methyl [(4R)-12,14,15-trimethoxy-7,7-dimethyl-13-propan-2-yl-4-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),12,14-tetraenyl] carbonate | 1352034-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl [(4R)-12,14,15-trimethoxy-7,7-dimethyl-13-propan-2-yl-4-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),12,14-tetraenyl] carbonate
• CAS: 1352034-30-0
• 化学式: C₂₅H₃₆O₆
• 分子量: 432.557
• InChiKey: VAAYRCKRNCVJSO-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(4R)-12,14,15-trimethoxy-7,7-dimethyl-13-propan-2-yl-4-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),12,14-tetraenyl] carbonate 在 三丁基膦 、 甲酸铵 、 palladium diacetate 、 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-11,12-dihydroxy-14-methoxy-9(10->20)-5aH-abeo-abieta-1(10),8,11,13-tetraene
  参考文献：
  名称：

  （±）-和（+）-perovskone的合成

  摘要：

  实现了三萜（±）-perovskone的仿生合成，该合成具有显着的多环化过程，其中在一次操作中以82％的产率生成了三个环，四个键和五个立体中心。从香兰素开始，这种收敛的合成需要16个步骤，总产率为9％。制备旋光性醌2的第二种方法以15％的步骤进行，总收率为36％，并且具有钯催化的还原性烯丙基转座，可立体确定C-5手性。醌（-）- 2通过多环化级联转化为（+）-perovskone（1），该级联在一次操作中以50％的收率形成了四个环，五个键和六个立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.072
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-trimethoxy-3-(prop-1-en-2-yl)benzene 在 吡啶 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 四甲基乙二胺 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化磷 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.99h， 生成 methyl [(4R)-12,14,15-trimethoxy-7,7-dimethyl-13-propan-2-yl-4-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),12,14-tetraenyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  （±）-和（+）-perovskone的合成

  摘要：

  实现了三萜（±）-perovskone的仿生合成，该合成具有显着的多环化过程，其中在一次操作中以82％的产率生成了三个环，四个键和五个立体中心。从香兰素开始，这种收敛的合成需要16个步骤，总产率为9％。制备旋光性醌2的第二种方法以15％的步骤进行，总收率为36％，并且具有钯催化的还原性烯丙基转座，可立体确定C-5手性。醌（-）- 2通过多环化级联转化为（+）-perovskone（1），该级联在一次操作中以50％的收率形成了四个环，五个键和六个立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.072

文献信息

• Synthesis of (±)- and (+)-perovskone
  作者：George Majetich、Yong Zhang、Xinrong Tian、Jonathan E. Britton、Yang Li、Ryan Phillips

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.072

  日期：2011.12

  A biomimetic synthesis of the triterpene (±)-perovskone was achieved featuring a remarkable polycyclization process in which three rings, four bonds, and five stereocenters were created in a single operation in 82% yield. This convergent synthesis required 16 steps, starting from vanillin, and proceeded in 9% overall yield. A second route to prepare optically active quinone 2 took 15 steps in 36% overall

  实现了三萜（±）-perovskone的仿生合成，该合成具有显着的多环化过程，其中在一次操作中以82％的产率生成了三个环，四个键和五个立体中心。从香兰素开始，这种收敛的合成需要16个步骤，总产率为9％。制备旋光性醌2的第二种方法以15％的步骤进行，总收率为36％，并且具有钯催化的还原性烯丙基转座，可立体确定C-5手性。醌（-）- 2通过多环化级联转化为（+）-perovskone（1），该级联在一次操作中以50％的收率形成了四个环，五个键和六个立体中心。