2-benzyloxyethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 118638-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyloxyethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-benzyloxyethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranose；2-O-benzyloxyethyl-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2-phenylmethoxyethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 118638-76-9
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₁₀
• 分子量: 481.5
• InChiKey: YCIOENAETPJIEN-GNJRFXKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  135.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxyethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 triethyloxonium fluoroborate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 2-hydroxyethyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-tetradecanoyl-2-tetradecanoylamino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有在位置1处具有α-或β-构型的膦酰氧乙基的脂质A类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了三个新颖的脂质A类似物，它们具有一个α-或β-糖苷键合的膦酰氧乙基而不是天然脂质A的α-糖基磷酸酯基。第一类似物（2）在天然脂质A（来自大肠杆菌）中发现的相同的酰化二糖4'-磷酸结构上具有α-膦酰氧乙基，因此仅在位置1处的酸性基团的性质上不同于后者。第二个（3）具有十四烷酰基代替结合至2的2-和3-羟基官能团的两个（R）-3-羟基十四烷酰基，保留了α-膦酰氧乙基。第三类似物（4）的结构与3类似，除了前者的膦酰氧乙基是β-取向的。化合物2和3在与天然脂质A相同的水平上表现出了对甲硫氨酸的有效活性，而化合物4则显示出较低的活性。这一事实表明，糖苷磷酸酯不是脂多糖抗肿瘤活性的先决条件。只要保留C-1处的α-异头构型，它就可以被膦酰氧乙基取代而不会失去任何活性。用十四烷酰基取代羟基十四烷酰基也不改变活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3366
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖胺五乙酸酯 在 calcium sulfate 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-benzyloxyethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有在位置1处具有α-或β-构型的膦酰氧乙基的脂质A类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了三个新颖的脂质A类似物，它们具有一个α-或β-糖苷键合的膦酰氧乙基而不是天然脂质A的α-糖基磷酸酯基。第一类似物（2）在天然脂质A（来自大肠杆菌）中发现的相同的酰化二糖4'-磷酸结构上具有α-膦酰氧乙基，因此仅在位置1处的酸性基团的性质上不同于后者。第二个（3）具有十四烷酰基代替结合至2的2-和3-羟基官能团的两个（R）-3-羟基十四烷酰基，保留了α-膦酰氧乙基。第三类似物（4）的结构与3类似，除了前者的膦酰氧乙基是β-取向的。化合物2和3在与天然脂质A相同的水平上表现出了对甲硫氨酸的有效活性，而化合物4则显示出较低的活性。这一事实表明，糖苷磷酸酯不是脂多糖抗肿瘤活性的先决条件。只要保留C-1处的α-异头构型，它就可以被膦酰氧乙基取代而不会失去任何活性。用十四烷酰基取代羟基十四烷酰基也不改变活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3366

文献信息

• [EN] SILICON PARTICLES TARGETING TUMOR CELLS<br/>[FR] PARTICULES DE SILICIUM CIBLANT LES CELLULES TUMORALES
  申请人：UNIV ROVIRA I VIRGILI

  公开号：WO2015177340A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  A silicon particle comprising a silicon body, a functionalized silica surface surrounding the silicon body, and a targeting moiety specifically targeting tumor cells, and, optionally, an enzymatically metabolizable compound,is useful in the treatment of cancer by producing cell death after particle internalization.

  一种硅颗粒，包括硅体、包围硅体的功能化二氧化硅表面，以及特异性靶向肿瘤细胞的靶向基团，以及可选的酶代谢化合物，在颗粒内部化后通过诱导细胞死亡，在癌症治疗中具有用处。
• [EN] ENDOSOMAL CLEAVABLE LINKERS<br/>[FR] LIEURS CLIVABLES ENDOSOMAUX
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018136620A3

  公开（公告）日：2018-11-08
• Effects of Sugar Functional Groups, Hydrophobicity, and Fluorination on Carbohydrate–DNA Stacking Interactions in Water
  作者：Ricardo Lucas、Pablo Peñalver、Irene Gómez-Pinto、Empar Vengut-Climent、Lewis Mtashobya、Jonathan Cousin、Olivia S. Maldonado、Violaine Perez、Virginie Reynes、Anna Aviñó、Ramón Eritja、Carlos González、Bruno Linclau、Juan C. Morales

  DOI：10.1021/jo402700y

  日期：2014.3.21

  Carbohydrate-aromatic interactions are highly relevant for many biological processes. Nevertheless, experimental data in aqueous solution relating structure and energetics for sugar-arene stacking interactions are very scarce. Here, we evaluate how structural variations in a monosaccharide including carboxyl, N-acetyl, fluorine, and methyl groups affect stacking interactions with aromatic DNA bases. We find small differences on stacking interaction among the natural carbohydrates examined. The presence of fluorine atoms within the pyranose ring slightly increases the interaction with the C-G DNA base pair. Carbohydrate hydrophobicity is the most determinant factor. However, gradual increase in hydrophobicity of the carbohydrate does not translate directly into a steady growth in stacking interaction. The energetics correlates better with the amount of apolar surface buried upon sugar stacking on top of the aromatic DNA base pair.
• Chemo-enzymatic synthesis of glycosylated insulin using a GlcNAc tag
  作者：Yusuke Tomabechi、Rena Suzuki、Katsuji Haneda、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.031

  日期：2010.2

  Artificial insulin with an N-linked oligosaccharide was synthesized by a chemo-enzymatic method using endo-beta-N-acetylglucosaminidase from Mucor hiemalis (Endo-M). GlcNAc-modified insulin was prepared by the reaction of the carboxymethyl glycoside of GlcNAc and 3 amino groups of bovine insulin using a dimethylphosphinothioic mixed anhydride (Mpt-MA) method. A transglycosylation reaction of the GlcNAc-modified insulin using Endo-M gave mono-transglycosylated insulin predominantly. We determined the transglycosylation site of the mono-transglycosylated insulin. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KUSAMA, TSUNEO;SOGA, TSUNEHIKO;SHIOYA, EMIKO;NAKAYAMA, KIYOSHI;NAKAJIMA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3366-3372
  作者：KUSAMA, TSUNEO、SOGA, TSUNEHIKO、SHIOYA, EMIKO、NAKAYAMA, KIYOSHI、NAKAJIMA, +

  DOI：——

  日期：——