2-溴-1-(4-(叔丁基)苯基)乙醇 | 1159013-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-1-(4-(叔丁基)苯基)乙醇
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-(tert-butyl)phenyl)ethanol
• 英文别名: 2-Bromo-1-(4-tert-butylphenyl)ethan-1-ol；2-bromo-1-(4-tert-butylphenyl)ethanol
• CAS: 1159013-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO
• 分子量: 257.17
• InChiKey: RQHWFOMSJXQMBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(4-(叔丁基)苯基)乙醇 在 Oxone 、 2-iodo-3,4,5,6-tetramethylbenzoic acid 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以139 mg的产率得到2-溴-1-(4-叔丁基苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  以原位生成的改性IBX为关键反应通过催化氧化一锅法从烯烃一锅合成α-溴代和α-叠氮酮

  摘要：

  通过将中间溴代醇催化氧化与原位生成的修饰IBX作为关键反应，已经开发出了简单的一锅法，用于从烯烃开始合成α-溴代酮和α-叠氮酮。改进的方法包括通过在室温下使烯烃与NBS在乙腈-水混合物（1：1）中反应，然后再用原位生成的3,4,5,6-四甲基-2-碘氧基苯甲酸（（TetMe-IBX），以催化量由3,4,5,6-四甲基-2-碘苯甲酸和Oxone制得。使用NaN 3 / NaHCO 3在同一个锅中将α-溴酮进一步转化为相应的α-叠氮酮。一锅转换对于包括环以及无环脂族烯烃以及富电子和缺电子的苯乙烯在内的多种烯烃是通用的。对于同时含有富电子和不足双键的底物，已证明了富电子双键的化学选择性溴羟基化和随后的氧化成α-溴代酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.019
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-溴-1-(4-(叔丁基)苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  醇的氧化 β-卤化：卤代醇的简洁和非对映选择性方法

  摘要：

  带有可转化卤素和羟基的 β-卤代醇在有机和药物合成中很容易转化为各种有价值的嵌段。在简单且低成本的条件下实现了苯甲醇的非对映选择性 β-卤化，这提供了 β-卤代醇的直接合成。简单的反应条件、容易获得的试剂、高非对映选择性和额外的无氧化剂使该反应非常有吸引力和实用。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610385

文献信息

• 卤代醇及其衍生物的廉价高效合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104692987B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了一种卤代醇的廉价高效合成方法，在有机溶剂中将式I所示的烯烃化合物与卤化物、亚砜和添加剂混合，通过烯烃的羟卤化反应，能够高选择性地制得式II所示的卤代醇，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6分别选自氢、卤素、烷基、羟烷基、烷氧基、酯基、酰基、酰胺基、二烷基氨基、芳香基、取代的芳香基、杂环芳香基或取代的杂环芳香基，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立存在时可以相同也可以不同；或者R1与R2、R1与R3、R2与R4、R3与R4、R5和R6相结合共同形成环烷基或被取代的环烷基、苯并环烷基或被取代的苯并环烷基、芳杂环或被取代的芳杂环；M选自氢、锂、钠、钾、铯、铍、镁、钙、锶、钡、锌、铜、铁、铵基或四烷基铵基；X选自氯、溴或碘。
• Facile one-pot synthesis of α-bromoketones from olefins using bromide/bromate couple as a nonhazardous brominating agent
  作者：Rajendra D. Patil、Girdhar Joshi、Subbarayappa Adimurthy、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.047

  日期：2009.5

  A new method for the preparation of α-bromoketones from olefins using bromide/bromate couple as a nonhazardous brominating agent has been developed. Several α-bromoketones were successfully prepared from a variety of olefins by this method. This procedure is an alternative to conventional molecular bromine.

  已开发出一种使用溴化物/溴酸盐对作为无害溴化剂，由烯烃制备α-溴代酮的新方法。通过这种方法成功地由多种烯烃制备了几种α-溴代酮。该方法是常规分子溴的替代方法。
• Regio- and stereoselective hydroxybromination and dibromination of olefins using ammonium bromide and oxone®
  作者：Arun Kumar Macharla、Rohitha Chozhiyath Nappunni、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.026

  日期：2012.3

  synthesis of vicinal bromohydrins and dibromides from olefins is presented. Various olefins are regio- and stereoselectively hydroxybrominated and dibrominated with anti fashion, following Markonikov’s rule, using eco-friendly, non-toxic, and stable reagents such as NH4Br and oxone® in CH3CN/H2O (1:1) and CH3CN without employing catalyst in moderate to excellent yields. Bromohydrins are formed instantaneously

  提出了从烯烃合成邻位溴代醇和二溴化物的有效方案。各种烯烃是区域选择性和立体选择性hydroxybrominated并用二溴化抗时尚，以下Markonikov的规则，使用环保的，无毒的，和稳定的试剂，例如NH 4 Br和在的冰冷CH 3 CN / H 2 O（1：1 ）和CH 3 CN，而无需使用催化剂即可获得中等至极好的收率。溴代醇立即形成。
• H-β-zeolite catalyzed synthesis of β-bromostyrenes from styrene bromohydrins
  作者：Venkatanarayana Pappula、Ramachandra Reddy Donthiri、Chandra Mohan Darapaneni、Adimurthy Subbarayappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.118

  日期：2014.3

  Synthesis of β-bromostyrenes from styrene bromohydrins using H-β-zeolite as catalyst under moderate conditions is reported. The catalyst could be regenerated and reused up to three consecutive cycles.

  报道了在中等条件下使用H-β-沸石作为催化剂由苯乙烯溴代醇合成β-溴苯乙烯的方法。该催化剂可以再生并重复使用多达三个连续循环。
• Highly regio- and diastereoselective halohydroxylation of olefins: a facile synthesis of vicinal halohydrins
  作者：Jinglei Zhang、Jie Wang、Zhuibai Qiu、Yang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.077

  日期：2011.9

  out under mild conditions in the presence of N-tosyl-l-threonine (NTsLT) as an acidic additive using chloramine T trihydrate, 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) or N-bromoacetamide (AcNHBr) as the halogen source, respectively, affording the corresponding vicinal halohydrins in good to high yields with excellent regio- and stereoselectivities.

  基于各种具有给电子或吸电子取代基的烯烃的直接卤代羟基化，已经开发了一种用于合成邻位氯醇或溴代醇衍生物的有效方法。该反应在温和条件下在的存在下进行Ñ甲苯磺酰升-苏氨酸（NTsLT）作为酸性添加剂使用氯胺-T三水合物，1,3-二氯-5,5-二甲基（DCDMH）或ñ -bromoacetamide（ AcNHBr）作为卤素源，分别以高至高收率提供相应的邻位卤代醇，并具有出色的区域选择性和立体选择性。