ethyl 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-oxobut-2-enoate | 1073375-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(4-tert-butylphenyl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 1073375-56-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: KFFBNQKEZMCBNL-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-oxobut-2-enoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(E)-4-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成具有抗革兰氏阳性菌和分枝杆菌物种（包括结核分枝杆菌）活性的新型抗菌剂

  摘要：

  过去十年中细菌耐药性的惊人增加以及感染新疗法的急剧减少导致医疗保健行业出现问题。结核病 (TB) 主要由结核分枝杆菌引起，每年导致 140 万人死亡。艾滋病毒与多重耐药性和广泛耐药性结核病株共同感染的全球威胁已经出现。在这方面，在本文中，以简单、有效的途径合成了新型丙烯酸乙酯衍生物，并将其评估为针对几种分枝杆菌属物种的潜在药剂。这些是通过立体特异性过程合成的，用于结构活性关系 (SAR) 研究。最低抑菌浓度 (MIC) 测定表明酯12 ,图13和20表现出比利福平（一种当前的一线抗分枝杆菌化学治疗剂）更大的针对耻垢分枝杆菌的体外活性。基于这些研究，丙烯酸酯20已被开发为潜在的先导化合物，发现其对结核分枝杆菌的 MIC 值为 0.4 μg/mL 。介绍了该系列的 SAR 和生物活性；迈克尔受体机制似乎对这一系列类似物的有效活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.011
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 ethyl 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成具有抗革兰氏阳性菌和分枝杆菌物种（包括结核分枝杆菌）活性的新型抗菌剂

  摘要：

  过去十年中细菌耐药性的惊人增加以及感染新疗法的急剧减少导致医疗保健行业出现问题。结核病 (TB) 主要由结核分枝杆菌引起，每年导致 140 万人死亡。艾滋病毒与多重耐药性和广泛耐药性结核病株共同感染的全球威胁已经出现。在这方面，在本文中，以简单、有效的途径合成了新型丙烯酸乙酯衍生物，并将其评估为针对几种分枝杆菌属物种的潜在药剂。这些是通过立体特异性过程合成的，用于结构活性关系 (SAR) 研究。最低抑菌浓度 (MIC) 测定表明酯12 ,图13和20表现出比利福平（一种当前的一线抗分枝杆菌化学治疗剂）更大的针对耻垢分枝杆菌的体外活性。基于这些研究，丙烯酸酯20已被开发为潜在的先导化合物，发现其对结核分枝杆菌的 MIC 值为 0.4 μg/mL 。介绍了该系列的 SAR 和生物活性；迈克尔受体机制似乎对这一系列类似物的有效活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.011

文献信息

• A Catalytic Cross‐Olefination of Diazo Compounds with Sulfoxonium Ylides
  作者：James D. Neuhaus、Adriano Bauer、Alexandre Pinto、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201809934

  日期：2018.12.3

  A ruthenium‐catalysed cross‐olefination of diazo compounds and sulfoxonium ylides is presented. Our reaction design exploits the intrinsic difference in reactivity of diazo compounds and sulfoxonium ylides as both carbene precursors and nucleophiles, which results in a highly selective reaction.

  本文介绍了钌催化的重氮化合物和亚砜基砜的交联反应。我们的反应设计利用了作为卡宾前体和亲核试剂的重氮化合物和亚砜基ox的反应性的内在差异，从而导致了高度选择性的反应。
• Enantioselective conjugate addition of aliphatic thiols to divergently activated electron poor alkenes and dienes
  作者：Rafał Kowalczyk、Aleksandra J. Wierzba、Przemysław J. Boratyński、Julia Bąkowicz

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.035

  日期：2014.9

  Divergently activated double bonds in electron poor 4-oxo-butenoates and (2E,4E)-6-oxo-2,4-dienoates underwent stereoselective and regioselective addition of mercaptans catalyzed by simple Cinchona alkaloids. Application of quinine and quinidine afforded both enantiomers of the 1,4-adducts with respect to the ketone carbonyl group in ees of up to 80%. Single recrystallization of some adducts resulted

  电子贫乏的4-氧代-丁烯酸酯和（2 E，4 E）-6-氧代-2,4-二烯酸酯中的发散活化双键经历了简单的金鸡纳生物碱催化的硫醇的立体选择性和区域选择性加成。相对于酮中的酮羰基，使用奎宁和奎尼丁可得到1,4-加合物的两种对映体，最高可达80％。一些加合物的一次重结晶导致进一步富集高达99％ee。
• Chiral Bicyclic Guanidine as a Versatile Brønsted Base Catalyst for the Enantioselective Michael Reactions of Dithiomalonates and β-Keto Thioesters
  作者：Weiping Ye、Zhiyong Jiang、Yujun Zhao、Serena Li Min Goh、Dasheng Leow、Ying-Teck Soh、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/adsc.200700326

  日期：2007.11.5

  A chiral bicyclic guanidine was developed as a versatile Brønsted base catalyst for the enantioselective Michael reactions of dithiomalonates and β-keto thioesters using a range of acceptors including maleimides, cyclic enones, furanone and acyclic 1,4-dicarbonylbutenes.

  开发了一种手性双环胍作为通用的布朗斯台德碱催化剂，使用一系列受体，包括马来酰亚胺，环状烯酮，呋喃酮和无环1,4-二羰基丁烯，用于二硫代丙二酸酯和β-酮硫代酸酯的对映选择性迈克尔反应。
• Stereoselective synthesis of tri-substituted tetrahydrothiophenes and their <i>in silico</i> binding against mycobacterial protein tyrosine phosphatase B
  作者：Anshul Jain、Sushobhan Maji、Khyati Shukla、Akanksha Kumari、Shivani Garg、Ramesh K. Metre、Sudipta Bhattacharyya、Nirmal K. Rana

  DOI：10.1039/d2ob00052k

  日期：——

  DABCO catalysed highly diastereoselective cascade thia-Michael/aldol reaction was established for the construction of diversely functionalized tetrahydrothiophenes. Their in silico structure–function activities against MptpB have also been studied.

  使用DABCO催化的高度对映选择性串联硫-迈克尔/醛缩反应被建立用于构建多样化的官能团修饰的四氢噻吩。同时，它们的in silico结构-功能活性也被研究了对MptpB的作用。
• Recyclable Polymer Supported DMAP Catalyzed Cascade Synthesis of α-Pyrones
  作者：Anshul Jain、Akanksha Kumari、Suman K. Saha、Khyati Shukla、Ashwani Chauhan、Ramesh K. Metre、Nirmal K. Rana

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01052

  日期：2023.8.4

  catalysts have emerged as one of the sustainable and cost-effective alternatives in organic synthetic chemistry. We have developed the first polymer-supported DMAP catalyzed one-pot synthesis of diversely substituted α-pyrones. The cascade approach involves C5 conjugate addition of 5H-oxazol-4-ones to α,β-unsaturated-β-ketoesters followed by lactonization/elimination.

  聚合物负载的催化剂已成为有机合成化学中可持续且经济高效的替代品之一。我们开发了第一个聚合物支持的 DMAP 催化一锅法合成不同取代的 α-吡喃酮。级联方法涉及将 5 H -恶唑-4-酮与 α,β-不饱和-β-酮酯进行 C5 共轭加成，然后进行内酯化/消除。