including a variety of aromatic alkynyl chlorides, alkynyl bromides, and alkynyl iodides.

  描述了使用廉价的四氟硼酸作为催化剂的芳香族卤代炔烃的高度区域选择性和有效的无金属水合为α-卤代甲基酮。该方案是在方便的条件下进行的，并以良好的收率提供优良的产品，具有广泛的底物范围，包括各种芳族炔基氯，炔基溴化物和炔基碘化物。
• Rhodium-Catalyzed Spiro Indenyl Benzoxazine Synthesis via C-H Activation/Annulation of 3-Aryl-2<i>H</i> -Benzo[<i>b</i> ][1,4]oxazines and Alkynes
  作者：Heng Tan、Ronibala Devi Laishram、Xuexin Zhang、Guangrui Shi、Kangkui Li、Jingchao Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202000668

  日期：2020.8.9

  A highly efficient synthesis of novel spirocyclic benzoxazine‐indenes from benzoxazine and alkynes via imine directed C–H activation/annulation using rhodium catalyst was reported. The methodology could be applied to various benzoxazines and alkynes, giving the corresponding spiro indenyl benzoxazine as spirocycle products in good yields.

  据报道，通过铑催化的亚胺定向的CH活化/环化反应，由苯并恶嗪和炔烃高效合成了新型螺环苯并恶嗪-茚。该方法可以应用于各种苯并恶嗪和炔烃，以高收率得到相应的螺-茚基苯并恶嗪作为螺环产物。